الرئيسيةعريقبحث

لوتين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

لوتين (‎/‏ˈluːti.ɪn‎/‏ أو ‎/‏ˈluːtiːn‎/‏;[2] fromلغة لاتينية luteus يعني "الصفراء") هو كزانتوفيل واحدة من 600 المعروفة التي تتواجد بشكل طبيعي ككاروتينات. لوتين يتم تصنيعه فقط من النباتات مثل الزانزوفيللات الأخرى التي توجد بكميات عالية في الخضروات الورقية الخضراء مثل السبانخ، الكالي والجزر الأصفر. في النباتات الخضراء، الزانزوفيللات تعمل على تعديل الطاقة الضوئية وتكون بمثابة عوامل تبريد غير الضوئية للتعامل مع الكلوروفيل الثلاثي , وهو شكل (مثار للكلوروفيل)، الذي ينتج بكميات كبيرة عند مستويات الضوء العالية جدا، خلال عملية التمثيل الضوئي. انظر كزانتوفيل لهذا الموضوع.

لوتين
لوتين
الاسم النظامي (IUPAC)

β,ε-carotene-3,3'-diol
أسماء أخرى

Luteine; trans-lutein; 4-[18-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-en-1-ol
المعرفات
رقم CAS 127-40-2 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 5281243
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC1=C(C(C[C@@H](C1)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/[C@H]2C(=C[C@@H](CC2(C)C)O)C)/C)/C
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1 ☑Y
    Key: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C40H56O2
كتلة مولية 568.87 غ.مول−1
الكتلة المولية 568.871 g/mol
المظهر Red-orange crystalline solid
نقطة الانصهار 190 °C[1]
الذوبانية في الماء Insoluble
الذوبانية في fats Soluble
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتم الحصول على اللوتين من قبل الحيوانات وبطريقة مباشرة أو غير مباشرة، من النباتات. اللوتين هو على ما يبدوالتي تستخدمها الحيوانات باعتبارها مضادات للأكسدة ولإمتصاص الضوء الأزرق . تم العثور على اللوتين في صفار البيض والدهون الحيوانية. بالإضافة إلى تلوين بالأصفر، لوتين يسبب اللون الأصفر لجلد الدجاج والدهون، ويستخدم في تغذية الدجاج لهذا الغرض.يتراكم اللوتين بشبكية العين البشرية و زياكسانثين.ويسود الأخير في ماكيولا لوتى وهى بقعة صفراء بيضاوية الشكل ذات صبغة قوية للغاية بالقرب من مركز شبكية العين البشرية. بينما يسود اللوتين في مكان ما في الشبكية. هناك، قد يكون بمثابة عامل يحمى من أثر الضوء لشبكية العين من الآثار الضارة للجذور الكيميائية التي ينتجها الضوء الأزرق.

التماكب الفراغي الطبيعي الرئيسي للوتين تماكب ضوئي- بيتا، إبسيلون كاروتين3,3&رئيس؛-ديول. لوتين هو جزيء محب للدهن وغير قابل للذوبان في الماء عموما. وجود سلسلة روابط حاملة للون مزدوجة مترافقة (بوليين ) لفترة طويلة يوفر خصائص امتصاص ضوئية مميزة. سلسلة بولين هى عرضة للتدهور التأكسدي من الضوء أو الحرارة وغير مستقرة كيميائيا بالنسبة للأحماض.

اللوتين موجود في النباتات وإسترات الأحماض الدهنية، مع واحد أو اثنين من الأحماض الدهنية مرتبطة إلى اثنين من مجموعات الهيدروكسيل . لهذا السبب، فإن التصبن (دي أو إزالة حالة الأسترة) للوتين إستر لانتاج لوتين الحرة قد تسفر في أي نسبة 1:01 حتي 01:02 نسبة المولي مع تصبن الحامض الدهني .

لوتين هو متماكب IC مع زياكسانثين، ويختلف فقط في موضع رابطة مزدوجة واحدة.

كصبغة

هذا زانثوفيل، مثل المركب الشقيق زياكسانثين ، قد استخدمت في المقام الأول باعتباره عامل لونى طبيعي نظرا لزوج الألوان البرتقالي والأحمر اللوتين يمتصان الضوء الأزرق وبالتالي يظهر الأصفر في تركيزات منخفضة والبرتقالي والأحمر في تركيزات عالية.

لوتين كان يستخدم تقليديا في تغذية الدجاج لتحسين لون الفروج جلد الدجاج. المستهلكين الذين شملهم الاستطلاع أكدوا أن جلد الدجاج الأصفر أكثر إيجابية من جلد الدجاج الأبيض. النتائج مثل هذا التركيز الغذائى من اللوتين يسهم أيضا في إعطاء صفار البيض أكثر صفارا. اليوم تلوين صفار البيض أصبح السبب الرئيسي لإغناء الأعلاف. لا يستخدم لوتين باعتباره ملونا للأطعمة الأخرى نظرا لمحدودية الإستفرار الكيمائى خاصة في وجود الأصباغ الأخرى.

دور لوتين في العين البشرية

تم العثور على اللوتين متمركزا في بقعة الشبكية، وهي منطقة صغيرة من الشبكية المسؤولة عن الرؤية المركزية. فرضية للتركيز الطبيعي هو أن اللوتين يساعد على إبقاء العينين في مأمن من الاكسدة والفوتونات ذات الطاقة العالية للضوء الأزرق. وقد أظهرت الدراسات البحثية المختلفة أنه توجد علاقة مباشرة بين تناول اللوتين وفعل التصبغ في العين.[3][4][5][6][7][8][9]

اللوتين قد يلعب دورا في فرشاة هايدينغر ، وهو ظاهرة داخل العين التي تسمح بالكشف عن الضوء المستقطب لدى البشر.

الضمور البقعي

تظهر العديد من الدراسات التي أثبتت أن زيادة التصبغ البقعي يقلل من خطورة أمراض العيون مثل الضمور البقعي المرتبط بالعمر(AMD).[10][11][12] كانت التجارب السريرية العشوائية فقط قد أثبتت وجود دراسة صغيرة ، عن فائدة اللوتين في الضمور البقعي والذي خلص الباحثون أنه وظيفة بصرية تؤدى لتحسن لوتين وحده أو مع غيره من المواد الغذائية، وكذلك هناك حاجة إلى مزيد من الدراسة.[11]

القيمة التجارية

يتم تجزئة السوق الخاص باللوتين إلى الأدوية , والتغذية والمواد الغذائية , وأغذية الحيوانات الأليفة، والعلف الحيواني والسمكي.

  • ويقدر حجم سوق الأدوية أن يكون حول الولايات المتحدة 190 مليون دولارا، التغذية والغذاء يقدران بنحو حوالي 110 مليون دولار أمريكي.
  • تقدر أطعمة الحيوانات المنزلية وغيرها من التطبيقات بنحو 175 مليون دولار أمريكي سنويا.

وبصرف النظر عن التطبيقات المعتادة حول الضمور البقعي المرتبط بالعمر، أحدث التطبيقات الناشئة في مستحضرات التجميل، والجلود، وبوصفها من مضادات الأكسدة. وهي واحدة من أسرع المناطق نموا في سوق الكاروتينويدات حيث تقدر بنحو 2 مليار دولار.[13]

المراجع

  1. MSDS at Carl Roth (Lutein Rotichrom, German). - تصفح: نسخة محفوظة 13 مارس 2012 على موقع واي باك مشين.
  2. قاموس ميريام وبستر أون لاين لل, OED
  3. Malinow MR, Feeney-Burns L, Peterson LH, Klein ML, Neuringer M (August 1980). "Diet-related macular anomalies in monkeys". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 19 (8): 857–63. PMID 7409981. مؤرشف من الأصل في 26 مارس 2020.
  4. Johnson EJ, Hammond BR, Yeum KJ; et al. (يونيو 2000). "Relation among serum and tissue concentrations of lutein and zeaxanthin and macular pigment density". Am. J. Clin. Nutr. 71 (6): 1555–62. PMID 10837298. مؤرشف من الأصل في 28 مارس 2010.
  5. Landrum, J., etالمصل وإستجابة الصباغ البقعي إلى 2.4 ملغ جرعة من اللوتين. في ARVO. 2000.
  6. Berendschot TT, Goldbohm RA, Klöpping WA, van de Kraats J, van Norel J, van Norren D (أكتوبر 2000). "Influence of lutein supplementation on macular pigment, assessed with two objective techniques". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 41 (11): 3322–6. PMID 11006220. مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 2009.
  7. Aleman TS, Duncan JL, Bieber ML; et al. (يوليو 2001). "Macular pigment and lutein supplementation in retinitis pigmentosa and Usher syndrome". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 42 (8): 1873–81. PMID 11431456. مؤرشف من الأصل في 28 أكتوبر 2009.
  8. Duncan JL, Aleman TS, Gardner LM; et al. (مارس 2002). "Macular pigment and lutein supplementation in choroideremia". Exp. Eye Res. 74 (3): 371–81. doi:10.1006/exer.2001.1126. PMID 12014918. مؤرشف من الأصل في 13 مايو 2019.
  9. Johnson EJ, Neuringer M, Russell RM, Schalch W, Snodderly DM (فبراير 2005). "Nutritional manipulation of primate retinas, III: Effects of lutein or zeaxanthin supplementation on adipose tissue and retina of xanthophyll-free monkeys". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 46 (2): 692–702. doi:10.1167/iovs.02-1192. PMID 15671301. مؤرشف من الأصل في 31 مايو 2010.
  10. Richer S (January 1999). "ARMD—pilot (case series) environmental intervention data". J Am Optom Assoc. 70 (1): 24–36. PMID 10457679.
  11. Richer S, Stiles W, Statkute L; et al. (أبريل 2004). "Double-masked, placebo-controlled, randomized trial of lutein and antioxidant supplementation in the intervention of atrophic age-related macular degeneration: the Veterans LAST study (Lutein Antioxidant Supplementation Trial)". Optometry. 75 (4): 216–30. PMID 15117055.
  12. Age-Related Eye Disease Study Research Group (أكتوبر 2001). "A randomized, placebo-controlled, clinical trial of high-dose supplementation with vitamins C and E, beta carotene, and zinc for age-related macular degeneration and vision loss: AREDS report no. 8". Arch. Ophthalmol. 119 (10): 1417–36. doi:10.1001/archopht.119.10.1417. PMC . PMID 11594942.
  13. FOD025C The Global Market for Carotenoids, BCC Research

الروابط الخارجية

موسوعات ذات صلة :