الرئيسيةعريقبحث

فلوميكوين

دواء صيدلاني

☰ جدول المحتويات

فلوميكوين Flumequine روزوكساسين [1] الزمرة الدوائية مضاد حيوي من الجيل الأول للكوينولونات وهو فلوروكوينولون اصطناعي.[2][3] يستخدم لعلاج الالتهابات البكتيرية. وهو مضاد للجراثيم فلوروكوينولون الذي تم إزالته من الاستخدام السريري ولم يعد يجري تسويقه.[4]

فلوميكوين
Flumequine.svg
الاسم النظامي
7-fluoro-12-methyl-4-oxo-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-2,5,7,9(13)-tetraene-3-carboxylic acid
اعتبارات علاجية
مرادفات 9-Fluoro-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]-quinolizine-2-carboxylic acid
ASHPDrugs.com أسماء الدواء الدولية
بيانات دوائية
إخراج (فسلجة) urine and feces
معرّفات
CAS 42835-25-6 ☑Y
ك ع ت J01J01MB07 MB07
بوب كيم CID 3374
ECHA InfoCard ID 100.050.857 
درغ بنك DB08972
كيم سبايدر 3257 ☒N
المكون الفريد UVG8VSP2SJ ☑Y
كيوتو D02302 ☑Y
ChEBI CHEBI:85267 Yes Check Circle.svg
ChEMBL CHEMBL370252 
ترادف 9-Fluoro-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]-quinolizine-2-carboxylic acid
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C14H12FNO3 
الكتلة الجزيئية 261.25 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
Fc2cc1C(=O)/C(C(=O)O)=C\N3c1c(c2)CCC3C
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C14H12FNO3/c1-7-2-3-8-4-9(15)5-10-12(8)16(7)6-11(13(10)17)14(18)19/h4-7H,2-3H2,1H3,(H,18,19)

 ☒N
Key:DPSPPJIUMHPXMA-UHFFFAOYSA-N

 ☒N
بيانات فيزيائية
نقطة الانصهار 253–255 °C (487–491 °F)

الخواص

مسحوق أبيض، ليس له رائحة، ليس له طعم، لا يذوب في الماء ويذوب في المذيبات العضوية.

التاريخ

وكان الكينولون الأول استخداما هو حمض الناليديكسيك (تم تسويقه في العديد من البلدان ك Negram) يليه فلوروكوينولون وفليميكوين flumequine .[4] عوامل فلوروكوينولون الجيل الأول، مثل فليميكوين، كان له سوء توزيع في أنسجة الجسم ونشاط محدود. على هذا الأساس كان يستخدم أساسا لعلاج التهابات المسالك البولية. فليميكوين (بنزو كينوليزن) حصل على براءة اختراع الأولى في عام 1973، (براءات الاختراع الألمانية) من خلال مختبرات ريكر.[5] فليميكوين هو مركب معروف مضاد للميكروبات هو موضح، ويحمل في الولايات المتحدة بات. رقم 3896131 (مثال 3)، 22 يوليو 1975.[6] على الرغم استخدامه لعلاج حيوانات المزرعة والحيوانات الأليفة المنزلية في بعض الأحيان، واستخدم فليميكوين أيضا لعلاج التهابات المسالك البولية لدى البشر. فليميكوين، وكان يستخدم على نحو عابر لعلاج الالتهابات البولية[7] حتى أفادت التقارير عن التسمم البصري.[8][9][10] وكذلك تلف الكبد[11] وصدمة فرط الحساسية.[12][13]

المخلفات الدوائية

ان استخدام فليميكوين في الحيوانات الغذائية اثار جدلا كبيرا. تم العثور على رواسب هامة وضارة من الكينولون في الحيوانات التي عولجت بإستعمال الكينولون وبعد ذلك ذبحت وتم بيعها على أنها منتجات غذائية. وكان هناك قلق كبير بشأن كمية مخلفات فليميكوين التي وجدت داخل الحيوانات الغذائية مثل الأسماك والدواجن والماشية.[14][15]

آليه العمل

هو مضاد حيوي واسع الطيف وهو فعال ضد كل من البكتيريا إيجابية الجرام و سالبة الجرام .يثبط الحامض النووي أو حمض النيوكليك الجرثومي. [16]

هذه الآلية يمكن أن تؤثر أيضا على المتماثل من خلايا الثدييات. على وجه الخصوص، بعض المتجانسات من هذه العائلة الدوائية (على سبيل المثال تلك التي تحتوي على الفلور C-8)،[17] يظهر فعالية عالية ليس فقط ضد topoisomerases البكتيري، ولكن أيضا ضد topoisomerases الحقيقية النواة، وهي مواد سامة لخلايا الثدييات المستزرعة و داخل الجسم الحي نماذج الورم.[18]

الاستعمال الطبي

علاج أمراض والتهابات الجهاز البولي (ويستخدم أيضاً لهذا الغرض في الطب البيطري).[19]

الحرائك الدوائية

  • الامتصاص: يمتص جيداً.
  • العمر الإطراحي: 168 بعد المعالجة، إلا أن هناك دراسات أثبتت وجود رسابات إضافية غير معروفة، وهي مستقبات. وتعدّ الدراسات المستقلب الأساسي 24 ساعة بعد آخر جرعة وفي كل الأوقات اللاحقة.
  • الإطراح: يطرح مع البول والبراز.

الآثار الجانبية

وارتبط فليميكوين مع سمية العين الشديدة، مما يحول دون استخدامه في المرضى من البشر.[8][9][10] له آثار سمية عديدة مما حال دون استخدامه عند الإنسان، فهو:

  • يحرض تشكل حصاة الكلية.[20][21][22]
  • صدمة تآقية
  • فرط حساسية: صدمة، شرى، وذمة كوينك Quincke (بعد ساعتين من تناول أول جرعة)
  • تأثير على CNS
  • جلدية: حمامى (التهاب جلد)، حكة، شرى، طفح.
  • اضطرابات هضمية وعصبية.

الأشكال الصيدلانية

  1. الطب البيطري: محاليل فموية 10%، 20% (يعطى بموجب وصفة فقط)
  2. عند الإنسان: 400ملغ (تم إيقافه)

المراجع

  1. INN: Lomefloxacin Hydrochloride
  2. Nelson JM, Chiller TM, Powers JH, Angulo FJ (April 2007). "Fluoroquinolone-resistant Campylobacter species and the withdrawal of fluoroquinolones from use in poultry: a public health success story". Clinical Infectious Diseases. 44 (7): 977–80. doi:10.1086/512369. PMID 17342653.
  3. Kawahara S (December 1998). "[Chemotherapeutic agents under study]". Nippon Rinsho (باللغة اليابانية). 56 (12): 3096–9. PMID 9883617.
  4. "Quinolones and fluoroquinolones". Pharmacorama. مؤرشف من الأصل في 12 مايو 201904 أبريل 2010.
  5. "Generics (UK) Ltd v Daiichi Pharmaceutical Co Ltd". Reports of Patent, Design and Trade Mark Cases. 126 (2): 102. 2009. doi:10.1093/rpc/rcn037.
  6. "Substituted benzo(ij)quinolizine-2-carboxylic acids and derivatives thereof - Patent 3896131". Freepatentsonline.com. مؤرشف من الأصل في 11 يونيو 201604 أبريل 2010.
  7. Schena FP, Gesualdo L, Caracciolo G (January 1988). "A multicentre study of flumequine in the treatment of urinary tract infections". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 21 (1): 101–6. doi:10.1093/jac/21.1.101. PMID 3356617.
  8. Sirbat D, Saudax E, Hurault de Ligny B, Hachet E, Abellan P, George JL (1983). "[Serous macular detachment and treatment with flumequine (Apurone = urinary antibacterial). Apropos of 2 cases]". Bulletin Des Sociétés D'ophtalmologie De France (باللغة الفرنسية). 83 (8–9): 1019–21. PMID 6378414.
  9. Hurault de Ligny B, Sirbat D, Kessler M, Trechot P, Chanliau J (1984). "[Ocular side effects of flumequine. 3 cases of macular involvement]". Thérapie (باللغة الفرنسية). 39 (5): 595–600. PMID 6506018.
  10. Ball P (July 2000). "Quinolone generations: natural history or natural selection?". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 46 (Suppl T1): 17–24. doi:10.1093/oxfordjournals.jac.a020889. PMID 10997595. مؤرشف من الأصل في 14 مارس 2020.
  11. Dubois A, Janbon C, Pignodel C, Marty-Double C (February 1983). "[Immunoallergic hepatitis induced by flumequine]". Gastroentérologie Clinique et Biologique (باللغة الفرنسية). 7 (2): 217–8. PMID 6840466.
  12. Pinzani V, Gennaro G, Petit P, Blayac JP (1992). "[Anaphylactic shock induced by flumequine]". Thérapie (باللغة الفرنسية). 47 (5): 440. PMID 1299991.
  13. Marsepoil T, Blin F, Lo JM, Horel D'Ancona F, Sebbah JL (September 1985). "[A case of anaphylactic shock induced by flumequine]". Presse Médicale (باللغة الفرنسية). 14 (32): 1712. PMID 2932732.
  14. Karbiwnyk CM, Hibbard LE, Lee RH; et al. (April 27–28, 2005). Confirmation of Oxolinic Acid and Flumequine Residues in Shrimp by Liquid Chromatography with Tandem Mass Spectrometry Detection. FDA Science. مؤرشف من الأصل في 16 أكتوبر 2012.
  15. Residue found in Catfish/Basa, Shrimp, salmon, trout http://www.fda.gov/downloads/Food/GuidanceComplianceRegulatoryInformation/ComplianceEnforcement/ucm073192.pdf
  16. Drlica K, Zhao X (September 1997). "DNA gyrase, topoisomerase IV, and the 4-quinolones". Microbiology and Molecular Biology Reviews. 61 (3): 377–92. PMC . PMID 9293187. مؤرشف من الأصل في 11 ديسمبر 2019.
  17. Robinson MJ, Martin BA, Gootz TD, McGuirk PR, Osheroff N (April 1992). "Effects of novel fluoroquinolones on the catalytic activities of eukaryotic topoisomerase II: Influence of the C-8 fluorine group". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 36 (4): 751–6. doi:10.1128/aac.36.4.751. PMC . PMID 1323952. مؤرشف من الأصل في 11 ديسمبر 2019.
  18. Sissi C, Palumbo M (November 2003). "The quinolone family: from antibacterial to anticancer agents". Current Medicinal Chemistry. 3 (6): 439–50. doi:10.2174/1568011033482279. PMID 14529452. The present review focuses on the structural modifications responsible for the transformation of an antibacterial into an anticancer agent. Indeed, a distinctive feature of drugs based on the quinolone structure is their remarkable ability to target different type II topoisomerase enzymes. In particular, some congeners of this drug family display high activity not only against bacterial topoisomerases but also against eukaryotic topoisomerases and are toxic to cultured mammalian cells and in vivo tumor models
  19. WHO Drug Information Vol. 2, No. 3, 1988
  20. Daudon M, Protat MF, Réveillaud RJ (1983). "[Detection and diagnosis of drug induced lithiasis]". Annales De Biologie Clinique (باللغة الفرنسية). 41 (4): 239–49. PMID 6139048.
  21. Rincé C, Daudon M, Moesch C, Rincé M, Leroux-Robert C (May 1987). "Identification of flumequine in a urinary calculus". Journal of Clinical Chemistry and Clinical Biochemistry. 25 (5): 313–4. PMID 3612030.
  22. Reveillaud RJ, Daudon M (October 1983). "[Drug-induced urinary lithiasis]". Presse Médicale (باللغة الفرنسية). 12 (38): 2389–92. PMID 6138768.

موسوعات ذات صلة :