الرئيسيةعريقبحث

بيروليسين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

البيروليسين (Pyrrolysine)‏ واختصارا (Pyl أو O [1]) هو حمض أميني غير قياسي مصاوغه اليساري (L) هو أحد الأحماض الأمينية الـ22 المركبة للبروتين، يشفَّر في جزيئات الرنا الرسول بكودون التوقف (كهرمان-UAG) بتواجد تسلسل غرز يسمى العنصر PYLIS، يُستخدم في التخليق الحيوي للبروتين لدى بعض العتائق المولدة للميثان والبكتيريا،[2][3] وهو غير متواجد لدى الإنسان. يحتوي مجموعة أمينية-α ( في حالة مبرتنة +NH3- تحت الظروف البيولوجية)، ومجموعة حمض كربكسولي (في حالة فقدان بروتون –COO− تحت الظروف البيولوجية). سلسلته الجانبية البيرولينية مماثلة لنظيرتها لدى الليسين في كونها قاعدية وموجبة الشحنة في أس هيدروجيني معتدل.

بيروليسين
الاسم النظامي (IUPAC)

N6-{[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]carbonyl}-L-lysine
المعرفات
رقم CAS 448235-52-7 ☒N
بوب كيم (PubChem) 5460671
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C[C@@H]1CC=N[C@H]1C(=O)NCCCC[C@@H](C(=O)O)N
  • O=C(NCCCC[C@@H](C(=O)[O-])[NH3+])[C@@H]1/N=C\C[C@H]1C أيون مزدوج
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9+,10-/m1/s1 ☑Y
    Key: ZFOMKMMPBOQKMC-KXUCPTDWSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C12H21N3O3
كتلة مولية 255.31 غ.مول−1
الكتلة المولية 255.313 g/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

علم الوراثة

تُخلّق جميع البروتينات تقريبا باستخدام 20 حمضا أمينيا قياسيا كوحدات بناء، ويوجد حمضان غير قياسيان يُشفّران جينيا هما السيلينوسيستئين والبيروليسين. تم اكتشاف البيروليسين سنة 2002 في الموقع النشط لإنزيم ناقلة الميثيل لبكتيريا قديمة مولدة للميثان (ميثانية رزمية باركيرية).[4][5] يشفَّر هذا الحمض الأميني بالكودون UAG (وهو كودون توقف في العادة) وتخليقة وإدراجه في البروتينات تتوسطه آلية بيولوجية مشفَّرة من قبل العنقود الجيني pylTSBCD .[3]

التركيب

تم الاكتشاف بواسطة علم البلورات السيني ومطيافية الكتلة مالدي أن البيروليسين مكون من 4-ميثيل بيرولين-5-كاربوكسيلايت مرتبط أميديا مع ϵN لليسين.[6]

التخليق

يخلَّق البيروليسين حيويا بربط جزيئي L-ليسين. يحوَّل أحد الجزيئين أولا إلى (3R)-ميثيل-D-أورنيثين، والذي يُربط بعد ذلك مع حمض الليسين الثاني. تتم إزالة مجموعة NH2، وتتبع ذلك مرحلة تفاعل تحلق وبلمهة لينتج L-بيروليسين.[7]

الوظيفة التحفيزية

مراجع

  1. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. مؤرشف من الأصل في 09 أكتوبر 200805 مارس 2018.
  2. Richard Cammack, المحرر (2009). "Newsletter 2009". Biochemical Nomenclature Committee of IUPAC and NC-IUBMB. Pyrrolysine. مؤرشف من الأصل في 12 سبتمبر 2017.
  3. Rother, Michael; Krzycki, Joseph A. (2010-01-01). "Selenocysteine, Pyrrolysine, and the Unique Energy Metabolism of Methanogenic Archaea". Archaea. 2010: 1–14. doi:10.1155/2010/453642. ISSN 1472-3646. PMC . PMID 20847933.
  4. Srinivasan, G; James, C. M.; Krzycki, J. A. (2002-05-24). "Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA". Science. 296 (5572): 1459–1462. Bibcode:2002Sci...296.1459S. doi:10.1126/science.1069588. PMID 12029131.
  5. Hao, Bing; Gong; Ferguson; James; Krzycki; Chan (2002-05-24). "A New UAG-Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase". Science. 296 (5572): 1462–1466. Bibcode:2002Sci...296.1462H. doi:10.1126/science.1069556. PMID 12029132.
  6. Soares, J. A.; Zhang, L; Pitsch, R. L.; Kleinholz, N. M.; Jones, R. B.; Wolff, J. J.; Amster, J; Green-Church, K. B.; Krzycki, J. A. (2005-11-04). "The residue mass of L-pyrrolysine in three distinct methylamine methyltransferases". The Journal of Biological Chemistry. 280 (44): 36962–36969. doi:10.1074/jbc.M506402200. PMID 16096277.
  7. Gaston, Marsha A.; Zhang; Green-Church; Krzycki (March 31, 2011). "The complete biosynthesis of the genetically encoded amino acid pyrrolysine from lysine". Nature. 471 (7340): 647–50. Bibcode:2011Natur.471..647G. doi:10.1038/nature09918. PMC . PMID 21455182.

موسوعات ذات صلة :