أنهيدريد المالييك هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C4H2O3، وهو أنهيدريد حمض (بلا ماء) المالييك.
| أنهيدريد المالييك[1] | |
|---|---|
 |
 |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Furan-2,5-dione[2] |
|
| أسماء أخرى | |
Maleic anhydride[2] |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 108-31-6 |
| بوب كيم | 7923 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C4H2O3 |
| الكتلة المولية | 98.06 غ/مول |
| المظهر | بلورات إبرية بيضاء |
| الكثافة | 0.93 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 53 °س |
| نقطة الغليان | 202 °س |
| الذوبانية في الماء | يتفكك |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضر أنهيدريد المالييك من الأكسدة الحفزية للبوتان النظامي، كما يمكن أن تتم عبر أكسدة البنزبن أيضاً.[4] لهذه العملية يستخدم عادة حفازات من أكسيد الفاناديوم الخماسي V2O5 أو أكسيد الموليبدنوم السداسي MoO3.[5] مع العلم أن الأكسدة عبر طريق البوتان (4 ذرات كربون) أكثر كفاءة من طريق أكسدة البنزين (6 ذرات كربون) وفق مبادئ الاقتصاد الذري.[4]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري أبيض اللون، يتفكك عند التماس مع الماء، لكنه ينحل في المذيبات العضوية.
يعد المركب ركازة تقليدية في تفاعل ديلز-ألدر.[6] وفي وجود الأشعة فوق البنفسجية يحدث للمركب تفاعل ديمرة في تفاعل كيميائي ضوئي:[7]
الاستخدامات
للمركب العديد من التطبيقات، فهو يستخدم مثلاً في مجال إنتاج أفلام التغطية وفي صناعة اللدائن.[5]
المراجع
- Merck Index, 11th Edition, 5586.
- Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 835. doi:10.1039/9781849733069-FP001. .
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7923 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : MALEIC ANHYDRIDE — الرخصة: محتوى حر
- Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 179, .(بالألمانية)
- Kurt Lohbeck; Herbert Haferkorn; Werner Fuhrmann; Norbert Fedtke (2005), "Maleic and Fumaric Acids", موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية, فاينهايم: وايلي-في سي إتش, doi:10.1002/14356007.a16_053
- Samuel Danishefsky; Takeshi Kitahara & Paul F. Schuda (1983). "Preparation and Diels-Alder Reaction of a Highly Nucleophilic Diene: trans-1-Methoxyl-3-Trimethylsiloxy-1,3-Butadiene and 5β-Methoxycyclohexan-1-one-3β,4β-Dicarboxylic acid Andhydride". Org. Synth. 61: 147.
- Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Yoshida, J. I. (2010). "Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging". Organic Process Research & Development. 14 (2): 100128104701019. doi:10.1021/op900306z.