الرئيسيةعريقبحث

كلوروتيبين

مركب كيميائي

كلوروتيبين ( المُباع تحت الأسماء التجارية، كلوتيبين وكلوبيبين)، والمعروف أيضًا باسم أوتوكلوثيبين، هو مضاد للذهان ثلاثي الحلقات مُشتق من البيراثيبين في عام 1965 وتم تسويقها في جمهورية التشيك بواسطة شركة سبوفا في أو حوالي عام 1971 لعلاج الذهان والفصام .[2][3][4][5][6][7]

كلوروتيبين
Clorotepine.svg
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Clotepin, Clopiben
مرادفات Octoclothepin; Octoclothepine; VUFB-6281; VUFB-10030
طرق إعطاء الدواء إعطاء فموي
معرّفات
CAS 13448-22-1
4789-68-8 (حمض المالييك)
42505-79-3 (mesylate)
ك ع ت None
بوب كيم CID 1238
كيم سبايدر 1201
المكون الفريد E65W20MU7A
ChEMBL CHEMBL64249
ترادف Octoclothepin; Octoclothepine; VUFB-6281; VUFB-10030
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C19H21ClN2S 
الكتلة الجزيئية 344.901 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
CN1CCN(CC1)C2CC3=CC=CC=C3SC4=C2C=C(C=C4)Cl[1] 
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C19H21ClN2S/c1-21-8-10-22(11-9-21)17-12-14-4-2-3-5-18(14)23-19-7-6-15(20)13-16(17)19/h2-7,13,17H,8-12H2,1H3
Key:XRYLGRGAWQSVQW-UHFFFAOYSA-N

من المعروف أن كلوروتيبين يحتوي على درجة عالية من التقارب لمستقبلات الدوبامينD1،[8] D2،[9] D3،[9] D4 والسيروتونين 5-HT 2A، [10]5-HT2A،[8] 5-HT2B،[11] 5-HT2C،[11] 5-HT6،[12] 5-HT7،[12] tα1A،[13] α1B-،[13] ومستقبلات الهيستامين، [14] حيث تم تأكيد أنه يعمل كمضاد في معظم المواقع، ومن المحتمل أن يكون كذلك في جميعها بناءً على علاقة النشاط بالبنية، كما أنه يعوق امتصاص نورإبينفرين عن طريق تثبيط الناقل الخاص به.[15]

ونتيجة لنشاطه القوي للغاية إزاء مستقبل D 2، جنبًا إلى جنب مع التيفلودازين، تم استخدام كلوروتيبين كأساس لتطوير فارماكوفور ثلاثي الأبعاد لمُضادات مستقبلات D 2.[16]

مقالات ذات صلة

المراجع

  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1238 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : Octoclothepin — الرخصة: محتوى حر
  2. Index nominum 2000: international drug directory. Taylor & Francis US. 2000. صفحة 265.  . مؤرشف من الأصل في 16 ديسمبر 201926 نوفمبر 2011.
  3. C. R Ganellin; D. J Triggle; F.. Macdonald (1997). Dictionary of pharmacological agents. CRC Press. صفحة 500.  . مؤرشف من الأصل في 16 ديسمبر 201926 نوفمبر 2011.
  4. "Pharmacological properties of a potent neuroleptic drug octoclothepin". Acta Biologica et Medica Germanica. 39 (6): 723–40. 1980. PMID 6893891.
  5. Cornelius K. Cain (1 January 1971). Annual Reports in Medicinal Chemistry. Academic Press. صفحة 5.  . مؤرشف من الأصل في 26 يناير 202026 نوفمبر 2011.
  6. Protiva, M. (2010). "ChemInform Abstract: Fifty Years in Chemical Drug Research". ChemInform. 23 (9): no. doi:10.1002/chin.199209338. ISSN 0931-7597.
  7. "[Clotepin]". Cas. Lek. Cesk. (باللغة التشيكية). 110 (17): 404–5. 1971. PMID 5576292.
  8. Campiani G, Butini S, Gemma S, et al. (January 2002). "Pyrrolo[1,3]benzothiazepine-based atypical antipsychotic agents. Synthesis, structure-activity relationship, molecular modeling, and biological studies". Journal of Medicinal Chemistry. 45 (2): 344–59. doi:10.1021/jm010982y. PMID 11784139.
  9. Burstein ES, Ma J, Wong S, et al. (December 2005). "Intrinsic efficacy of antipsychotics at human D2, D3, and D4 dopamine receptors: identification of the clozapine metabolite N-desmethylclozapine as a D2/D3 partial agonist". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 315 (3): 1278–87. doi:10.1124/jpet.105.092155. PMID 16135699. مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 2019.
  10. "Pyrrolo[1,3]benzothiazepine-based atypical antipsychotic agents. Synthesis, structure-activity relationship, molecular modeling, and biological studies". Journal of Medicinal Chemistry. 45 (2): 344–59. January 2002. doi:10.1021/jm010982y. PMID 11784139.
  11. Bøgesø KP, Liljefors T, Arnt J, Hyttel J, Pedersen H (July 1991). "Octoclothepin enantiomers. A reinvestigation of their biochemical and pharmacological activity in relation to a new receptor-interaction model for dopamine D-2 receptor antagonists". Journal of Medicinal Chemistry. 34 (7): 2023–30. doi:10.1021/jm00111a015. PMID 1676758.
  12. Roth BL, Craigo SC, Choudhary MS, et al. (March 1994). "Binding of typical and atypical antipsychotic agents to 5-hydroxytryptamine-6 and 5-hydroxytryptamine-7 receptors". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 268 (3): 1403–10. PMID 7908055. مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 2019.
  13. Kristensen JL, Püschl A, Jensen M, et al. (October 2010). "Exploring the neuroleptic substituent in octoclothepin: potential ligands for positron emission tomography with subnanomolar affinity for α(1)-adrenoceptors". Journal of Medicinal Chemistry. 53 (19): 7021–34. doi:10.1021/jm100652h. PMID 20857909.
  14. "Evaluation of histamine H1-, H2-, and H3-receptor ligands at the human histamine H4 receptor: identification of 4-methylhistamine as the first potent and selective H4 receptor agonist". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 314 (3): 1310–21. September 2005. doi:10.1124/jpet.105.087965. PMID 15947036. مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 2019.
  15. Liljefors T, Bøgesø KP (February 1988). "Conformational analysis and structural comparisons of (1R,3S)-(+)- and (1S,3R)-(−)-tefludazine, (S)-(+)- and (R)-(−)-octoclothepin, and (+)-dexclamol in relation to dopamine receptor antagonism and amine-uptake inhibition". Journal of Medicinal Chemistry. 31 (2): 306–12. doi:10.1021/jm00397a006. PMID 2892932.
  16. Povl Krogsgaard-Larsen; Tommy Liljefors; Ulf Madsen (25 July 2002). Textbook of drug design and discovery. CRC Press. صفحة 108.  . مؤرشف من الأصل في 16 ديسمبر 201926 نوفمبر 2011.

موسوعات ذات صلة :