الرئيسيةعريقبحث

5-هيدروكسي ثنائي بروبيل 2-أمينوتترالين

مركب كيميائي

5-هيدروكسي ثنائي بروبيل 2-أمينوتترالين (5-Hydroxy-N,N-dipropyl-2-aminotetralin ومختصره 5-OH-DPAT)‏ هي مادة كيميائية ناهضة لمستقبلات الدوبامين وانتقائية لمستقبل الدوبامين د2 ومستقبل الدوبامين د3.[2][3]المصاوغ المرآتي من نوع (S) هو الناهض الفعال فقط، أما المصاوغ المرآتي من نوع (R) فهو ضاد ضعيف لمستقبل الدوبامين د2.[4] الوسم النظيري (11C-5-OH-DPAT) يستخدم في الكشف عن توزيع مستقبلات الدوبامين د2 ومستقبلات الدوبامين د3 في الدماغ ودراسة وظيفتها،[5][6] كما أن هذه المادة تمت دراستها لاستخدامها دواء لمرض باركنسون.[7]

5-هيدروكسي ثنائي بروبيل 2-أمينوتترالين
5-هيدروكسي ثنائي بروبيل 2-أمينوتترالين
الاسم النظامي (IUPAC)

5-Hydroxy-N,N-dipropyl-2-aminotetralin
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

6-(Dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol[1]
المعرفات
الاختصارات 5-OH-DPAT
رقم CAS 68593-96-4 ☒N
بوب كيم (PubChem) 11299620
12280580
172267
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • Oc1cccc2c1CC[C@H](N(CCC)CCC)C2
  • CCCN(CCC)C1CCc2c(O)cccc2C1
  • CCCN(CCC)C1CCC2=C(O)C=CC=C2C1
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C16H25NO/c1-3-10-17(11-4-2)14-8-9-15-13(12-14)6-5-7-16(15)18/h5-7,14,18H,3-4,8-12H2,1-2H3/t14-/m0/s1 ☑Y
    Key: MDBWEQVKJDMEMK-AWEZNQCLSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C16H25NO
كتلة مولية 247.38 غ.مول−1
log P 3.55
حموضة (pKa) 10.543
القاعدية (pKb) 3.454
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

طالع أيضا

المصادر

  1. "5-hydroxy-2-N,N-dipropylaminotetralin - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 3 نوفمبر 2012.
  2. Seiler MP, Stoll AP, Closse A, Frick W, Jaton A, Vigouret JM (June 1986). "Structure-activity relationships of dopaminergic 5-hydroxy-2-aminotetralin derivatives with functionalized N-alkyl substituents". Journal of Medicinal Chemistry. 29 (6): 912–7. doi:10.1021/jm00156a007. PMID 3712381.
  3. Johansson AM, Nilsson JL, Karlén A, Hacksell U, Svensson K, Carlsson A, Kenne L, Sundell S (July 1987). "C3-methylated 5-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralins: conformational and steric parameters of importance for central dopamine receptor activation". Journal of Medicinal Chemistry. 30 (7): 1135–44. doi:10.1021/jm00390a004. PMID 3599021.
  4. Karlsson A, Björk L, Pettersson C, Andén NE, Hacksell U (1990). "(R)- and (S)-5-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin (5-OH DPAT): assessment of optical purities and dopaminergic activities". Chirality. 2 (2): 90–5. doi:10.1002/chir.530020206. PMID 1976017.
  5. Mukherjee J, Narayanan TK, Christian BT, Shi B, Dunigan KA, Mantil J (July 2000). "In vitro and in vivo evaluation of the binding of the dopamine D2 receptor agonist (11)C-(R,S)-5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin in rodents and nonhuman primate". Synapse (New York, N.Y.). 37 (1): 64–70. doi:10.1002/(SICI)1098-2396(200007)37:1<64::AID-SYN7>3.0.CO;2-F. PMID 10842352.
  6. Leung K (2006). "(R,S)-2-(N-Propyl-N-1'-[11C]-propyl)amino-5-hydroxytetralin". Molecular Imaging and Contrast Agent Database (MICAD) [Internet]. Bethesda (MD): National Center for Biotechnology Information (US). PMID 20641325.
  7. Ackaert OW, Graan JD, Shi S, Vreeken R, Della Pasqua OE, Dijkstra D, Westerink BH, Danhof M, Bouwstra JA (January 2011). "The pharmacokinetics and pharmacological effect of (S)-5-OH-DPAT following controlled delivery with transdermal iontophoresis". Journal of Pharmaceutical Sciences. 100 (7): 2996–3009. doi:10.1002/jps.22492. PMID 21283984.

موسوعات ذات صلة :