الرئيسيةعريقبحث

قاعدة ج

مركب كيميائي

القاعدة ج أو D-β-غليكو بيرانوزيل أوكسي ميثيل يوراسيل هي قاعدة نووية معدلة مشتقة من اليوراسيل، وهو عبارة عن غلوكوزيد يرتبط فيه الـD-غلوكوز مع 5-هيدروكسي ميثيل يوراسيل بواسطة رابطة غليكوسيدية، بحيث يُلاحظ دائما المصاوغ β حيويا، تم اكتشافها سنة 1993 في دنا النواة لطفيلية المثقبية البروسية المسببة لداء المثقبيات الأفريقي لدى الإنسان. وهي أول قاعدة معدلة بشكل كبير تم العثور عليها في جينوم حقيقيات النوى.[1]

قاعدة ج
قاعدة ج
الاسم النظامي (IUPAC)

5-[[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxymethyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
أسماء أخرى

β-D-Glucosyl-5-hydroxymethyluracil
β-D-Glucosyl-hydroxymethyluracil
المعرفات
رقم CAS 53910-89-7
بوب كيم (PubChem) 129852278
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • c1c(c(=O)[nH]c(=O)[nH]1)CO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C11H16N2O8/c14-2-5-6(15)7(16)8(17)10(21-5)20-3-4-1-12-11(19)13-9(4)18/h1,5-8,10,14-17H,2-3H2,(H2,12,13,18,19)/t5-,6-,7+,8-,10-/m1/s1
    Key: SUDBRAWXUGTELR-HPFNVAMJSA-N
الخواص
صيغة كيميائية C11H16N2O8
كتلة مولية 304.25 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الوظيفة وأماكن التواجد

تمت ملاحظة القاعدة ج لدى جميع ذوات منشأ الحركة المدروسة مثل الليشمانيا (ليشمانيا دونوفانية) [2] أو المثقبية (المثقبية البروسية، المثقبية الكروزية، المثقبية البورولية) التي تسبب الأمراض الطفيلية لدى الكائنات وتعمل كمُنهي لعملية النسخ وعمل إنزيم بوليميراز الرنا II وهو ما يقود في النهاية إلى موت الخلية [3][4]. كما نلاحظ القاعدة ج كذلك لدى السوطيات البحرية مثل الديبلونيما وكذلك لدى الحنديرة الهيفاء وهي طحالب وحيدة الخلية، ولكن لا تتواجد لدى الأوليات الأخرى ولا لدى الفطريات أو الفقاريات وبالتالي لا تتواجد عند الإنسان.

الاصطناع

تمت ملاحظة القاعدة ج أساسا في التسلسلات المتكررة لدى الكائنات ويمكن التعرف عليها بشكل رئيسي في القسيمات الطرفية حيث تأخذ مكان الثايمين المتوقع في حوالي 1% من الحالات لدى المثقبية البروسية. يتم اصطناعها حيويا بواسطة هيدركسلة الثايمين (1) لإنتاج 5-هيدروكسي ميثيل ثايمين (2) بواسطة إنزيم ثيميدين هيدروكسيلاز (A) وبعدها غلكزته لإنتاج D-β-غليكو بيرانوزيل أوكسي ميثيل يوراسيل (3) بواسطة ناقلة الغليكوزيل (B).

الاصطناع الحيوي للقاعدة ج.

مراجع

  1. (بالإنجليزية) J. H. Gommers-Ampt et P. Borst, « Hypermodified bases in DNA », في FASEB Journal, vol. 9, no 11, août 1995, ص.  1034-1042 [النص الكامل, lien PMID (pages consultées le 6 mars 2015)] 
  2. (بالإنجليزية) Piet Borst et Robert Sabatini, « Base J: Discovery, Biosynthesis, and Possible Functions », في Annual Review of Microbiology, vol. 62, octobre 2008, ص.  235-251 [النص الكامل, lien PMID, lien DOI (pages consultées le 6 mars 2015)] 
  3. (بالإنجليزية) Henri G.A.M. van Luenen, Carol Farris, Sabrina Jan, Paul-Andre Genest, Pankaj Tripathi, Arno Velds, Ron M. Kerkhoven, Marja Nieuwland, Andrew Haydock, Gowthaman Ramasamy, Saara Vainio, Tatjana Heidebrecht, Anastassis Perrakis, Ludo Pagie, Bas van Steensel, Peter J. Myler et Piet Borst, « Glucosylated Hydroxymethyluracil, DNA Base J, Prevents Transcriptional Readthrough in Leishmania », في Cell, vol. 150, no 5, 31 août 2012, ص.  909-921 [النص الكامل, lien PMID, lien DOI (pages consultées le 6 mars 2015)] 
  4. (بالإنجليزية) Dane Z. Hazelbaker et Stephen Buratowskiemail, « Transcription: Base J Blocks the Way », في Current Biology, vol. 22, no 22, 20 novembre 2012, ص.  R960-R962 [النص الكامل, lien PMID, lien DOI (pages consultées le 6 mars 2015)] 

موسوعات ذات صلة :