الرئيسيةعريقبحث

ثنائي ميثيل نتروزامين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

ثنائي ميثيل نتروزامين (dimethylnitrosamine DMN)‏ أو (NDMA N-Nitrosodimethylamine) مادة كيميائية عضوية شبه متطايرة، يتم إنتاجها كمنتج ثانوي للعديد من العمليات الصناعية وتوجد بمستويات منخفضة جدًا في بعض المواد الغذائية، خاصة تلك المطبوخة أو المدخنة أو المعالجة. هذه المادة صفراء اللون لا طعم لها ولا رائحة أو قد يكون لها قليلًا وقابلة للذوبان في الماء.  تعتبر سامة على لكبد والأعضاء الأخرى وهي مادة مسرطنة محتملة للإنسان.  كما أنها تستخدم لإنتاج سرطان في الفئران لأغراضٍ أبحاثية.

ثنائي ميثيل نتروزامين
ثنائي ميثيل نتروزامين
ثنائي ميثيل نتروزامين
ثنائي ميثيل نتروزامين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

N,N-Dimethylnitrous amide
المعرفات
رقم CAS 62-75-9 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 6124
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CN(C)N=O
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C2H6N2O/c1-4(2)3-5/h1-2H3 ☒N
    Key: UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N ☒N
الخواص
صيغة كيميائية C2H6N2O
كتلة مولية 74.08 غ.مول−1
المظهر سائل زيتي، أصفر[1]
الرائحة باهت، مميز[1]
الكثافة 1.005 مل/غ
نقطة الغليان 153 °س، 426.2 °ك، 307 °ف
الذوبانية في الماء 290 ملغ/مللي لتر (في 20° م)
log P −0.496
ضغط البخار 700 باسكال (في 20° م)
معامل الانكسار (nD) 1.437
كيمياء حرارية
تغير الإنتالبي
القياسي للاحتراق ΔcHo298		 1.65 ميغاجول/مول
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS06: سامّ GHS08: خَطِر على الصحّة GHS09: خَطِر على البيئة
وصف الخطر وفق GHS خطير
بيانات الخطر وفق GHS H301, H330, H350, H372, H411
بيانات وقائية وفق GHS P260, P273, P284, P301+310, P310
مخاطر مادة مسرطنة معروفة[1]، سامة للغاية
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
4
0
 
حد التعرض المسموح به U.S OSHA-Regulated Carcinogen[1]
LD50 37.0 مغ/كغ (عبر الفم، في الفئران)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الخصائص

ثنائي ميثيل نتروزامين سائل زيتي أصفر اللون ذو رائحة باهتة مميزة وطعم حلو. إنه منتج ثانوي أو من مخلفات العديد من العمليات الصناعي، مثل تصنيع ثنائي ميثيل الهيدرازين غير المتماثل (UDMH)، وهو أحد مكونات وقود الصواريخ الذي يحتاج ثنائي ميثيل نتروزامين لتركيبته. وما يثير القلق العام أن معالجة المياه بالكلور أو الكلورامين العضوي التي تحتوي على النيتروجين يمكن أن يؤدي إلى إنتاج DMN عند مستويات يمكن أن تكون ضارة. [2] علاوة على ذلك، يمكن أن تتشكل DMN أو تتسرب أثناء معالجة الماء بواسطة راتنجات التبادل الأنيوني. أخيرًا، يوجد DMN بمستويات منخفضة في العديد من عناصر الاستهلاك البشري، بما في ذلك اللحوم المعالجة، والأسماك، والبيرة، ودخان التبغ وكشوائب في المستحضرات الصيدلانية. [3] ومع ذلك، فمن غير المرجح أن تتراكم أحيائيًا. [4]

السمية

يعتبر ثنائي ميثيل نتروزامين شديد السمية، خاصة بالنسبة للكبد، وهي مادة مسرطنة معروفة في حيوانات المختبر. تصنف وكالة حماية البيئة DMN كمسرطن محتمل للإنسان. قررت وكالة حماية البيئة الأمريكية أن أقصى تركيز مقبول للـDMN في مياه الشرب هو 7   نانوغرام / لتر. [5] لم تحدد وكالة حماية البيئة بعد مستوى التلوث الأقصى (MCL) لمياه الشرب. في جرعات "يعتبر توكسين قوي يمكن أن يسبب تليف الكبد" في الفئران. [6] تم توثيق تحريض أورام الكبد في الفئران بعد التعرض المستمر لجرعات. [7] يتم استنتاج آثاره السامة على البشر من التجارب على الحيوانات ولكن ليست راسخة تجريبيًا.

يعد تلوث مياه الشرب بالـDMN مصدر قلق بسبب التركيزات الدقيقة التي يكون فيها الماء ضارًا، وصعوبة اكتشافها في هذه التركيزات، وصعوبة إزالتها من مياه الشرب. حيث أنها لا تتحلل ولا تتكثف ولا تتطاير بسهولة. كما لا يمكن إزالتها بواسطة الكربون المنشط وتذهب بسهولة عبر التربة. لكن مستويات عالية نسبيًا من الأشعة فوق البنفسجية بنطاق 200 إلى 260  نانومتر يكسر رابطة N-N، وبالتالي يمكن استخدامه لتخفيض الـDMN. بالإضافة إلى ذلك، فإن التناضح العكسي قادر على إزالة حوالي 50 ٪ من DMN. [8]

تم تصنيفها على أنها مادة شديدة الخطورة في الولايات المتحدة على النحو المحدد في القسم 302 من قانون الطوارئ في الولايات المتحدة وحق المجتمع في المعرفة (42 USC 11002) وتخضع لمتطلبات الإبلاغ الصارمة من قبل المنشآت التي تنتجها أو تخزنها أو تستخدمها بكميات كبيرة. [9]

التسمم

العديد من الحوادث التي استخدمت فيها DMN لتسمم شخص آخر عن قصد، قد جذبت اهتمام وسائل الإعلام. في عام 1978، حكم على معلم في أولم بألمانيا بالسجن مدى الحياة لمحاولته قتل زوجته بمربى مسمم بـالـDMN وإطعامه لها. توفي كل من الزوجة والمعلم في وقت لاحق نتيجة فشل الكبد. [10] [11]

في عام 1978، خلط ستيفن روي هاربر عصير ليمون مع DMN في منزل عائلة جونسون في أوماها، نبراسكا. أسفر الحادث عن مقتل دوان جونسون البالغ من العمر 30 عامًا وتشاد شيلتون البالغة من العمر 11 عامًا. [12] بسبب جريمته، حكم على هاربر بالإعدام، لكنه انتحر في السجن قبل إعدامه. [13]

في قضية التسمم بفودان لعام 2013، كان هوانغ يانغ، طالب طب تخرج من جامعة فودان، ضحية تسمم في شانغهاي، الصين. تسمم هوانغ من قبل زميله في الغرفة لين سينهاو، الذي وضع مادة الـDMN في مبرد المياه في غرفة النوم. ادعى لين أنه لم يفعل ذلك إلا على أنها كذبة أبريل. تلقى عقوبة الإعدام وأُعدم في عام 2015. [14]

بالإضافة إلى ذلك، في عام 2018، تم استخدام DMN في محاولة التسمم في جامعة كوينز. [15]

المراجع

  1. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0461". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. David L. Sedlak, Rula A. Deeb, Elisabeth L. Hawley, William A. Mitch, Timothy D. Durbin, Sam Mowbray and Steve Carr (2005). "Sources and Fate of Nitrosodimethylamine and Its Precursors in Municipal Wastewater Treatment Plants". Water Environment Research. 77 (1, Emerging Micropollutants in Treatment Systems (Jan.–Feb. 2005)): 32–39. doi:10.2175/106143005X41591. JSTOR 25045835.
  3. "Europe recalls generic heart drug made in China on cancer fears". Reuters Health News. Retrieved 13 July 2018. نسخة محفوظة 14 يوليو 2018 على موقع واي باك مشين.
  4. Liteplo, R.G.; Meek, Bette; Windle, W. (2002). "Concise International Chemical Assessment Document 38: N-nitrosodimethylamine" ( كتاب إلكتروني PDF ). IPCS Concise International Chemical Assessment Documents. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 31 أكتوبر 2013.
  5. Andrzejewski, P.; Kasprzyk-Hordern, B.; Nawrocki, J. (2005). "The hazard of N-nitrosodimethylamine (NDMA) formation during water disinfection with strong oxidants". Desalination. 176 (1–3): 37–45. doi:10.1016/j.desal.2004.11.009.
  6. George, J.; Rao, K. R.; Stern, R.; Chandrakasan, G. (2001). "Dimethylnitrosamine-induced liver injury in rats: the early deposition of collagen". Toxicology. 156 (2–3): 129–138. doi:10.1016/S0300-483X(00)00352-8. PMID 11164615.
  7. Peto, R.; Gray, R.; Brantom, P.; Grasso, P. (1991). "Dose and Time Relationships for Tumor Induction in the Liver and Esophagus of 4080 Inbred Rats by Chronic Ingestion of N-Nitrosodiethylamine or N-Nitrosodimethylamine" ( كتاب إلكتروني PDF ). Cancer Research. 51 (23 Part 2): 6452–6469. PMID 1933907. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 8 أبريل 2020.
  8. Mitch, W. A.; Sharp, J. O.; Trussell, R. R.; Valentine, R. L.; Alvarez-Cohen, L.; Sedlak, D. L. (2003). "N-Nitrosodimethylamine (NDMA) as a Drinking Water Contaminant: A Review". Environmental Engineering Science. 20 (5): 389–404. doi:10.1089/109287503768335896.
  9. "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" ( كتاب إلكتروني PDF ). مكتب النشر لحكومة الولايات المتحدة (الطبعة July 1, 2008). مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 25 فبراير 201229 أكتوبر 2011.
  10. Ein teuflischer Plan: Tod aus dem Marmeladeglas (in German). نسخة محفوظة 25 أغسطس 2018 على موقع واي باك مشين.
  11. Karsten Strey: "Die Welt der Gifte", Lehmanns, 2. Edition p. 193 (in German).
  12. [1] - تصفح: نسخة محفوظة 29 يوليو 2019 على موقع واي باك مشين.
  13. Roueche, Betron (January 25, 1982). "Annals of Medicine – The Prognosis for this Patient is Horrible". The New Yorker: 57–71.
  14. "15 days log in hospital". مؤرشف من الأصل في 09 يناير 201430 أبريل 2013.
  15. Man admits to poisoning fellow researcher in Kingston. نسخة محفوظة 12 أبريل 2019 على موقع واي باك مشين.

مقالات ذات صلة

روابط خارجية

موسوعات ذات صلة :