هيدروكسي كينول

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

هيدروكسي كينول هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C₆H₆O₃، وهو أحد مصاوغات مركبات ثلاثي هيدروكسي البنزين.

هيدروكسي كينول


الاسم النظامي (IUPAC)
benzene-1,2,4-triol
أسماء أخرى
Hydroxyhydroquinone Oxyhydroquinone 1,2,4-Benzenetriol 1,2,4-Trihydroxybenzene Benzene-1,2,4-triol 4-Hydroxycatechol 2,5-Dihydroxyphenol 1,3,4-Benzenetriol 1,3,4-Trihydroxybenzene
المعرفات
رقم CAS	533-73-3
بوب كيم (PubChem)	10787
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC(=C(C=C1O)O)O^[1]

المعرف الكيميائي الدولي 1S/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H^[1] InChIKey:GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N^[1]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C₆H₆O₃
الكتلة المولية	126.11 غ/مول
المظهر	صلب
نقطة الانصهار	140 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يوجد هيدروكسي كينول في الطبيعة كأحد نواتج التحلل الحيوي لمركب الكاتيكين، وهو من الفينولات الطبيعية التي توجد في عدد من الأحياء، منها Bradyrhizobium japonicum؛^[2] كما يوجد كمستقلب أيضاً.

يحضّر هيدروكسي كينول بعدة طرق من التحلل الكيميائي؛ تاريخياً كان المركب يحضر من أثر هيدروكسيد البوتاسيوم على الهيدروكينون.^[3]

أما في الوقت الحالي فيحضر المركب من بلمهة (نزع ماء) الفركتوز باستخدام الماء فوق الحرج.^[4]^[5]

C₆H₁₂O₆ → 3 H₂O + C₆H₆O₃

ينصهر هيدروكسي كينول عند الدرجة 140 °س، ويعد من المختزلات القوية.

معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10787 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : 1,2,4-BENZENETRIOL — الرخصة: محتوى حر
Mahadevan, A.; Waheeta, Hopper (1997). "Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum". Biodegradation. 8 (3): 159–165. doi:10.1023/A:1008254812074.
Roscoe, Henry (1891). A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. صفحة 199. مؤرشف من الأصل في 26 يناير 2020.
Luijkx, Gerard; Rantwijk, Fred; Bekkum, Herman (1993). "Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose". Carbohydrate Research. 242 (1): 131–139. doi:10.1016/0008-6215(93)80027-C.
Srokol, Zbigniew; Anne-Gaëlle, Bouche; Estrik, Anton; Strik, Rob; Maschmeyer, Thomas; Peters, Joop (2004). "Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds". Carbohydrate Research. 339 (10): 1717–1726. doi:10.1016/j.carres.2004.04.018.
Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, .(بالألمانية)