تترازول هو مركب عضوي حلقي غير متجانس له الصيغة الكيميائية CH2N4، ويكون على شكل صلب أبيض اللون.
| تترازول | |
|---|---|
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
1H-Tetrazole |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 288-94-8 |
| بوب كيم (PubChem) | 67519 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | CH2N4 |
| الكتلة المولية | 70.05 غ/مول |
| المظهر | صلب |
| الكثافة | 1.48 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 157 °س |
| حموضة (pKa) | 4.90 [2] |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على أربع ذرات من النتروجين.
التحضير
يحضر المركب من تفاعل حمض الهيدرازويك اللامائي مع سيانيد الهيدروجين تحت الضغط؛ كما يمكن تحضير المشتقات من تفاعل النتريلات العضوية مع أزيد الصوديوم بوجود اليود أو بيكبريتات الصوديوم على السيليكا. كما يمكن تحضير مشتقات الأريل في الموقع 2 من خلال تفاعل [2+3]إضافة حلقية بين أريل ديازونيوم ومركب ثلاثي ميثيل سيليل ديازو الميثان.[3]
كما يمكن أن تتم عملية التحضير من مركب أمينوغوانيدين بالمعالجة مع نتريت الصوديوم:[4][5]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب سهل الانحلال في الماء والإيثانول؛ لكنه صعب الانحلال في الإيثر.
يبدي التترازول خواصاً حمضية ضعيفة في المحاليل، وله قيمة pKa ثابت تفكك الحمض (4.89) قريبة من حمض الخليك.[6]
هناك صيغ رنينية من المركب، واحدة منها ضد عطرية (الصورة التي على اليمين):
الاستخدامات
يستخدم التترازول ومشتقاته في تحضير الوقود الصاروخي في الصواريخ ذات الوقود الصلب.[7][8]
اقرأ أيضاً
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67519 — تاريخ الاطلاع: 20 سبتمبر 2016 — العنوان : 1H-Tetrazole — الرخصة: محتوى حر
- Satchell, Jacqueline F.; Smith, Brian J. (2002). "Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models". Phys. Chem. Chem. Phys. 4 (18): 4314–4318. Bibcode:2002PCCP....4.4314S. doi:10.1039/b203118c.
- Patouret, Remi; Kamenecka, Theodore M. (2016-04-06). "Synthesis of 2-aryl-2H-tetrazoles via a regioselective [3+2] cycloaddition reaction". Tetrahedron Letters. 57 (14): 1597–1599. doi:10.1016/j.tetlet.2016.02.102. مؤرشف من الأصل في 14 ديسمبر 2019.
- R.A. Henry, W.G. Finnegan: An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, doi:10.1021/ja01630a086.
- F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, doi:10.1002/ange.19630752303.
- E. Lieber, S.H. Patinkin, H.H. Tao: The Comparative Acidic Properties of Some 5-Substituted Tetrazoles in J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 1792–1795, doi:10.1021/ja01148a111.
- "Greener explosives show promise". Chemistry World. 2 October 2008. مؤرشف من الأصل في 04 مارس 2016.
- Niko Fischer, Konstantin Karaghiosoff, Thomas M. Klapötke and Jörg Stierstorfer (April 2010). "New Energetic Materials featuring Tetrazoles and Nitramines – Synthesis, Characterization and Properties". Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 636 (5): 735–749. doi:10.1002/zaac.200900521.