السيلينوسيستئين (Selenocysteine) واختصارا (إيوباك-إيوبمب Sec أو U[2]) هو حمض أميني غير قياسي مصاوغه اليساري (L) هو أحد الأحماض الأمينية الـ22 المركبة للبروتين، يشفَّر في جزيئات الرنا الرسول بكودون التوقف (أوبال -UGA) بتواجد تسلسل غرز يسمى العنصر SECIS. وهو مشابه بنيوي سيليني للسيستئين ويدخل في تركيب بعض الإنزيمات من أقسام المؤكسدة المختزلة مثل: غلوتاتيون بيروكسيداز، مختزلة التيوريديكسون، نازعات يود الثيرونين الأيودي (ثيروكسين 5'-نازعة اليود وثيروكسين 5-نازعة اليود)، مختزلة الغليسين ونازعة هيدروجين الفورمات وتسمى هذه الإنزيمات بروتينات سيلينية. توجد ثلاث جينات مشفرة للبروتينات السيلينية لدى الإشريكية القولونية. التيليروسيستئين هو مشابه بنيوي آخر للسيستئين، مع ذرة تيلوريوم بدل السيلينيوم.
| سيلينوسيستئين[1] | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
2-Amino-3-selanylpropanoic acid |
|
| أسماء أخرى | |
L-Selenocysteine; 3-Selanyl-L-alanine; Selenium cysteine |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 10236-58-5  |
| بوب كيم (PubChem) | 25076 |
|
|
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C3H7NO2Se |
| كتلة مولية | 168.05 غ.مول−1 |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
خلافا لمعظم الأحماض الأمينية غير القياسية، والتي لا تنتمي إلى الأحماض الأمينية الـ20 المشفَّرة مباشرة بواسطة الشيفرة الجينية، لا يتشكل السيلينوسيستئين في البروتين بواسطة تعديلات ما بعد الترجمة التي تخضع لها الأحماض الأمينية بعد ترجمة الرنا الرسول، ولكن يتم إدراجه مباشرة أثناء تخليق سلسلة عديد الببتيد بواسطة الريبوسوم.
تاريخ
تم عزل حمض أميني يحتوي على السيلينيوم سنة 1914،[3] وتم تعريفه لاحقا باسم ميثيل-سيلينوسيستئين.[4] في سنة 1976 تم إثبات أن هذا الجزيء هو المكون السيليني في البروتينات السيلينية.[5].
تخليق
مراجع
- فهرس ميرك, 12th Edition, 8584
- "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. مؤرشف من الأصل في 09 أكتوبر 200805 مارس 2018.
- Horn MJ, Jones DB, Isolation from Astragalus pectinatus of a crystalline amino acid complex containing selenium and sulfur, J Biol Chem, 1941;139:649-660
- Trelease SF, Di Somma AA, Jacobs AL, Seleno-amino acid found in Astragalus bisulcatus, Science, 1960;132:618-618
- Cone JE, Del Rio RM, Davis JN, Stadtman TC, Chemical characterization of the selenoprotein component of clostridial glycine reductase: identification of selenocysteine as the organoselenium moiety, Proc Natl Acad Sci U S A, 1976;73:2659-2663 نسخة محفوظة 20 سبتمبر 2018 على موقع واي باك مشين.