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β-Carotène
Image illustrative de l’article Bêta-Carotène
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Identification
Synonymes

C.I. 40800
C.I. 75130
C.I. Food Orange 5

No CAS 7235-40-7
No ECHA 100.027.851
No CE 230-636-6
Code ATC A11CA02, D02BB01
No E E160a, E160a(i), E160a(ii), E160a(iii), E160a(iv)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C40H56 [Isomères]
Masse molaire[1] 536,872 6 ± 0,035 9 g/mol
C 89,49 %, H 10,51 %,
Propriétés physiques
ébullition 183 °C[2]
Solubilité 0,6 g·L-1 (eau) ;

2 mg·L-1 (éthanol) ;
0,05 % (éther) ;
0,2 % (benzène) ;
1 % (disulfure de carbone) ;
0,5 % (chlorure de méthylène) ;
3 mg·L-1 (méthyl Cellosolve) ;
100 ml d'hexane dissout 109 mg à 0 °C ;
soluble dans le chloroforme, les solvants gras, l'acétone ;
modérément soluble dans l'éther de pétrole, les huiles ;
très peu soluble dans le méthanol ;
pratiquement insoluble dans les acides, les alcalis[3]

Masse volumique 1,00 g·cm-3 (20 °C)[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/n[4]
Paramètres de maille a = 7,656 Å

b = 9,445 Å
c = 23,536 Å
α = 90,00°
β = 93,41°
γ = 90,00°
Z = 2[4]

Volume 1 698,90 Å3[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le β-carotène est la forme de carotène la plus répandue. C'est un précurseur de la vitamine A désigné comme « provitamine A »[5].

Le bêta-carotène est un pigment photosynthétique qui absorbe les longueurs d'onde entre 400 et 500 nm.

Deux études suggèrent que les suppléments hautement dosés en β-carotène augmentent les risques et la mortalité de cancer des poumons chez les fumeurs et les personnes ayant été en contact avec l'amiante[6],[7].

Son taux sanguin semble être un marqueur du risque de mortalité[8].

Spectre d'absorption du bêta-carotène

Additif alimentaire

Le β-carotène est utilisé comme additif alimentaire et porte quatre numéros E :

  • E160a(i) : β-carotène synthétique. Il comporte l'isomère tout-trans avec de faibles proportions d'autres caroténoïdes[9] ;
  • E160a(ii) : carotènes extraits de végétaux. Ils comportent majoritairement du β-carotène avec de faibles proportions d'α, γ et δ-carotène. Ils sont extraits de végétaux comme les carottes (Daucus carota), l'huile de palme (Elaeis guineensis), ou la patate douce (Ipomoea batatas) à l'aide de solvants comme l'acétone, le méthanol, l'éthanol, le propan-2-ol, l'hexane,le dioxyde de carbone et les huiles végétales[10] ;
  • E160a(iii) : obtenu par la fermentation de Blakeslea trispora. Il contient majoritairement du β-carotène trans avec des proportions variables d'isomères cis et de faibles quantités de γ-carotène. Les seuls solvants utilisés pour l'extraction sont l'éthanol, l'isopropanol, l'acétate d'éthyle et l'acétate d'isobutyle[11] ;
  • E160a(iv) : carotènes extraits d'algues. Ils sont extraits de Dunaliella salina (ou D. bardawil et D. Kone). Ils contiennent des β-carotènes trans et cis avec de faibles proportions d'α-carotène et de xanthophylles[12].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Bêta-Carotène », sur ChemIDplus, consulté le 12 août 2009
  3. 1 2 « Beta-Carotene » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 17 septembre 2009
  4. 1 2 3 « Beta-Carotene », sur www.reciprocalnet.org (consulté le )
  5. « PROVITAMINE : Définition de PROVITAMINE », sur cnrtl.fr (consulté le ).
  6. Jane Higdon, Victoria J. Drake et Elizabeth J. Johnson, Carotenoids, Linus Pauling Institute Micronutrient Information Center, accès le 17 août 2009
  7. Graziamaria Corbi, Sawan Ali, Mariano Intrieri et Sergio Modaferri, « Association Between Beta-Carotene Supplementation and Mortality: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials », Frontiers in Medicine, vol. 9, , p. 872310 (ISSN 2296-858X, PMID 35928292, PMCID 9343755, DOI 10.3389/fmed.2022.872310, lire en ligne, consulté le )
  8. Jiaqi Huang, Stephanie J. Weinstein, Kai Yu et Satu Männistö, « Serum Beta Carotene and Overall and Cause-Specific Mortality », Circulation Research, vol. 123, no 12, , p. 1339–1349 (ISSN 1524-4571, PMID 30566060, PMCID 6261515, DOI 10.1161/CIRCRESAHA.118.313409, lire en ligne, consulté le )
  9. http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/additive-113-m1.pdf
  10. http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/additive-115-m1.pdf
  11. http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/monograph4/additive-112-m4.pdf
  12. http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/monograph4/additive-114-m4.pdf