الرئيسيةعريقبحث

بنتازول

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

بنتازول هو مركب كيميائي حلقي له الصيغة الكيميائية N5H. يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على خمس ذرات من النتروجين، واحدة منها مرتبطة بذرة هيدروجين.

بنتازول
بنتازول
بنتازول
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

1H-Pentazole[1]
المعرفات
CAS 289-19-0 
بوب كيم (PubChem) 6451467
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
المعرف الكيميائي الدولي
الخواص
الصيغة الجزيئية N5H
الكتلة المولية 71.04 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

لا يمكن عزل المركب في الشروط العادية بسسبب التفاعلية الكيميائية المرتفعة.

الخواص

إن كاتيون بنتازوليوم الحلقي +N5 غير معروف، وذلك بسبب الخواص ضد العطرية، في حين أن كاتيون بنتازينيوم +N5 ذو البنية المفتوحة معروف. أظهرت مجموعة بحث باتلر Butler سنة 2003 وجود الأنيون −N5 في المحلول من خلال تفكك مشتقات أريل البنتازول وذلك في محلول يحوي على أيونات الزنك باستخدام مطيافية الرنين المغناطيسي النووي للنتروجين-15 15N NMR عند درجات حرارة منخفضة؛[3] وقبل ذلك تم الكشف عن وجود الأنيون بالطور الغازي من خلال تأين بالترذيذ الإلكتروني في مطيافية الكتلة سنة 2002؛[4]

لا تزال الأبحاث جارية لمعرفة خواص وتركيب البنتازول.[5][6][7][8][9][10]

المشتقات

يعد مركب 4-ثنائي ميثيل أمينو فينيل البنتازول أكثر مشتقات البنتازول استقراراً، حيث تعمل مجموعة الفينيل على تثبيت البنية.[11]

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. "1H-Pentazole - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 03 نوفمبر 2012.
  2. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6451467 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : 1H-Pentazole — الرخصة: محتوى حر
  3. Butler, R. N.; Stephens, John C.; Burke, Luke A. (2003). "First generation of pentazole (HN5, pentazolic acid), the final azole, and a zinc pentazolate salt in solution: A new N-dearylation of 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles, a 2-(p-methoxyphenyl) tetrazole and application of the methodology to 1-(p-methoxyphenyl) pentazole". Chemical Communications (8): 1016. doi:10.1039/b301491f.
  4. Vij, A., Pavlovich, J. G., Wilson, W. W., Vij, V. and Christe, K. O. (2002), Experimental Detection of the Pentaazacyclopentadienide (Pentazolate) Anion, cyclo-N5−. Angew. Chem. Int. Ed., 41: 3051–3054. doi:10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3051::AID-ANIE3051>3.0.CO;2-T
  5. Schroer T, HaigesR, Schneider S, Christe KO (2004-12-31). "The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over". Chemical Communications (12): 1607. doi:10.1039/B417010E.
  6. Butler RN, Hanniffy JM, Stephens JC, Burke LA (2008-01-31). "A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings: Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution". The Journal of Organic Chemistry. 73 (4): 1354–1364. doi:10.1021/jo702423z. PMID 18198892.
  7. Perera SA, Gregusová A, Bartlett RJ (2009-04-01). "First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion". The Journal of Physical Chemistry A. 113 (13): 3197–3201. doi:10.1021/jp809267y. PMID 19271757.
  8. B. Bazanov, U. Geiger, R. Carmieli, D. Grinstein, S. Welner, Y. Haas,Detection of Cyclo-N5− in THF Solution Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13233.doi:10.1002/anie.201605400
  9. Steele, Brad A.; Stavrou, Elissaios; Crowhurst, Jonathan C.; Zaug, Joseph M.; Prakapenka, Vitali B.; Oleynik, Ivan I. (2016-12-06). "High-Pressure Synthesis of a Pentazolate Salt". Chemistry of Materials. 29 (2): 735. doi:10.1021/acs.chemmater.6b04538. ISSN 0897-4756. مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 2019.
  10. Zhang, Chong; Sun, Chengguo; Hu, Bingcheng; Yu, Chuanming; Lu, Ming (26 January 2017). "Synthesis and characterization of the pentazolate anion cyclo-N5ˉ in (N5)6(H3O)3(NH4)4Cl". Science. 355 (6323): 374–376. doi:10.1126/science.aah3840. PMID 28126812.
  11. Burke, L. A.; Fazen P. J. (Dec 2009). "Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions". International Journal of Quantum Chemistry. 109 (15): 3613–3618. Bibcode:2009IJQC..109.3613B. doi:10.1002/qua.22408.

موسوعات ذات صلة :