كلوريد كلورو الأسيتيل هو مركب كلور عضوي ثنائي الوظيفة، صيغته C2H2Cl2O، ويوجد على شكل سائل عديم اللون إلى أصفر.
| كلوريد كلورو الأسيتيل | |
|---|---|
 | |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Chloroacetyl chloride |
|
| أسماء أخرى | |
2-Chloroacetyl chloride |
|
| المعرفات | |
| CAS | 79-04-9 |
| بوب كيم | 6577 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C2H2Cl2O |
| الكتلة المولية | 112.94 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون إلى أصفر |
| الكثافة | 1.42 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −22 °س |
| نقطة الغليان | 105 °س |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يعد المركب كيميائياً كلوريد أسيل مكلور.
التحضير
يمكن أن يتم التحضير بعدة طرق، وذلك إما بعملية إضافة كربونيل إلى ثنائي كلورو الميثان، أو أكسدة 1،1-ثنائي كلورو الإيثيلين، أو بإضافة الكلور إلى الكيتين.[2]
هناك مجموعة من المركبات التي يمكن أن تستخدم في تحضير المركب مثل كلورو حمض الأسيتيك وكلوريد الثيونيل وخماسي كلوريد الفوسفور والفوسجين.
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون إلى أصفر، وهو يتفاعل عند التماس مع الماء ليعطي كلورو حمض الأسيتيك وكلوريد الهيدروجين.
يسهل على هذا المركب تشكيل الإسترات،[3] وكذلك الأميدات، وذلك نظراً لوجود مجموعتي كلور سهلة الاستبدال.
الاستخدامات
يستخدم كلوريد كلورو الأسيتيل وحدة بناء في الاصطناع العضوي. فهو يستخدم لتحضير المواد الفعالة الدوائية، مثل الليدوكائين:
كما يستخدم في تحضير مبيدات الأعشاب من طائفة كلورو الأسيتانيليد مثل ميتولاكلور وأسيتوكلور وألاكلور وبوتاكلور.
مراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6577 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : CHLOROACETYL CHLORIDE — الرخصة: محتوى حر
- Paul R. Worsham (1993). "15. Halogenated Derivatives". In Zoeller, Joseph R.; Agreda, V. H. (المحررون). Acetic acid and its derivatives. New York: M. Dekker. صفحات 288–298. . مؤرشف من الأصل في 13 فبراير 2020.
- Robert H. Baker and Frederick G. Bordwell(1955)."tert-Butyl acetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 3.