الرئيسيةعريقبحث

كربوبروست

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

كربوبروست (اسم دولي غير مسجل الملكية، والاسم التجاري لأملاح تروميثامين هيمابات، ثام) (بالأنجليزية: Carboprost) هو النظير الاصطناعي للبروستاغلاندين في بروستاغلاندين F2α (على وجه التحديد، هو 15-ميثيل-بروستاغلاندين F2α) مع خصائص أوكسيتوسينية.

كربوبروست
Carboprost.svg
الاسم النظامي
(5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11,15-ثلاثي هيدروكسي-15- ميثيل بروستا-5,13-لاحقة-1-حمض الأويك
يعالج
اعتبارات علاجية
ASHPDrugs.com معلومات مايكروميدكس التفصيلية للمستهلك
مدلاين بلس a600042
فئة السلامة أثناء الحمل c
طرق إعطاء الدواء الحقن العضلي
معرّفات
CAS 35700-23-3 ☒N
ك ع ت G02G02AD04 AD04
بوب كيم CID 5281075
درغ بنك DB00429
كيم سبايدر 4444532 ☑Y
المكون الفريد U4526F86FJ ☑Y
كيوتو C06872 
ChEMBL CHEMBL1237122 ☒N
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C21H36O5 
الكتلة الجزيئية 368.508 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
O=C(O)CCC/C=C/C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1/C=C/[C@](O)(C)CCCCC
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C21H36O5/c1-3-4-9-13-21(2,26)14-12-17-16(18(22)15-19(17)23)10-7-5-6-8-11-20(24)25/h5,7,12,14,16-19,22-23,26H,3-4,6,8-11,13,15H2,1-2H3,(H,24,25)/b7-5-,14-12+/t16-,17-,18+,19-,21+/m1/s1

 ☑Y
Key:DLJKPYFALUEJCK-IIELGFQLSA-N

 ☑Y

حيث يحفز كربوبروست الانقباضات، ويمكن أن يؤدي إلى الإجهاض في وقت مبكر من الحمل. كما أنه يقلل من النزف التالي للوضع.

دواعي الاستعمال

يستخدم كربوبروست في حالات نزيف ما بعد الولادة الناجم عن ونى الرحم عندما لا يمكن السيطرة عليه باستخدام الأساليب الأخرى. وقد أظهرت إحدى الدراسات أن الكربوبروست تروميثامين أكثر فعالية من الأوكسيتوسين في منع نزيف ما بعد الولادة في المرضى الذين يكونون عرضة له بنسبة عالية ويخضعون للولادة القيصرية.[2] كما يستخدم كربوبروست لإنهاء الحمل في الثلث الثاني من الحمل.[3]

استخدامات غير مصنفة:

موانع الاستعمال

يمنع استعمال كربوبروست في حالات أمراض القلب والأوعية الدموية، والكلى، والكبد الحادة، وأيضا في حالة مرض التهاب الحوض الحاد. كما يمنع استعماله أيضا في حالة فرط الحساسية للكاربوبروست أو أي من مكوناته.[3] ويجب توخي الحذر لدى مرضى الربو؛ لأن كربوبروست قد يسبب تشنج قصبي.

الاحتياطات

الآثار السلبية

الإسهال (الأكثر شيوعا، وقد يبدأ فجأة) تورد أو الهبات الساخنة حمى قشعريرة غثيان/ تقيؤ

التخزين والتوافر

يتم إعطاء كربوبروست مع المشتق الملحي تروميثامين في أمبولات 1 ملليلتر تحتوي على محلول 250 ميكروغرام/ ملليلتر من الدواء النشط. ويجب أن يتم تبريد الدواء في درجة حرارة بين 2-8 درجة مئوية.[3]

التصنيع

يتم تعطيل التحول الأيضي للبروستاغلاندين الطبيعي عم طريق الأكسدة الأنزيمية لهيدروكسيل C-15 إلى الكيتون المقابل. ويتم منع ذلك مع الاحتفاظ بالنشاط عن طريق المثيلة لإعطاء سلاسل كربينول C-15 الثالث.

تصنيع الكربوبروست:[4][5] ج. ل. باندي وآخرون، DE 2121980 ; ج. ل. باندي، U.S. Patent 3٬728٬382 (1971، 1973 كلاهما لأبجون).

يتم إدخال هذه الخاصية الجزيئية بسهولة في مرحلة كوري لاكتون (1) عن طريق التفاعل مع كاشف ميثيل غرينيار أو ثلاثي ميثيل الألومينيوم. ويتم تحويل الخليط الناتج من الكربينول الثالث (2) إلى كربوبروست الأوكسيتوسي (3) عن طريق التحولات القياسية، بحيث يكون المنتج النهائي هو نظير C-15.

المراجع

  1. معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000146433 — تاريخ الاطلاع: 13 ديسمبر 2016
  2. Bai, J; Sun, Q; Zhai, H (2014). "A comparison of oxytocin and carboprost tromethamine in the prevention of postpartum hemorrhage in high-risk patients undergoing cesarean delivery". Journal of Experimental and Therapeutic Medicine. 7 (1): 46–50. doi:10.3892/etm.2013.1379. PMC . PMID 24348762.
  3. Hemabate [Package Insert]. New York, NY: Pharmacia and Upjohn Company; 2014.
  4. Yankee, Ernest W.; Axen, Udo; Bundy, Gordon L. (1974). "Total synthesis of 15-methylprostaglandins". Journal of the American Chemical Society. 96 (18): 5865. doi:10.1021/ja00825a027. PMID 4416671.
  5. "NOVEL PROSTAGLANDIN SYNTHESES". Ann. N.Y. Acad. Sci. 180: 76. 1971. doi:10.1111/j.1749-6632.1971.tb53186.x.

روابط خارجية

  • Indman P (2004). "Use of carboprost to facilitate hysteroscopic resection of submucous myomas". J Am Assoc Gynecol Laparosc. 11 (1): 68–72. doi:10.1016/S1074-3804(05)60014-X. PMID 15104835.
  • Vukelić J (2001). "Second trimester pregnancy termination in primigravidas by double application of dinoprostone gel and intramuscular administration of carboprost tromethamine". Med Pregl. 54 (1–2): 11–6. PMID 11436877.
  • Ippoliti C, Przepiorka D, Mehra R, Neumann J, Wood J, Claxton D, Gajewski J, Khouri I, van Besien K, Andersson B (1995). "Intravesicular carboprost for the treatment of hemorrhagic cystitis after marrow transplantation". Urology. 46 (6): 811–5. doi:10.1016/S0090-4295(99)80349-5. PMID 7502421.

موسوعات ذات صلة :