Les débuts

Simeone termine sa carrière en jouant pour le Racing, disputant son dernier match le 17 février 2006, puis il devient entraîneur pour la même équipe. Après un début difficile, l'équipe fait une remontée impressionnante dans le Clausura 2006. Lorsque la propriété du club change de mains, Simeone quitte le Racing en mai 2006 et est remplacé par Reinaldo Merlo.

Le 18 mai 2006, il est nommé entraîneur de l'Estudiantes de La Plata et les conduit à leur premier titre de champion depuis 23 ans en battant Boca Juniors 2–1 dans une finale jouée le 13 décembre 2006. Dans un sondage d'octobre 2006 paru dans le quotidien sportif Olé, Simeone est plébiscité comme le meilleur entraîneur du championnat argentin^[5]. Il est également salué comme un « entraîneur-né » par l'ancien international argentin Roberto Perfumo^[6]. Simeone quitte Estudiantes après la fin de l'Apertura 2007, où Estudiantes rate son entame de championnat, mais réussit une série de neuf matchs sans défaite en fin de championnat.

Le 15 décembre 2007, Diego Simeone est annoncé comme nouvel entraîneur de River Plate, succédant à Daniel Passarella. Le contrat porte sur une année, commençant le 3 janvier 2008^[7]. Après une élimination précoce en Copa Libertadores après une défaite contre San Lorenzo au second tour, Simeone et River gagnent le Clausura 2008 après une victoire sur Olimpo 2–1 au Monumental^[8].

Le 7 novembre 2008, Simeone annonce sa démission du poste d'entraîneur de River Plate après une élimination au stade des quarts de finale de la Copa Sudamericana 2008 par l'équipe mexicaine de Chivas de Guadalajara et une série de onze matchs sans victoire à domicile qui les laisse en bas de classement de Primera División argentine à six matchs du terme^[9],[10].

Le 15 avril 2009, Simeone rejoint San Lorenzo pour remplacer Miguel Ángel Russo, après l'élimination du club au premier tour de la Copa Libertadores 2009^[11]. Le 3 avril 2010, il quitte San Lorenzo en raison de mauvais résultats et de l'afflux de critiques^[12].

Le 19 janvier 2011, Simeone vole vers la Sicile pour rejoindre l'équipe de Serie A de Catane, en remplacement de Marco Giampaolo, qui a quitté le club quelques heures plus tôt^[13],[14]. Le 1^er juin 2011, il quitte son poste après avoir maintenu Catane en Serie A^[15].

Le 21 juin 2011, Simeone est désigné comme le nouvel entraîneur du Racing Club, en remplacement de Miguel Ángel Russo, qui avait démissionné la semaine précédente^[16]. Il présente sa démission le 19 décembre 2011^[17].

Les sommets avec l'Atlético

Le 23 décembre 2011, il devient l'entraîneur de l'Atlético de Madrid en remplacement de Gregorio Manzano. Il qualifie notamment son équipe pour la finale de la Ligue Europa et participe à la remontée progressive de l'Atlético.

Le mercredi 9 mai 2012, à l'Arena Națională de Bucarest, il remporte la seconde Ligue Europa de l'histoire de l'Atlético de Madrid face à l'Athletic Bilbao sur le score de 3-0, grâce notamment à un doublé de son attaquant vedette, Radamel Falcao.

Il remporte ensuite son second trophée en tant qu'entraîneur de l'Atlético en permettant à son club de remporter sa deuxième Supercoupe d'Europe en battant Chelsea par 4 buts à 1, une nouvelle fois grâce à Radamel Falcao, qui marque un triplé.

Il connaît de nouvelles réussites durant cette saison 2012-2013 durant laquelle il qualifie son club pour la Ligue des champions, parvenant à terminer à la troisième place derrière le FC Barcelone et le Real Madrid. Il remporte également la Coupe du Roi en prolongation face à leurs rivaux madrilènes sur le score de 2 buts à 1. Le 17 mai 2014, il remporte avec l'Atlético de Madrid le championnat d'Espagne à la suite du nul (1-1) face au FC Barcelone. Il réussit la même saison à mener l'Atlético de Madrid en finale de la Ligue des champions face au Real Madrid (qui oppose pour la première fois deux clubs d'une même ville). Néanmoins, l'équipe de Diego Simeone s'incline face à leurs rivaux madrilènes en étant notamment passée à quelques secondes d'un sacre avant l'égalisation miraculeuse du Real Madrid par le biais de Sergio Ramos d'une tête sur un corner à la 93^e minute, menant ainsi les deux équipes en prolongations durant lesquelles le Real Madrid prendra l'ascendant et s'imposera 4 buts à 1.

Le 24 mars 2015, Diego Simeone, mettant fin aux rumeurs l'envoyant au PSG, prolonge finalement de quatre années supplémentaires son contrat à la tête des Colchoneros^[18].

Simeone champion d'Espagne avec l'Atlético de Madrid en 2021.

Le 3 mai 2016, son équipe se qualifie pour leur troisième finale de Ligue des champions après avoir éliminé notamment le FC Barcelone puis le Bayern Munich^[19].

En mai 2018, il remporte sa deuxième Ligue Europa contre l'Olympique de Marseille en étant suspendu pour la finale.

Le 11 mars 2020 en Ligue des champions, son équipe élimine le tenant du titre, le Liverpool FC, au terme d'une prolongation haletante .

Diego Simeone est avant tout un entraîneur qui prône le football défensif en fédérant des guerriers faisant chacun les efforts pour le collectif. Il n'en reste cependant pas moins un tacticien hors-pair, capable de s'adapter à tout type de contexte, que ce soit avant ou pendant un match.

Il est champion d'Espagne 2020-2021.

Le 8 juillet 2021, Diego Simeone prolonge avec les Colchoneros jusqu'en juin 2024. Le tacticien argentin est récompensé de ses résultats plus que probants ces dernières années^[20].

Le 4 mars 2023, la réception du Séville FC en championnat est le 613^e match dirigé par Simeone sur le banc de l'Atlético, ce qui constitue un nouveau record pour ce club précédemment détenu par Luis Aragonés^[21].

Le 9 novembre 2023, le club annonce une nouvelle prolongation de contrat de Diego Simeone, cette fois jusqu'en 2027^[22].

Distinctions personnelles

• Prix LFP de meilleur entraîneur de la Liga : 2013, 2014 et 2016^[25]
• Trophée Miguel Muñoz : 2014 et 2016
• Entraîneur du mois : octobre 2013 et novembre 2015
• Prix IFFHS de meilleur entraîneur en 2016
• Entraîneur de l'année FIFA : 3^e en 2014