كاشف ولينز مركب عضوي يحتوي على الفسفور والسيلينيوم. وهو مماثل لكاشف لويسون حيث يستخدم لإضافة السيلينيوم إلى المركبات. سمي الكاشف باسم البروفسور جون ديريك ولينز وهو رئيس قسم الكيمياء في جامعة سانت أندروز.[3]
| Woollins' Reagent | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
2,4-Diphenyl-1,3,2,4- |
|
| أسماء أخرى | |
Woollins' Reagent |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 122039-27-4 |
| بوب كيم | 5066075 |
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C12H10P2Se4 |
| كتلة مولية | 532 غ.مول−1 |
| المظهر | مسحوق أحمر |
| نقطة الانصهار | 192–204 °C[2] |
| الذوبانية في الماء | soluble in toluene at elevated temperatures |
| المخاطر | |
| توصيف المخاطر | |
| تحذيرات وقائية | |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
كاشف ولينز متوفر تجارياً، ويمكن تحضيره مختبرياً عن طريق تسخين خليط من ثنائي كلوروفنيل فوسفين، وسيلنيد الصوديوم (Na2Se) (والذي يحضر بمفاعلة السيلينيوم الحر مع الصوديوم في الأمونيا السائلة).[4] ويحضر أيضاً بطريقة أخرى وهي مفاعلة خماسي الجزيئات (PPh)5 مع السيلينيوم الحر.[5]
الاستخدام
من أهم استخدامات كاشف ولينز هو سيلنة مركبات الكاربونيل[6]، فعلى سبيل المثال يحول كاشف ولينز الكاربونيل إلى السيلينوكاربونيل، كما تم استخدام كاشف ولينز في سيلنة الأحماض الكربوكسيلية والألكينات والألكاينات والنتريلات.[7]
اقرأ أيضاً
مراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5066075 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : Woollins' Reagent — الرخصة: محتوى حر
- The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, .
- http://chemistry/staff/jdw/group/home.html
- Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin and J. Derek Woollins (2005). "A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles". Chem. Eur. J. 11 (21): 6221. doi:10.1002/chem.200500291. PMID 16075451.
- M. J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin and J. Derek Woollins (1990). "The preparation and characterization of binary phosphorus-selenium rings". Heteroatom Chemistry. 1 (5): 351. doi:10.1002/hc.520010502.
- Pravat Bhattacharyya and J. Derek Woollins (2001). "Selenocarbonyl synthesis using Woollins reagent". Tet. Lett. 42 (34): 5949. doi:10.1016/S0040-4039(01)01113-3.
- Guoxiong Hua and J. Derek Woollins (2009). "Formation and Reactivity of Phosphorus-Selenium Rings". Angew. Chemie., Int. Ed. 48 (8): 1368–1377. doi:10.1002/anie.200800572. PMID 19053094.