Estradiol
Molécule d'estradiol.
Identification
Nom UICPA	(17β)-estra-1,3,5(10)-triéne-3,17-diol
No CAS	50-28-2
No ECHA	100.000.022
No CE	200-023-8
Code ATC	G03CA01, G03CA03, L02AA02, L02AA03
SMILES	C1[C@H]2[C@H]3[C@@H](c4c(cc(O)cc4)CC3)CC[C@@]2([C@H](O)C1)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C18H24O2 [Isomères]
Masse molaire[1]	272,382 ± 0,016 7 g/mol C 79,37 %, H 8,88 %, O 11,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	178,5 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'estradiol ou œstradiol (à ne pas confondre avec l'œstriol ou estriol qui est un autre œstrogène) est un dérivé naturel du métabolisme du cholestérol (via la testostérone) qui est nécessaire au maintien de la fertilité et des caractères sexuels secondaires chez les femelles des mammifères dont la femme.
Une production endogène d'œstradiol (17β-estradiol ou « E2 ») existe aussi dans le cortex visuel du cerveau, dans le cortex visuel primaire, avec des récepteurs situés dans la même région, dont la fonction n'est pas encore comprise^[2]. Cet estrogène affecte le traitement perceptif des indices visuels^[2].

Dans l'environnement (où il peut être présent en tant que résidu de médicament humain ou vétérinaire), en tant que perturbateur endocrinien, il devient potentiellement polluant.
Le 12 août 2013, le Parlement Européen et le Conseil ont adopté la directive 2013/39/UE modifiant la directive-cadre sur l'eau imposant que ce produit (de même que le 17-alphaéthinylestradiol et le diclofénac) soit surveillé et contrôlé dans les eaux de surface européennes afin d'acquérir plus de données sur sa présence et sa cinétique environnementale, dans l'éventualité d'être intégré lors de la prochaine révision dans la liste des substances prioritaires à surveiller^[3].

Fonction hormonale

Chez les humains, c'est l'œstrogène primaire. Ses fonctions et effets impliquent entre autres :

• Influence la distribution des cellules adipeuses sur le corps chez la femme.
• Développement et maintien du sein.
• Apport de lipides aux seins, hanches, cuisses lors de la puberté.
• Amélioration de la force et de la densité osseuses.
• Aide à la croissance par accélération de la maturation osseuse et clôture des épiphyses.
• Croissance de l'utérus.
• Développement de l'endomètre jusqu'à l'épaisseur compatible avec la grossesse et les règles.
• Développement et maintien de l'épaisseur de la muqueuse et des sécrétions vaginales.
• Chez les deux sexes : rétroaction primaire dans le cerveau en ce qui concerne les taux d'hormones sexuelles.

Généralités chez l'humain

L'estradiol (ancienne graphie : œstradiol; plus précisément : 17β-estradiol) est une hormone sexuelle. L'estradiol s'abrège en E2, car il possède 2 groupes hydroxyles dans sa structure moléculaire. L'estrone en a un (E1) et l'estriol en possède trois (E3).
L'estradiol est environ 10 fois plus efficace que l'estrone et environ 80 fois plus efficace que l'estriol en ce qui concerne les effets estrogéniques.

Elle peut également faire partie du cocktail d'hormones administrées durant la transition médicale chez les femmes transgenres^[4].

Dans l'élevage

C'est une hormone de croissance artificielle, son usage à ce titre est interdit dans l'Union europeenne qui interdit l'importation d'animaux auxquels elle a été administrée.

Spécialités pharmaceutiques "mono" à base d'estradiol

Voir aussi