المقابل غير الضوئي متزامران فراغيان ليسا متقابلان ضوئيا, ولا منعكسان لبعض.[1] وكل منهما يمكن أن يكون له خواص فيزيائية ونشاطية مختلفة.
وببساطة فإن المتناظران الفراغيان يصبحا مقابلان غير ضوئيان لبعضهما في حالة أن واحد فقط من المراكز الكايرالية يختلف بينهما.
وفي حالة احتواء الجزيء على ذرة كربون غير متماثلة أو مركز فراغي, فسيكون له شكلان صورة مرآة لبعضهما البعض. وفي حالة احتواء الجزيء على ذرتان كربون غير متماثلتان, فسيكون هناك احتمال تكون 4 أشكال, ولا يمكن لها جميعا أن تكون صور مرآة لبعضها البعض. وتزيد الإحتاملات بزيادة المراكز الكربونية غير المتماثلة في الجزيء.
حمض التارتاريك يحتوى على مركزان غير متماثلان, ولكن اثنان من "المتزامرات" متساويان ويكونا ما يطلق علي مركب ميزو. وهذا الشكل غير نشط ضوئيا, بينما المتزامران الباقيان يكونا D- and L-صورة مرآة لبعضهما البعض, أى متزامران. ويمثل مركب ميزو شكل المقابل غير الضوئي.
|
|
||
|
حمض تارتاريك متعادل |
D-(-)-حمض تارتاريك |
حمض ميزو تارتاريك |
| (1:1) DL-tartaric acid "racemic acid" |
عائلات الكربوهيدرات ذات 5 أو 5 ذرات كربون تحتوى عادة على مقابلات غير ضوئية بسبب العدد الكبير للمراكز غير المتماثلة في هذه الجزيئات. وهناك بادئتان تستخدما للتفريق بين المقابلات غير الضوئية threo وerythro, ويتم استخدامهم عند تمثيل المقابلان غير الضوئيان على مسقط فيشر وذلك لوصف المستبدلات وحالتها على جانب واحد أو متعاكسان. كما أن التزامر سيس-ترانس وتزامر تشكلي من أشكال المقابلات غير الضوئية.
الاختيارية للمقابل غير الضوئي تعنى تفضيل تكون واحد أو أكثر من المتقابلات غير الضوئية أكثر من الباقي في التفاعل العضوي.
مراجع
- diastereoisomerism doi:10.1351/goldbook.D01679 - تصفح: نسخة محفوظة 19 سبتمبر 2016 على موقع واي باك مشين.