الكركومين هو صباغ طبيعي ذو لون أصفر برتقالي، وهو المكوّن الأساسي في الكركم. إن المركب عبارة عن ثنائي أريل الهبتانويد، وهي فصيلة من الفينولات الطبيعية، مسؤولة عن اللون الأصفر في بعض النباتات.
| كركومين | |
|---|---|
 الشكل الإينولي
| |
 الشكل الكيتوني
| |
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
(1E,6E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione |
|
| أسماء أخرى | |
Diferuloylmethane; curcumin I; C.I. 75300; Natural Yellow 3 |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 458-37-7 |
| بوب كيم (PubChem) | 969516 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C21H20O6 |
| الكتلة المولية | 368.38 غ/مول |
| المظهر | مسحوق أصفر برتقالي |
| نقطة الانصهار | 183 °س |
| الذوبانية في الماء | غير منحل في الماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يوجد المركب بعدة أشكال صنوانية (تاوتوميرية)، بما فيها الشكل الكيتوني وشكلي الإينول الموافقين. يعد الشكل الإينولي الأكثر ثباتاً من الناحية الطاقية، وذلك في الحالة الصلبة وفي المحلول.[2]
الخصائص
عرفت بنية المركب لأول مرة سنة 1910،[3] وهي مؤلفة من عدة مجموعات وظيفية، تتضمن وجود نظام عطري مترافق من الفينولات مع الروابط المضاعفة ومرتبطة مع مجموعتي كربونيل في المواقع α و β. إن مجموعات الكربونيل في هذا المركب تعد من مستقبلات مايكل الجيدة، وتخضع إلى تفاعل إضافة محبة للنواة.
الاصطناع الحيوي
هناك آليتان اقترحتا لشرح طريقة الاصطناع الحيوي لمركب الكركومين. تتضمن الأولى تفاعل تطويل السلسلة بواسطة حمض السيناميك وخمس جزيئات من مالونيل مرافق الإنزيم-أ malonyl-CoA، والتي يحدث لها تفاعل أريلة إلى الكركومانويد curcuminoid. تتضمن الآلية الثانية ازدواج وحدتي سينامات مع malonyl-CoA. إن كلا الآليتين تعتمد على وجود حمض السيناميك كمركب طليعي، والذي يشتق من الحمض الأميني فينيل ألانين. يعد استخدام حمض السيناميك كمركب طليعي لتخضير مركبات أخرى بواسطة الاصطناع الحيوي من الأمور نادرة الحدوث، حيث أن المركب الطليعي الأكثر استخداماً لهذا الغرض هو بارا-حمض الكوماريك.[4]
![Biosynthetic pathway of curcumin in Curcuma longa.[4]](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/Curcumin_biosynthesis.svg/500px-Curcumin_biosynthesis.svg.png)
الاستخدامات
يستخدم الكركومين من أجل تحديد نسبة البورون وذلك بطريقة تسمى على اسم المادة، طريقة الكركومين، حيث يتفاعل الكركومين مع حمض البوريك ليشكل مركب أحمر اللون يسمى روزوسيانين.[5]
يستخدم المركب كمضاف غذائي وذلك كملوّن، وله رقم إي E100.[6]
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/969516 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : curcumin — الرخصة: محتوى حر
- Manolova, Yana; Deneva, Vera; Antonov, Liudmil; at al (2014). "The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach". Spectrochimica Acta. 132A (1): 815–820. doi:10.1016/j.saa.2014.05.096.
- Miłobȩdzka, J.; v. Kostanecki, St.; Lampe, V. (1910). "Zur Kenntnis des Curcumins". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 43 (2): 2163–70. doi:10.1002/cber.191004302168.
- Kita, Tomoko; Imai, Shinsuke; Sawada, Hiroshi; Kumagai, Hidehiko; Seto, Haruo (2008). "The Biosynthetic Pathway of Curcuminoid in Turmeric (Curcuma longa) as Revealed by 13C-Labeled Precursors". Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 72 (7): 1789. doi:10.1271/bbb.80075.
- "EPA Method 212.3: Boron (Colorimetric, Curcumin)" ( كتاب إلكتروني PDF ). مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 09 مايو 2016.
- European Commission. "Food Additives". مؤرشف من الأصل في 06 مارس 201615 فبراير 2014.