الرئيسيةعريقبحث

كيتوبيميدون

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

كينوبيميدون Ketobemidone وايضا نجد يعرف بالاسماء (Cliradon, Ketogan, Ketodur, Cymidon, Ketorax, &c.) هو مسكن أفيوني قوي. له فعالية مشابهة للمورفين. كما يتمتع بخصائص مضاهئة لل NMDA (وهو N ميثيل- D حمض الأسبارتيك أو الأسبارتات) يكشف عنها عن طريق مستقلبه نور كيتوبيميدون. وهذا ما يجعله مفيدا في تسكين بعض الآلام التي لا تستجيب للأفيونات الأخرى.[1]

كيتوبيميدون
Ketobemidone2DACS.svg
كيتوبيميدون
الاسم النظامي
1-[4-(3-hydroxyphenyl)-1-methyl-4-piperidyl]propan-1-one
اعتبارات علاجية
مرادفات Ketobemidone, Cliradon, Cymidon, Ketogan, Ketorax
ASHPDrugs.com أسماء الدواء الدولية
طرق إعطاء الدواء Oral, rectal, علاج عن طريق الوريد
بيانات دوائية
توافر حيوي 34% (oral), 44% (rectal)
عمر النصف الحيوي 2-4 hours
معرّفات
CAS 469-79-4 ☒N
ك ع ت N02N02AB01 AB01
بوب كيم CID 10101
ECHA InfoCard ID 100.006.748 
درغ بنك 06738 
كيم سبايدر 9697 ☑Y
المكون الفريد PQS1L514CF ☑Y
كيوتو D08100 ☑Y
ChEMBL CHEMBL47072 Yes Check Circle.svg
ترادف Ketobemidone, Cliradon, Cymidon, Ketogan, Ketorax
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C15H21NO2 
الكتلة الجزيئية 247.333 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
O=C(CC)C1(CCN(CC1)C)C2=CC(O)=CC=C2
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C15H21NO2/c1-3-14(18)15(7-9-16(2)10-8-15)12-5-4-6-13(17)11-12/h4-6,11,17H,3,7-10H2,1-2H3

 ☑Y
Key:ALFGKMXHOUSVAD-UHFFFAOYSA-N

 ☑Y

التاريخ

تم تصنيعه كينوبيميدون لأول مرة في 1942 من قبل Eisleb وزملائه,[2] في مختبر يعرف ب I.G. Farbenindustrie في هويشت إبان الحرب العالمية الثانية. ونشرت الدراسة الأولى منه في الإنسان في عام 1946، [3] وتم عرضه في الطب العلاجى بعد وقت قصير. لم يكن ضمن الاستخدام السريري في الولايات المتحدة عندما صدر قانون المواد الخاضعة للرقابة عام 1970 وتم تعيينه في الجدول الأول ACSCN في 9628. واعتبارا من عام 2013، تم تعيين حصص التصنيع السنوية من قبل إدارة مكافحة المخدرات.[4]

إن 25ملغ من الكيتوبيميدون هيدروكلورايد تكافئ 60ملغ من المورفين هيدرو كلورايد أو سلفات، وبحدود 8ملغ من الكيتوبيميدون الحقني.

الخواص الكيميائية

  • كينوبيميدون Ketobemidone الاسم العلمي له 1-methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4-propionylpiperidine

وهو متوفر عادة باسم هيدروكلوريد، وهو مسحوق أبيض. يتم تصنيعه من قبل مؤلكل (3-ميثوكسي فينيل) أسيتونتريل مع بس (2-كلورو إيثيل) ميثيل، متبوعا بالتفاعل مع بروميد المغنيسيوم الإيثيلي، وأخيرا O-نزع الميثيل مع حمض هايدروبروميك.

  • الصيغة الكيميائية: C15H21NO2

الاستخدام الطبي

وأشارت التجارب على المدمنين السابقين أنه أكثر ادمانا من المخدرات الأخرى، وذلك في عام 1954 اتخذ مجلس الاقتصادي والاجتماعي قرارا يحث حكومات الدول على التوقف عن التصنيع والاستخدام للكينوبيميدون.[5] وكانت هذه النتيجة لا تتفق مع الملاحظات السريرية، واجريت دراسة أخرى في عام 1958 لم تثبت انه أكثر ادمانا من المورفين. لاحظت تلك الدراسة أنه في حين أن لجرعة المورفين النشوة هي نفسها التي تعطى لتسكن الألم، للكينوبيميدون وكانت جرعة المسكن أقل بكثير من الجرعة المنشطة يتم استخدامه لجميع أنواع الآلام الحادة، مثل ما بعد الجراحة، السرطان، حصى الكلى و الكسور.

المصادر

  1. Escohotado, pp 93
  2. GB patent 609763, "Manufacture of piperidyl ketones", published 1948-10-06, assigned to Ciba Ltd. 
  3. US patent 2486796, Meischer, K.; Kaegi, H., "Esters of 1-alkyl-4-hydroxyphenyl-piperidil-4-ketones", issued 1949-11-01 
  4. Quotas - 2013 - Proposed Adjustments to the Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Eph... - تصفح: نسخة محفوظة 14 مايو 2017 على موقع واي باك مشين.
  5. "Development of Synthetic Narcotic Drugs". Bulletin on Narcotic Drugs. مكتب الأمم المتحدة المعني بالمخدرات والجريمة. 1956 (1): 11–14. 1956. مؤرشف من الأصل في 27 يونيو 201905 يوليو 2012.

موسوعات ذات صلة :