حمض ديهومو-غاما-اللينولينيك

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

نبذة تمهيدية
الوفرة الطبيعية
الخواص
الأهمية الحيوية
المراجع

حمض ديهومو-غاما-اللينولينيك هو حمض دهني غير مشبع له الصيغة الكيميائية C₂₀H₃₄O₂، مع وجود ثلاث روابط مضاعفة، تكون إحداها على الكربون رقم 6 من الطرف الميثيلي للسلسلة، ولذلك فهو من أحماض أوميغا 6.

حمض ديهومو-غاما-اللينولينيك


أسماء أخرى
Dihomo-γ-linolenic acid
المعرفات
الاختصارات	DGLA
رقم CAS	1783-84-2
بوب كيم	5280581
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(=O)O^[1]

المعرف الكيميائي الدولي 1S/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-^[1] InChIKey:HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N^[1]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C₂₀H₃₄O₂
الكتلة المولية	306.49 غ/مول
المظهر	سائل زيتي أصفر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الوفرة الطبيعية

لا يتوفر حمض ديهومو-غاما-اللينولينيك في المصادر الطبيعية إلا بشكل نزر في المنتجات الحيوانية.^[2]^[3]

الخواص

يوجد حمض ديهومو-غاما-اللينولينيك في الحالة القياسية على شكل سائل زيتي أصفر اللون. يتألف جزيء هذا الحمض من 20 ذرة كربون، ويحوي على 3 روابط مزدوجة من النمط المقرون (cis). يعد حمض ديهومو-غاما-اللينولينيك ناتج تطويل للسلسلة الكربونية في حمض غاما-اللينولينيك، وهو بالمقابل ناتج عدم التشبع لحمض اللينولييك.

الأهمية الحيوية

يخلّق حمض ديهومو-غاما-اللينولينيك (DGLA) حيوياً في الجسم من حمض غاما-اللينولينيك (GLA). يؤدي استقلاب هذا الحمض في الجسم إلى الحصول على المنتجات التالية من مركبات إيكوزانويد:

السلسلة 1 من مركبات ثرومبوكسان عبر طريق إنزيمات سيكلوأكسيجيناز COX-1 و COX-2
السلسة 1 من مركبات بروستانويد Prostanoid عبر طريق إنزيمات سيكلوأكسيجيناز COX-1 و COX-2.^[4]
مشتق هيدروكسيلي من 15 ذرة كربون، والذي يقوم بتعطيل (أو صد) التحول من حمض الأراكيدونيك إلى ليوكوترينات.^[5]

كل هذه النواتج هي ذات تأثير مضاد للالتهاب.

المراجع

معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280581 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : Dihomo-gamma-linolenic acid — الرخصة: محتوى حر
Horrobin, D. F., 1990a. Gamma linolenic acid. Rev. Contemp. Pharmacother. 1, 1-45
Huang, Y.-S. and Mills, D. E. (Eds.), 1996. Gamma-linolenic acid metabolism and its roles in nutrition and medicine. AOCS Press, Champagne, Illinois, 319 pp.
Fan, Yang-Yi; Robert S. Chapkin (9 September 1998). "Importance of Dietary γ-Linolenic Acid in Human Health and Nutrition". Journal of Nutrition. 128 (9): 1411–4. PMID 9732298. مؤرشف من الأصل في 13 مايو 201016 أكتوبر 2007.
Belch, Jill JF; Alexander Hill (January 2000). "Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions". مؤرشف من الأصل في 18 أكتوبر 201012 فبراير 2006.