Débuts à Arsenal

Arrivé à Arsenal en 2006, Wojciech Szczęsny intègre les équipes de jeunes du club londonien puis l'équipe réserve un an plus tard. Régulièrement titularisé par son entraîneur, Szczęsny se brise les deux mains le 11 novembre 2008 lors d'une séance d'entraînement, et doit être écarté des terrains durant six mois. Le 22 septembre 2009, Szczęsny dispute son premier match officiel avec l'équipe première d'Arsenal en League Cup contre West Bromwich Albion (2-0). Pour ses débuts, le jeune gardien garde sa cage inviolée et réalise dans l'ensemble un bon match^[1].

Prêt à Brentford

Quatrième gardien des Gunners, il est prêté le 20 novembre de la même année d'abord pour un mois au Brentford Football Club^[2], club de troisième division. Un jour plus tard, il dispute sa première rencontre avec sa nouvelle équipe, contre Walsall (match nul 1-1)^[3]. Le 24 novembre, il s'illustre en arrêtant le pénalty de Matt Harrold, ce qui n'empêche cependant pas son club de s'incliner contre Wycombe^[4]. Son prêt est finalement prolongé jusqu'à la fin de la saison^[5] et il prend part à 28 rencontres de championnat.

Retour à Arsenal où il s'impose

Sous les couleurs d'Arsenal en 2012

Le 13 décembre 2010, il débute en Premier League lors de la 17^e journée face à Manchester United (défaite 0-1), devenant ainsi le plus jeune gardien aligné par Arsenal en championnat. Arsène Wenger en fait un titulaire en l'absence de son compatriote Łukasz Fabiański, blessé à l'épaule, Manuel Almunia étant réduit au rôle de remplaçant. Szczęsny participe par la suite au huitième de finale aller de la Ligue des champions contre le FC Barcelone, où il s'illustre par quelques parades qui contribuent au succès d'Arsenal 2-1 sur sa pelouse.

Le 27 février 2011, lors de la finale de la League Cup contre Birmingham, une mésentente avec son coéquipier Laurent Koscielny dans le temps additionnel permet à Obafemi Martins de marquer l'ultime but du match, ce qui engendre la défaite d'Arsenal (2-1)^[6].

Le 8 mars 2011, il se blesse au doigt lors du huitième de finale retour de la Ligue des champions disputé contre le FC Barcelone (défaite 3-1) et selon Arsène Wenger, il risque d'être absent six semaines^[7]. Sa blessure entraîne une pénurie de gardiens à Arsenal, ce qui conduit Jens Lehmann, ancien gardien du club alors âgé de 41 ans, à sortir provisoirement de sa retraite pour suppléer Manuel Almunia^[8]. Cependant, Szczęsny se remet de sa blessure plus rapidement que prévu et retrouve sa place de titulaire le 17 avril contre Liverpool (1-1)^[9]. Quelques jours plus tard, Arsenal concède le nul sur le terrain du rival Tottenham (3-3) et subit sa première défaite en championnat depuis le mois de décembre à Bolton (1-2) malgré l'arrêt d'un pénalty par Szczęsny, anéantissant les espoirs de titre des Gunners^[10].

Lors saison 2011-2012, Szczęsny hérite du numéro 13 laissé libre par Jens Lehmann. Cette saison marque un tournant dans la carrière du gardien polonais qui prend part à l'intégralité des 38 rencontres de Premier League.

Avec le départ de Manuel Almunia laissé libre par le club pendant le mercato estival de 2012, il hérite du n^o 1 et confirme qu'il est un élément incontournable au sein du club. Néanmoins, il se blesse et peine à revenir. Son compatriote polonais, Łukasz Fabiański étant également blessé, c'est Vito Mannone, troisième gardien du club qui prend sa place. Malgré de brillantes performances, Szczęsny regagne sa place de titulaire. Au mois de mars, Fabianski s'est remis de ses blessures ce qui le met sur le banc pour 5 matchs dont 4 de Premier League. Szczęsny réagit parfaitement au choix de son coach et finit la saison titulaire en enchaînant plusieurs bonnes performances.

Départ à l'AS Rome

Le 29 juillet 2015, il est prêté pour une saison à l'AS Rome^[11].

Le 22 août 2015, Szczesny joue son premier match de la saison lors de la 1^re journée de Serie A contre le Hellas Vérone. Lors de la 2^e journée de Serie A, Szczesny effectue un arrêt important et fantastique à la 93^e minute lors du choc face à la Juventus et permet à son équipe de remporter le match (victoire 2-1).

Juventus

Avec la Juventus en 2019

Le 19 juillet 2017, il signe au club piémontais jusqu'en 2021 pour une somme de 12 millions d'euros, plus bonus. Il est deuxième dans la hiérarchie des gardiens de l'équipe et choisit le numéro 23. Il est promu titulaire avec le départ de Gianluigi Buffon un an plus tard et récupère le numéro 1.

Le 11 février 2020, il prolonge son contrat de trois ans^[12].