ثيوفينول هو مركب كبريت عضوي صيغته C6H5SH، ويوجد على شكل سائل عديم اللون.
| ثيوفينول | |
|---|---|
 |
 |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Benzenethiol[1] |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | |
| CAS | 108-98-5 |
| بوب كيم | 7969 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C6H6S |
| الكتلة المولية | 110.18 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 1.08 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −15 °س |
| نقطة الغليان | 169 °س |
| الذوبانية في الماء | ضعيف جداً في الماء (0.94 غ/ل) |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يمكن أن يحضر المركب من اختزال كلوريد سلفونيل البنزين بالزنك؛[3] ومن أثر عنصر الكبريت على هاليد فينيل المغنسيوم (كاشف غرينيار) أو فينيل الليثيوم متبوعاً بتحميض للوسط.
يمكن أن تحول الفينولات (1) إلى ثيوفينولات (5) عن طريق إعادة ترتيب نيومان-كوارت:[4]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو لا يمتزج بسهولة مع الماء، لكنه يمتزج مع المذيبات العضوية مثل الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر والبنزين.
يؤدي تفاعله مع يوديد الألكيل إلى الحصول على ثيوإيثر؛[5] كما يؤدي تفاعله مع الكلور إلى الحصول كلوريد سلفينيل الفينيل، وهو سائل أحمر اللون.[6]
يمكن أن يحدث تفاعل بين أيونات الفلزات للحصول على الثيوفينولات الموافقة، وبعضها يكزن بوليميراً؛ ومن الأمثلة على ذلك C6H5SCu المستحصل من تفاعل كلوريد النحاس الأحادي مع ثيوفينول.[7]
طالع أيضاً
مراجع
- "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحات P001–P004. doi:10.1039/9781849733069-FP001. .
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7969 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — العنوان : Benzenethiol — الرخصة: محتوى حر
- Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.."Thiophenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 504. .
- Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel(1990)."Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 824.
- Campopiano, O. (2004). Thiophenol. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289 (غير نشط 2020-01-22). .
- Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J.(1993)."(Phenylthio)nitromethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 550.
- Posner, G. H.; Whitten, C. E.."Secondary and Tertiary Alkyl Ketones from Carboxylic Acid Chlorides and Lithium Phenylthio(alkyl)cuprate Reagents: tert-Butyl Phenyl Ketone". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 248.