الرئيسيةعريقبحث

أمينوسايكليتول

☰ جدول المحتويات

أمينوسايكليتولات[1] (Aminocyclitols)‏ هي مركبات متعلقة بالسيكليتولات تمتلك ميزات التكوين النسبي والمطلق التي تميز صنفها، وقد تمت دراستها على نطاق واسع، ولكن هذه الميزات لا يتم عرضها بوضوح بواسطة الطرق العامة للتسميات المجسمة، بحيث يتم تبرير الطرق الخاصة لتحديد تكوينها والتي تم استخدامها لفترة طويلة. وفي غير النواحي الاستيروكيميائية، يجب أن تتبع أسمائهم القواعد العامة للكيمياء العضوية.[2]

المنتجات الطبيعية الأمينوسايكليتولية

إن عائلة المنتجات الطبيعية من الأمينوسايكيتولات هي فئة من المستقلبات الثانوية الميكروبية المستمدة من السكر، والتي تبرهن الأنشطة البيولوجية الهامة. ووُجِد أن الأمينوسايكليتولات هي أحد مكونات المضاد الحيوي الأمينوغليكوزيد الذي يسمى أيضا "السكريات الكاذبة". وللأمينوسايكليتولات هياكل كيميائية من حلقة الكربون مع مجموعة (أو مجموعات) وظيفية من الأمين. ويمكن تقسيم فئة المنتجات الطبيعية التي تحتوي على الأمينوسايكليتولات طبقا لأحجام الحلقات أو أنواع المركبات الأولية.

أمينوسايكليتولات ذات حلقة خماسية

  • باكتاميسين

أمينوسايكليتولات ذات حلقة سداسية

وتشمل تلك الفئة: كاناميسين A، ونيوميسين، وجينتاميسين، وأبراميسين، هيجروميسين.

وتشمل تلك الفئة: ستربتوميسين، وسبكتينومايسن.

  • المنتجات الطبيعية من أمينوسايكليتولات C7N المشتقة من سيدوهيبتيولوز 7-فوسفات

وتشمل تلك الفئة: أكاربوز، فاليداميسين، وسالبوستاتين، وفاليدوكسيلامين أ،[3] وسيتونياسيتون أ،[4] وبيرالوميسين،[5] وكيركاميد.[6]

التخليق الحيوي للأمينوسايكليتولات C7N

سيدوهيبتيلوز 7-فوسفات هو عبارة عن وسيط مسار فوسفات البنتوز، وهو مقدمة شائعة للجزء الأمينوسايكليتولي C7N من المنتجات الطبيعية، مثل أكاربوز،[7] وفاليداميسين،[8] وسالبوستاتين،[9] سيتونياسيتون أ،[10][11] وبيرالوميسين.[12] والسينثاز 2-إبي-5-إبي-فاليولون[7][13][14] (2-epi-5-epi-valiolone synthase) هو واحد من إنزيمات عائلة سايكليز فوسفات السكر،[10] والذي يكون شبيه لسينثاز 3 ديهيدروكوينات (3-dehydroquinate synthase) في مسار الشيكيميك، ويحفز تشكيل وسيط مشترك هو 2-إبي-5-إبي-فاليولون من سيدوهيبتيلوز 7-فوسفات. وبعد خطوات تفاعل إنزيمات متعددة، والتي تشمل الفسفرة،[15][16] والمصاوغة،[17] ونزع الماء، وتفاعلات اختزال الكيتو، يتم تشكيل الفالينول الذي يمثل بنية أساسية مهمة، مما يؤدي إلى تكوين منتجات طبيعية تحتوي على أمينوسايكليتول C7N. وفي التخليق الحيوي للفيتاميسين، وُجِد تكون ارتباط C-N الذي يربط شق C7 سيكلتول بالآخر من خلال تصرفات غير مسبوقة من الإنزيم الناقل للنوكليوتيديل[18] والأنزيمات الشبيهة بالإنزيم الناقل للغليكوزيل[19][20][21] (والتي يطلق عليها اسم الإنزيم الناقل للغليكوزيل الكاذب).

المراجع

  1. Al-Qamoos القاموس | English Arabic dictionary / قاموس إنجليزي عربي - تصفح: نسخة محفوظة 03 ديسمبر 2018 على موقع واي باك مشين.
  2. "cyclitols". www.chem.qmul.ac.uk. مؤرشف من الأصل في 28 أغسطس 201708 يناير 2016.
  3. Asamizu, Shumpei; Abugreen, Mostafa; Mahmud, Taifo (2013). "Comparative metabolomic analysis of an alternative biosynthetic pathway to pseudosugars in Actinosynnema mirum DSM 43827". Chembiochem: A European Journal of Chemical Biology. 14 (13): 1548–1551. doi:10.1002/cbic.201300384. PMC .
  4. Schlörke, Oliver; Krastel, Philipp; Müller, Ilka; Usón, Isabel; Dettner, Konrad; Zeeck, Axel (2002). "Structure and biosynthesis of cetoniacytone A, a cytotoxic aminocarba sugar produced by an endosymbiontic Actinomyces". The Journal of Antibiotics. 55 (7): 635–642. doi:10.7164/antibiotics.55.635. PMID 12243453.
  5. Naganawa, Hiroshi; Hashizume, Hideki; Kubota, Yumiko; Sawa, Ryuichi; Takahashi, Yoshikazu; Arakawa, Kenji; Bowers, Simeon G.; Mahmud, Taifo (2002). "Biosynthesis of the cyclitol moiety of pyralomicin 1a in Nonomuraea spiralis MI178-34F18". The Journal of Antibiotics. 55 (6): 578–584. doi:10.7164/antibiotics.55.578. PMID 12195964.
  6. Sieber, Simon; Carlier, Aurélien; Neuburger, Markus; Grabenweger, Giselher; Eberl, Leo; Gademann, Karl (2015). "Isolation and Total Synthesis of Kirkamide, an Aminocyclitol from an Obligate Leaf Nodule Symbiont". Angewandte Chemie International Edition in English. 54 (27): 7968–7970. doi:10.1002/anie.201502696.
  7. Stratmann, Ansgar; Mahmud, Taifo; Lee, Sungsook; Distler, Juergen; Floss, Heinz G.; Piepersberg, Wolfgang (1999). "The AcbC Protein from شعشاعة Species Is a C7-cyclitol Synthase Related to 3-Dehydroquinate Synthases and Is Involved in the Biosynthesis of the α-Glucosidase Inhibitor Acarbose". Journal of Biological Chemistry. 274 (16): 10889–10896. doi:10.1074/jbc.274.16.10889.
  8. Yu, Yi; Bai, Linquan; Minagawa, Kazuyuki; Jian, Xiaohong; Li, Lei; Li, Jialiang; Chen, Shuangya; Cao, Erhu; Mahmud, Taifo (2005). "Gene cluster responsible for validamycin biosynthesis in Streptomyces hygroscopicus subsp. jinggangensis 5008". Applied and Environmental Microbiology. 71 (9): 5066–5076. doi:10.1128/AEM.71.9.5066-5076.2005. PMC . PMID 16151088.
  9. Choi, Woo Sik; Wu, Xiumei; Choeng, Yong-Hoon; Mahmud, Taifo; Jeong, Byeong Chul; Lee, Sang Hee; Chang, Yong Keun; Kim, Chang-Joon; Hong, Soon-Kwang (2008). "Genetic organization of the putative salbostatin biosynthetic gene cluster including the 2-epi-5-epi-valiolone synthase gene in Streptomyces albus ATCC 21838". Applied Microbiology and Biotechnology. 80 (4): 637–645. doi:10.1007/s00253-008-1591-2. PMID 18648803.
  10. Wu, Xiumei; Flatt, Patricia M.; Schlörke, Oliver; Zeeck, Axel; Dairi, Tohru; Mahmud, Taifo (2007). "A Comparative Analysis of the Sugar Phosphate Cyclase Superfamily Involved in Primary and Secondary Metabolism". ChemBioChem. 8 (2): 239–248. doi:10.1002/cbic.200600446. PMC .
  11. Wu, Xiumei; Flatt, Patricia M.; Xu, Hui; Mahmud, Taifo (2009). "Biosynthetic Gene Cluster of Cetoniacytone A, an Unusual Aminocyclitol from the Endosymbiotic Bacterium Actinomyces sp. Lu 9419". ChemBioChem. 10 (2): 304–314. doi:10.1002/cbic.200800527. PMC .
  12. Flatt, Patricia M.; Wu, Xiumei; Perry, Steven; Mahmud, Taifo (2013). "Genetic Insights into Pyralomicin Biosynthesis in Nonomuraea spiralis IMC A-0156". Journal of Natural Products. 76 (5): 939–946. doi:10.1021/np400159a. PMC . PMID 23607523.
  13. Asamizu, Shumpei; Xie, Pengfei; Brumsted, Corey J.; Flatt, Patricia M.; Mahmud, Taifo (2012). "Evolutionary divergence of sedoheptulose 7-phosphate cyclases leads to several distinct cyclic products". Journal of the American Chemical Society. 134 (29): 12219–12229. doi:10.1021/ja3041866. PMC . PMID 22741921.
  14. Kean, Kelsey M.; Codding, Sara J.; Asamizu, Shumpei; Mahmud, Taifo; Karplus, P. Andrew (2014). "Structure of a sedoheptulose 7-phosphate cyclase: ValA from Streptomyces hygroscopicus". Biochemistry. 53 (26): 4250–4260. doi:10.1021/bi5003508. PMC . PMID 24832673.
  15. Zhang, Chang-Sheng; Stratmann, Ansgar; Block, Oliver; Brückner, Ralph; Podeschwa, Michael; Altenbach, Hans-Josef; Wehmeier, Udo F.; Piepersberg, Wolfgang (2002). "Biosynthesis of the C7-cyclitol Moiety of Acarbose inActinoplanes Species SE50/110 7-O-PHOSPHORYLATION OF THE INITIAL CYCLITOL PRECURSOR LEADS TO PROPOSAL OF A NEW BIOSYNTHETIC PATHWAY". Journal of Biological Chemistry. 277 (25): 22853–22862. doi:10.1074/jbc.m202375200. PMID 11937512.
  16. Minagawa, Kazuyuki; Zhang, Yirong; Ito, Takuya; Bai, Linquan; Deng, Zixin; Mahmud, Taifo (2007). "ValC, a New Type of C7-Cyclitol Kinase Involved in the Biosynthesis of the Antifungal Agent Validamycin A". ChemBioChem. 8 (6): 632–641. doi:10.1002/cbic.200600528. PMC .
  17. Xu, Hui; Zhang, Yirong; Yang, Jongtae; Mahmud, Taifo; Bai, Linquan; Deng, Zixin (2009). "Alternative epimerization in C(7)N-aminocyclitol biosynthesis is catalyzed by ValD, a large protein of the vicinal oxygen chelate superfamily". Chemistry & Biology. 16 (5): 567–576. doi:10.1016/j.chembiol.2009.04.006. PMC . PMID 19477421.
  18. Yang, Jongtae; Xu, Hui; Zhang, Yirong; Bai, Linquan; Deng, Zixin; Mahmud, Taifo (2011). "Nucleotidylation of unsaturated carbasugar in validamycin biosynthesis". Organic & Biomolecular Chemistry. 9 (2): 438–449. doi:10.1039/c0ob00475h.
  19. Asamizu, Shumpei; Yang, Jongtae; Almabruk, Khaled H.; Mahmud, Taifo (2011). "Pseudoglycosyltransferase catalyzes nonglycosidic C-N coupling in validamycin a biosynthesis". Journal of the American Chemical Society. 133 (31): 12124–12135. doi:10.1021/ja203574u. PMC . PMID 21766819.
  20. Cavalier, Michael C.; Yim, Young-Sun; Asamizu, Shumpei; Neau, David; Almabruk, Khaled H.; Mahmud, Taifo; Lee, Yong-Hwan (2012). "Mechanistic insights into validoxylamine A 7'-phosphate synthesis by VldE using the structure of the entire product complex". PLOS ONE. 7 (9): e44934. doi:10.1371/journal.pone.0044934. PMC . PMID 23028689.
  21. Abuelizz, Hatem A.; Mahmud, Taifo (2015). "Distinct Substrate Specificity and Catalytic Activity of the Pseudoglycosyltransferase VldE". Chemistry & Biology. 22 (6): 724–733. doi:10.1016/j.chembiol.2015.04.021. PMC . PMID 26051218.

موسوعات ذات صلة :