مضاعف (بنزين) الكروم أو بيس (بنزين) الكروم معقد تساندي له الصيغة C12H12Cr ،والتي يمكن كتابتها على الشكل Cr(η6-C6H6)2 ويكون على شكل بلورات بنية إلى سوداء. كما يشير الاسم يتألف المركب من حلقتي بنزين موجودتين في مستويين متوازيين تقع بينهما ذرة كروم. يعد مضاعف (بنزين) الكروم من المركبات التي أسهمت في تطور مجال البحث في المركبات الشطيرية في الكيمياء العضوية الفلزية، كما يعتبر من الأمثلة النمطية على المعقدات الحاوية على ربيطتي هيدروكربون عطري، إلا أن مجال استخدامه في الاصطناع العضوي يعد محدوداً.[3]
| مضاعف (بنزين) الكروم | |
|---|---|
 |
 |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
بيس (بنزين) الكروم |
|
| أسماء أخرى | |
مضاعف (بنزين) الكروم |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 1271-54-1 |
| بوب كيم | 11984611 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C12H12Cr |
| الكتلة المولية | 208.22 غ/مول |
| المظهر | بلورات بنية إلى سوداء |
| نقطة الانصهار | 284-285 °س |
| الذوبانية في الماء | عديم الذوبان |
| الذوبانية | ينحل جزئيا في البنزين ورباعي هيدرو الفوران |
| المخاطر | |
| ترميز المخاطر |  F |
| توصيف المخاطر | |
| تحذيرات وقائية | |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
الخواص
- يعد المركب حساساً للرطوبة ولأأكسجين الهواء لذا يجب حفظه ضمن جو من غاز خامل.
- لا ينحل مضاعف (بنزين) الكروم في الماء إلا أنه ينحل جزئياً في البنزين وفي رباعي هيدرو الفوران.
التحضير
حضر مضاعف (بنزين) الكروم لأول مرة من قبل العالمين هافنر Hafner وفيشر Fischer من تفاعل كل من كلوريد الكروم الثلاثي والألومنيوم والبنزين بوجود كلوريد الألومنيوم. يندرج هذا التفاعل تحت طريقة فريدل-كرافتس الاختزالية والتي طورها إرنست فيشر بمساعدة طلابه.[4][5] يعطي التفاعل ناتج أصفر له الصيغة
+[Cr(C6H6)2] والذي يختزل لاحقا إلى المركب المتعادل. معادلات التفاعل الموازنة تكون على الشكل التالي:
- CrCl3 + 2/3 Al + 1/3 AlCl3 + 2 C6H6 → [Cr(C6H6)2]AlCl4 + 2/3 AlCl3
- [Cr(C6H6)2]AlCl4 + 1/2 Na2S2O4 → [Cr(C6H6)2] + NaAlCl4 + SO2
التاريخ
حضرت مركبات قريبة من +[Cr(C6H6)2] وذلك بسنوات عدة قبل أعمال فيشر وذلك من قبل الكيميائي الألماني فرانس هاين Franz Hein من خلال تفاعل بروميد فينيل المغنسيوم مع كلوريد الكروم الثلاثي.[6] أعطت تفاعلات هاين معقدات شطيرية حاملة للشحنة الموجبة (كاتيونية) حاوية على ثنائي وثلاثي الفينيل والتي حيرت العلماء إلى حين اكتشاف فيشر وهافنر.[7] بالتالي فإن هاين قد حضر المركبات الشطيرية قبل حوالي نصف قرن من الفيروسين. تمكن فيشر وزويس Seus من تحضير +[Cr(C6H5-C6H5)2] بعد ذلك.[8][9].
التفاعلات
- يتفاعل مضاعف (بنزين) الكروم مع الحموض الكربوكسيلية ليعطي كربوكسيلات الكروم الثنائي مثل خلات الكروم الثنائي والذي له بنية مميزة.
- يؤدي تفاعل الكربلة (إضافة مجموعة الكربونيل بالتفاعل مع أحادي أكسيد الكربون) إلى تشكيل مركب (بنزين) ثلاثي كربونيل الكروم.
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11984611 — تاريخ الاطلاع: 19 سبتمبر 2016 — العنوان : Dibenzenechromium — الرخصة: محتوى حر
- Bis(benzene)chromium(0) 97% | Sigma-Aldrich
- Herndon, J. W. "Dibenzenechromium" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- King, R. B. Organometallic Syntheses. Volume 1 Transition-Metal Compounds; Academic Press: New York, 1965.
- Elschenbroich, C.; Salzer, A. ”Organometallics : A Concise Introduction” (2nd Ed) (1992) Wiley-VCH: Weinheim.
- Seyferth, D. (2002). "Bis(benzene)chromium. 1. Franz Hein at the University of Leipzig and Harold Zeiss and Minoru Tsutsui at Yale". Organometallics. 21: 1520–1530. doi:10.1021/om0201056.
- Seyferth, D. (2002). "Bis(benzene)chromium. 2. Its Discovery by E. O. Fischer and W. Hafner and Subsequent Work by the Research Groups of E. O. Fischer, H. H. Zeiss, F. Hein, C. Elschenbroich, and Others". Organometallics. 21: 2800–2820. doi:10.1021/om020362a.
- Fischer, E. O; Seus, D. (1956). "Zur Frage der Struktur der Chrom-phenyl-Verbindungen. Über Aromatenkomplexe von Metallen VI". Chemische Berichte. 89: 1809–1815. doi:10.1002/cber.19560890803.
- Hein, F. (1956). "Zur Frage der Struktur der Chrom-phenyl-Verbindungen. Bemerkungen zur Abhandlung von E. O. Fischer und D. Seus". Chemische Berichte. 89: 1816–1821. doi:10.1002/cber.19560890804.