نوربورناديين هو مركب كيميائي من الهيدروكربونات ثنائية الحلقة غير المشبعة له الصيغة الكيميائية C7H8، ويكون على سائل.
| نوربورناديين | |
|---|---|
 | |
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene |
|
| أسماء أخرى | |
2,5-Norbornadiene |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 121-46-0 |
| بوب كيم (PubChem) | 8473 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C7H8 |
| الكتلة المولية | 92.14 غ/مول |
| المظهر | سائل |
| الكثافة | 0.91 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −20 °س |
| نقطة الغليان | 89 °س |
| الذوبانية في الماء | لا يمتزج مع الماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضر مركب النوربورناديين من تفاعل ديلز-ألدر بين حلقي البنتاديين والأسيتيلين:
الخواص
يوجد النوربورناديين في الشروط القياسية على شكل سائل، وهو يعد من المركبات النشيطة كيميائياً، إذ يشارك في تفاعلات الإضافة الحلقية؛ كما يعد مادة أولية في تحضير المركبات متعددة الحلقات مثل ديامنتان diamantane.[2]
يتحول إلى مصاوغه التكافؤي: مركب كوادريسكلان Quadricyclane بتفاعل كيميائي ضوئي عند التعرض لأشعة الشمس وذلك مع استخدام مادة محسّسة مثل أسيتوفينون:[3]
الاستخدامات
يعد زوج المركبات نوربورناديين-كوادريسكلان ذا أهمية محتملة في تخزين الطاقة الشمسية.[4]
كما يستخدم المركب كربيطة في الكيمياء العضوية الفلزية، وكذلك الأمر مع مشتقاته.[5][6]
اقرأ أيضاً
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8473 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : 2,5-Norbornadiene — الرخصة: محتوى حر
- Diamantane in Organic Syntheses Coll. Vol. 6, p.378; Vol. 53, p.30 Online Article - تصفح: نسخة محفوظة 28 يوليو 2012 على موقع واي باك مشين.
- Smith, Claiborune D.(1988)."Quadricyclane". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 962.
- Gregory W. Sluggett; Nicholas J. Turro & Heinz D. Roth (1997). "Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane". J. Phys. Chem. A. 101 (47): 8834–8838. doi:10.1021/jp972007h.
- Ryo Shintani, Tamio Hayashi "Chiral Diene Ligands for Asymmetric Catalysis" Aldrich Chimica Acta 2009, vol. 42, number 2, pp. 31-38.
- Markus Strotmann; Rudolf Wartchow & Holger Butenschön (2004). "High yield synthesis and structures of some achiral and chiral (diphosphine)tetracarbonylchromium(0) chelate complexes with tetracarbonyl(norbornadiene)chromium(0) as complexation reagent". Arkivoc: KK–1112F. مؤرشف من الأصل في 05 مايو 2006.