الرئيسيةعريقبحث

هوبيرزين أ

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

هوبيرزين أ هو مركب شبه قلوي يُستخلص بشكل طبيعي من نبات الهوبيرزين النقي[2] وبكميات متفاوتة من أنواع الهوبيرزين الأخرى.[3] دُرس استخادم هوبيرزين أ كعلاج للحالات العصبية مثل مرض آلزهايمر، ولكن التحليل التلوي لتلك الدراسات خلص إلى أنها كانت ذات جودة منهجية سيئة وينبغي تفسير النتائج بحذر.[4][5] يثبط هوبيرزين تحلل أستيل كولين الناقل العصبي بواسطة إنزيم أستيل كولين إستراز. ويُضرف عادةً بدون وصفة طبية كمكمل غذائي، ويتم تسويقه كمعزز إدراكي لتحسين الذاكرة والتركيز.

هوبيرزين أ
Huperzine A.png
هوبيرزين أ
الاسم النظامي
(1R,9R,13E)-1-Amino-13-ethylidene-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.0²,⁷]trideca-2(7),3,10-trien-5-one
اعتبارات علاجية
مرادفات HupA
طرق إعطاء الدواء Oral
بيانات دوائية
عمر النصف الحيوي 10-14h[1]
معرّفات
CAS 102518-79-6 ☒N
ك ع ت N06
بوب كيم CID 854026
ECHA InfoCard ID 100.132.430 
درغ بنك DB01928
كيم سبايدر 16736021 ☑Y
المكون الفريد 0111871I23 ☒N
ChEBI CHEBI:78330 ☒N
ChEMBL CHEMBL395280 Yes Check Circle.svg
ترادف HupA
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C15H18N2O 
الكتلة الجزيئية 242.32 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
C/C=C/1\[C@@H]2CC3=C([C@]1(CC(=C2)C)N)C=CC(=O)N3
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C15H18N2O/c1-3-11-10-6-9(2)8-15(11,16)12-4-5-14(18)17-13(12)7-10/h3-6,10H,7-8,16H2,1-2H3,(H,17,18)/b11-3+/t10-,15+/m0/s1

 ☑Y
Key:ZRJBHWIHUMBLCN-YQEJDHNASA-N

 ☑Y
بيانات فيزيائية
نقطة الانصهار 217–219 °C (423–426 °F)

الآثار الدوائية

يُستخرج هوبيرزين أ من نبات الهوبيرزين المُدبّب.[6] ويُعتبر هوبيرزين أ مثبط عكسي لانزبم أسيتيل كولين استراز[7] ومستقبلات NMDA[8] التي تعبر حاجز الدم في الدماغ.[9][10][11][12] أسيتيل كولين استراز هو الإنزيم الذي يحفز تحلل الأستيل كولين عند التشابكات العصبية هو وبعض النواقل العصبية التي تؤدي نفس الوظيفة. وقد تم تحديد هيكل مُجمع لمركب هوبيرزين أ مع بلورات أستيل كولين الأشعية بنسبة 10 (PDB كود: 1VOT).[13]

دُرس هوبيرزين أ لعدة سنوات كعلاج محتمل للأمراض التي تتميز بالتحلل العصبي، وخاصةً مرض آلزهايمر. وجد تحيلي تلوي أُجري عام 2013 هذا المركب قد يكون فعالًا في تحسين الوظيفة الإدراكية، والحالة الطبية وأنشطة الحياة اليومية للأفراد الذين يعانون من مرض ألزهايمر.[6][14] ومع ذلك، ويرجع ذلك إلى ضعف حجم ونوعية التجارب السريرية التي تم استعراضها، لم يُنصح باستخدامه كعلاج لمرض ألزهايمر ما لم تؤكد إجراء المزيد من الدراسات ذات جودة عالية آثاره المفيدة.[15]

يتم تسويق Huperzine A أيضًا كمكمل غذائي مع ادعاءات تتعلق بقدرته على تحسين الذاكرة والوظائف العقلية. [16]

الآثار السلبية

قد يتسبب هوبيرزين أ في آثار جانبية كولينية خفيفة مثل الغثيان والقيء والإسهال.[5] ولا يُنصح باستخدامه أثناء الحمل والرضاعة بسبب نقص بيانات السلامة الكافية.[17]

التفاعلات الدوائية

قد يكون لهوبيرزين أتأثيرات إضافية إذا تم تناولها مع أدوية تسبب بطء القلب، مثل مضادات بيتا،[18] مما قد يقلل من معدل ضربات القلب. ومن الناحية النظرية، قد يكون هناك تأثيرات كولينية مضافة محتملة إذا تم تناوله مع مثبطات أستيل كولين استراز أخرى أو عوامل كولينية.[19]

التصنيع

دُرست اثنتين من الوصفات الكلية القابلة للتطوير والكفاءة من هوبيرزين أ.[20][21]

المراجع

  1. Li YX, Zhang RQ, Li CR, Jiang XH (2007). "Pharmacokinetics of huperzine A following oral administration to human volunteers". European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics. 32 (4): 183–187. doi:10.1007/BF03191002. PMID 18348466.
  2. Zangara, A (2003). "The psychopharmacology of huperzine A: an alkaloid with cognitive enhancing and neuroprotective properties of interest in the treatment of Alzheimer's disease". Pharmacology Biochemistry and Behavior. 75 (3): 675–686. doi:10.1016/S0091-3057(03)00111-4. PMID 12895686. مؤرشف من الأصل في 06 فبراير 2016.
  3. Lim, WH; Goodger, JQ; Field, AR; Holtum, JA; Woodrow, IE (2010). "Huperzine alkaloids from Australasian and southeast Asian Huperzia". Pharmaceutical Biology. 48 (9): 1073–1078. doi:10.3109/13880209.2010.485619. PMID 20731560.
  4. Yang, Guoyan; Wang, Yuyi; Tian, Jinzhou; Liu, Jian-Ping (2013). "Huperzine A for Alzheimer's Disease: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Clinical Trials". PLoS ONE. 8 (9): e74916. doi:10.1371/journal.pone.0074916. PMID 24086396.
  5. Li, J; Wu, HM; Zhou, RL; Liu, GJ; Dong, BR (16 April 2008). "Huperzine A for Alzheimer's disease". Cochrane Database of Systematic Reviews. CD005592 (2): CD005592. doi:10.1002/14651858.CD005592.pub2. PMID 18425924.
  6. Zangara A (2003). "The psychopharmacology of huperzine A: an alkaloid with cognitive enhancing and neuroprotective properties of interest in the treatment of Alzheimer's disease". Pharmacology Biochemistry and Behavior. 75 (3): 675–686. doi:10.1016/S0091-3057(03)00111-4. PMID 12895686. مؤرشف من الأصل في 06 فبراير 2016.
  7. Coleman BR, Ratcliffe RH, Oguntayo SA, Shi X, Doctor BP, Gordon RK, Nambiar MP (2008). "[+]-Huperzine A treatment protects against N-methyl-d-aspartate-induced seizure/status epilepticus in rats". Chemico-Biological Interactions. 175 (1–3): 387–395. doi:10.1016/j.cbi.2008.05.023. PMID 18588864. مؤرشف من الأصل في 15 ديسمبر 2019.
  8. Patocka J (1998). "Huperzine A - an interesting anticholinesterase compound from the Chinese herbal medicine" ( كتاب إلكتروني PDF ). Acta Medica (Hradec Kralove). 41 (4): 155–7. PMID 9951045.
  9. Wang, R; Yan, H; Tang, XC (January 2006). "Progress in studies of huperzine A, a natural cholinesterase inhibitor from Chinese herbal medicine". Acta Pharmacologica Sinica. 27 (1): 1–26. doi:10.1111/j.1745-7254.2006.00255.x. PMID 16364207. مؤرشف من الأصل في 07 ديسمبر 201706 ديسمبر 2017. Huperzine A (HupA), a novel alkaloid isolated from the Chinese herb Huperzia serrata, is a potent, highly specific and reversible inhibitor of acetylcholinesterase (AChE).
  10. Meletis, Chris D.; Jason E. Barke (2004). Herbs and Nutrients for the Mind: A Guide to Natural Brain Enhancers. Greenwood Publishing Group. صفحة 191.  . مؤرشف من الأصل في 25 يناير 2020.
  11. Wang BS, Wang H, Wei ZH, Song YY, Zhang L, Chen HZ (2009). "Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer's disease: an updated meta-analysis". Journal of Neural Transmission. 116 (4): 457–465. doi:10.1007/s00702-009-0189-x. PMID 19221692. مؤرشف من الأصل في 06 أغسطس 2016.
  12. Tang X, He X, Bai D (1999). "Huperzine A: A novel acetylcholinesterase inhibitor". Drugs of the Future. 24 (6): 647. doi:10.1358/dof.1999.024.06.545143. مؤرشف من الأصل في 15 ديسمبر 2019.
  13. Raves ML, Harel M, Pang YP, Silman I, Kozikowski AP, Sussman JL (1997). "Structure of acetylcholinesterase complexed with the nootropic alkaloid, (–)-huperzine A". Nature Structural & Molecular Biology. 4 (1): 57–63. doi:10.1038/nsb0197-57. PMID 8989325. مؤرشف من الأصل في 12 مارس 2017.
  14. Bai DL, Tang XC, He XC (2000). "Huperzine A, A Potential Therapeutic Agent for Treatment of Alzheimer's Disease". Current Medicinal Chemistry. 7 (3): 355–374. doi:10.2174/0929867003375281. PMID 10637369. مؤرشف من الأصل في 05 يونيو 2018.
  15. Yang G, Wang Y, Tian J, Liu J (2013). "Huperzine A for Alzheimer's Disease: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Clinical Trials". PLoS ONE. 8 (9): e74916. doi:10.1371/journal.pone.0074916. PMC . PMID 24086396.
  16. Talbott, SM (2012). Huperzine A (HupA). A Guide to Understanding Dietary Supplements. Routledge. صفحات 304–.  . مؤرشف من الأصل في 25 يناير 2020.
  17. "Huperzine A". Natural Standard: The Authority on Integrative Medicine. Natural Standard. مؤرشف من الأصل في 29 أغسطس 201729 أكتوبر 2014.
  18. Pepping, J (1 March 2000). "Huperzine A". American Journal of Health-System Pharmacy. 57 (6): 530, 533–534. PMID 10754762. مؤرشف من الأصل في 7 مايو 2020.
  19. Skolnick, AA (12 March 1997). "Old Chinese Herbal Medicine Used for Fever Yields Possible New Alzheimer Disease Therapy". JAMA. 277 (10): 776. doi:10.1001/jama.1997.03540340010004. PMID 9052690. مؤرشف من الأصل في 14 سبتمبر 2016.
  20. Tun, Maung Kyaw Moe; Wüstmann, Daniel-Joachim; Herzon, Seth B. (2011). "A robust and scalable synthesis of the potent neuroprotective agent (−)-huperzine A". Chemical Science. 2 (11): 2251–2253. doi:10.1039/C1SC00455G. مؤرشف من الأصل في 16 أغسطس 2018.
  21. Tudhope, Stephen R.; Bellamy, Julie A.; Ball, Anthony; Rajasekar, Dewakar; Azadi-Ardakani, Manouchehr; Meera, Harihara Subramanian; Gnanadeepam, Jesudoss Mercy; Saiganesh, Ramanathan; Gibson, Frank (2012). "Development of a Large-Scale Synthetic Route to Manufacture (−)-Huperzine A". Organic Process Research & Development. 16 (4): 635–642. doi:10.1021/op200360b.

موسوعات ذات صلة :