الرئيسيةعريقبحث

نوفوبيوسين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

نوفوبيوسين Novobiocin، المعروف أيضا باسم albamycin أو cathomycin، هو مضاد حيوي من زمرة أمينو كومارين aminocoumarin التي تم إنتاجها من قبل actinomycete Streptomyces niveus.[1] ال spheroides عضو في في مجموعة الشعاويات. المضادات الحيوية الأخرى تشمل أمينو كومارين كلوروبيوسين وكوميرميسين A1. صنع لاول مرة في منتصف عقد 1950 (ثم دعي ستربتونيفيسين).[2].[3][4]

نوفوبيوسين
Novobiocin2DCSD.svg
نوفوبيوسين
الاسم النظامي
4-Hydroxy-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzamido]-8-methylcoumarin-7-yl 3-O-carbamoyl-5,5-di-C-methyl-α-L-lyxofuranoside
اعتبارات علاجية
ASHPDrugs.com أسماء الدواء الدولية
طرق إعطاء الدواء intravenous
بيانات دوائية
توافر حيوي negligible oral bioavailability
استقلاب (أيض) الدواء excreted unchanged
عمر النصف الحيوي 6 hours
إخراج (فسلجة) renal
معرّفات
CAS 303-81-1 ☑Y
ك ع ت QJ01XX95
بوب كيم CID 9346
ECHA InfoCard ID 100.005.589 
درغ بنك DB01051
كيم سبايدر 10226117 ☑Y
المكون الفريد 17EC19951N ☑Y
كيوتو C05080 ☑Y
ChEMBL CHEMBL36506 Yes Check Circle.svg
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C31H36N2O11 
الكتلة الجزيئية 612.624
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
C[C@@]4(C)O[C@@H](Oc3ccc2C(\O)=C(\NC(=O)c1ccc(O)c(C\C=C(/C)C)c1)C(=O)Oc2c3C)[C@H](O)[C@H](OC(N)=O)[C@H]4OC
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C31H36N2O11/c1-14(2)7-8-16-13-17(9-11-19(16)34)27(37)33-21-22(35)18-10-12-20(15(3)24(18)42-28(21)38)41-29-23(36)25(43-30(32)39)26(40-6)31(4,5)44-29/h7,9-13,23,25-26,29,34-36H,8H2,1-6H3,(H2,32,39)(H,33,37)/t23-,25+,26-,29-/m1/s1

 ☑Y
Key:YJQPYGGHQPGBLI-KGSXXDOSSA-N

 ☑Y

الخواص والصفات

الصيغة الكيميائية

C 31 H 36 N 2 O 11

الاسم العلمي

Hydroxy-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzamido]-8-methylcoumarin-7-yl 3-O-carbamoyl-5,5-di-C-methyl-α-L-lyxofuranoside

الوزن الجزيئ

612.624 جم / مول[5]

الاستعمال الطبي

وهو فعال ضد المكورات العنقودية البشروية ، ويمكن استخدامه لتمييزه عن غيره لإنزيم التخثر السلبي المكورات saprophyticus ، وهو مقاوم للنوفوبيوسين، في التزريع.

تم ترخيص نوفوبيوسين للاستخدام الطبي تحت الاسم التجاري Albamycin (فارماسيا وأبجون) في 1960. في الفعالية وقد ثبت في ما قبل السريرية والسريرية[6][7]

آلية التأثير

إن المضادات الحيوية المصنفة كأمينو كومارين تثبط دنا جيراز. وتظهر الفعالية العلاجية من خلال الارتباط بشدة إلى تحت الوحيدة B للدنا جيراز البكتيري، وبذلك يتم تثبيط هذا الأنزيم الأساسي.[2][8][9][10][11]

التخليق الحيوي

وتتكون الأمينو كومارين كمضادات حيوية من ثلاثة بدائل كبرى. الشارد 3-dimethylallyl-4-hydroxybenzoic acid يعرف بالحلقة A مشتق من بريفينات وبيروفسفات dimethylallyl. الشارد أمينو كومارين يعرف بالحلقة B مشتق من L-tyrosine. العنصر الأخير من النوفوبيوسين هو مشتق السكر L-noviose، المعروف باسم الحلقة C، وهي مشتقة من الجلوكوز-1-فوسفات. [12]

المراجع

  1. Lanoot B., Vancanneyt M., Cleenwerck I., Wang L., Li W., Liu Z., Swings J. (2002). "The search for synonyms among streptomycetes by with SDS-PAGE of whole-cell proteins. Emendation of the species Streptomyces aurantiacus, Streptomyces cacaoi subsp. cacaoi, Streptomyces caeruleus and Streptomyces violaceus". Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 52 (Pt 3): 823–829. doi:10.1099/ijs.0.02008-0. PMID 12054245.
  2. Alessandra da Silva Eustáquio (2004) Biosynthesis of aminocoumarin antibiotics in Streptomyces: Generation of structural analogues by genetic engineering and insights into the regulation of antibiotic production. DISSERTATION
  3. Hoeksema H., Johnson J. L., Hinman J. W. (1955). "Structural studies on streptonivicin, a new antibiotic". J Am Chem Soc. 77: 6710–6711. doi:10.1021/ja01629a129.
  4. Smith C. G., Dietz A., Sokolski W. T., Savage G. M. (1956). "Streptonivicin, a new antibiotic. I. Discovery and biologic studies". Anitbiotics & Chemotherapy. 6: 135–142.
  5. DrugBank: Novobiocin - تصفح: نسخة محفوظة 05 مارس 2017 على موقع واي باك مشين.
  6. Raad I., Darouiche R., Hachem R., Sacilowski M., Bodey G. P. (1995). "Antibiotics and prevention of microbial colonization of catheters". Antimicrob Agents Chemother. 39 (11): 2397–2400. doi:10.1128/aac.39.11.2397. PMC . PMID 8585715.
  7. Raad I. I., Hachem R. Y., Abi-Said D., Rolston K. V. I., Whimbey E., Buzaid A.C., Legha S. (1998). "A prospective crossover randomized trial of novobiocin and rifampin prophylaxis for the prevention of intravascular catheter infections in cancer patients treated with interleukin-2". Cancer. 82 (2): 403–411. doi:10.1002/(SICI)1097-0142(19980115)82:2<412::AID-CNCR22>3.0.CO;2-0. PMID 9445199.
  8. Maxwell A (1993). "The interaction between coumarin drugs and DNA gyrase". Mol Microbiol. 9 (4): 681–686. doi:10.1111/j.1365-2958.1993.tb01728.x. PMID 8231802.
  9. Maxwell A (1999). "DNA gyrase as a drug target". Biochem Soc Trans. 27 (2): 48–53. PMID 10093705.
  10. Lewis R. J., Tsai F. T. F., Wigley D. B. (1996). "Molecular mechanisms of drug inhibition of DNA gyrase". Bioessays. 18 (8): 661–671. doi:10.1002/bies.950180810. PMID 8760340.
  11. Maxwell A., Lawson D. M. (2003). "The ATP-binding site of type II topoisomerases as a target for antibacterial drugs". Curr Top Med Chem. 3 (3): 283–303. doi:10.2174/1568026033452500. PMID 12570764.
  12. Steffensky M, Mühlenweg A, Wang ZX, Li SM, Heide L (May 2000). "Identification of the novobiocin biosynthetic gene cluster of Streptomyces spheroides NCIB 11891". Antimicrob. Agents Chemother. 44 (5): 1214–22. doi:10.1128/AAC.44.5.1214-1222.2000. PMC . PMID 10770754. مؤرشف من الأصل في 15 ديسمبر 2019.

موسوعات ذات صلة :