الرئيسيةعريقبحث

7-(ثنائي بروبيل أمينو)-8،7،6،5-رباعي هيدرو نفثالين-1-ول

مركب كيميائي

7-(ثنائي بروبيل أمينو)-8،7،6،5-رباعي هيدرو نفثالين-1-ول (ومختصره 8-OH-DPAT) هو مادة كيميائية بحثية تتبع التصنيف الكيميائي أمينوتترالين كانت تستخدم في أبحاث مستقبل سيروتونين 1أ، وكان أول ناهض تام رئيسي يكتشف. في الأصل كان يعتقد أنه ناهض انتقائي لمستقبل 5-HT1A لكنه ظهر ناهض لمستقبل سيروتونين 7 وكذلك مثبط استرداد السيروتونين وعامل تحرير السيروتونين.[2][3][4][5][6] في الدراسات الحيوانية، ظهر له تأثيرات مضاد اكتئاب[7] ومضاد قلق[8] ومضاد عدوانية[9] ومفقد للشهية[10] ومضاد قيء[11] وخافض للحرارة[12] وخافض للضغط[13] ومبطئ للنبض[13] ويزيد من التنفس[14][15][16] ومسكن.[17]

7-(ثنائي بروبيل أمينو)-8،7،6،5-رباعي هيدرو نفثالين-1-ول
7-(ثنائي بروبيل أمينو)-8،7،6،5-رباعي هيدرو نفثالين-1-ول
الاسم النظامي (IUPAC)

7-(Dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

7-(Dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol[1]
المعرفات
الاختصارات 8-OH-DPAT
رقم CAS 78950-78-4 ☒N
بوب كيم (PubChem) 1220
6603866
10125797
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CCCN(CCC)C1CCc2cccc(O)c2C1
  • CCCN(CCC)C1CCC2=C(C1)C(O)=CC=C2
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C16H25NO/c1-3-10-17(11-4-2)14-9-8-13-6-5-7-16(18)15(13)12-14/h5-7,14,18H,3-4,8-12H2,1-2H3 ☑Y
    Key: ASXGJMSKWNBENU-UHFFFAOYSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C16H25NO
كتلة مولية 247.38 غ.مول−1
log P 3.711
حموضة (pKa) 10.539
القاعدية (pKb) 3.458
علم الأدوية
Elimination
half-life		 1.5 hours
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

طالع أيضا

المصادر

  1. "8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 16 أكتوبر 2012.
  2. Larsson LG, Rényi L, Ross SB, Svensson B, Angeby-Möller K (February 1990). "Different effects on the responses of functional pre- and postsynaptic 5-HT1A receptors by repeated treatment of rats with the 5-HT1A receptor agonist 8-OH-DPAT". Neuropharmacology. 29 (2): 85–91. doi:10.1016/0028-3908(90)90047-U. PMID 1691832.
  3. Sprouse J, Reynolds L, Li X, Braselton J, Schmidt A (January 2004). "8-OH-DPAT as a 5-HT7 agonist: phase shifts of the circadian biological clock through increases in cAMP production". Neuropharmacology. 46 (1): 52–62. doi:10.1016/j.neuropharm.2003.08.007. PMID 14654097. مؤرشف من الأصل في 3 يوليو 2018.
  4. "IUPHAR DATABASE - 5-Hydroxytryptamine receptors - 5-HT7". مؤرشف من الأصل في 03 مارس 2016.
  5. Assié MB, Koek W (November 1996). "Possible in vivo 5-HT reuptake blocking properties of 8-OH-DPAT assessed by measuring hippocampal extracellular 5-HT using microdialysis in rats". British Journal of Pharmacology. 119 (5): 845–50. doi:10.1111/j.1476-5381.1996.tb15749.x. PMC . PMID 8922730.
  6. Wölfel R, Graefe KH (February 1992). "Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 345 (2): 129–36. doi:10.1007/BF00165727. PMID 1570019.
  7. Luscombe GP, Martin KF, Hutchins LJ, Gosden J, Heal DJ (March 1993). "Mediation of the antidepressant-like effect of 8-OH-DPAT in mice by postsynaptic 5-HT1A receptors". British Journal of Pharmacology. 108 (3): 669–77. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb12859.x. PMC . PMID 8467355.
  8. Schreiber R, De Vry J (November 1993). "Neuronal circuits involved in the anxiolytic effects of the 5-HT1A receptor agonists 8-OH-DPAT ipsapirone and buspirone in the rat". European Journal of Pharmacology. 249 (3): 341–51. doi:10.1016/0014-2999(93)90531-L. PMID 7904566.
  9. de Boer SF, Koolhaas JM (December 2005). "5-HT1A and 5-HT1B receptor agonists and aggression: a pharmacological challenge of the serotonin deficiency hypothesis". European Journal of Pharmacology. 526 (1–3): 125–39. doi:10.1016/j.ejphar.2005.09.065. PMID 16310183.
  10. Dourish CT, Hutson PH, Curzon G (October 1985). "Characteristics of feeding induced by the serotonin agonist 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino) tetralin (8-OH-DPAT)". Brain Research Bulletin. 15 (4): 377–84. doi:10.1016/0361-9230(85)90005-X. PMID 2933126. مؤرشف من الأصل في 16 ديسمبر 2019.
  11. Lucot JB (February 1994). "Antiemetic effects of flesinoxan in cats: comparisons with 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin". European Journal of Pharmacology. 253 (1–2): 53–60. doi:10.1016/0014-2999(94)90756-0. PMID 8013549.
  12. O'Connell MT, Sarna GS, Curzon G (July 1992). "Evidence for postsynaptic mediation of the hypothermic effect of 5-HT1A receptor activation". British Journal of Pharmacology. 106 (3): 603–9. doi:10.1111/j.1476-5381.1992.tb14382.x. PMC . PMID 1387027.
  13. Fozard JR, Mir AK, Middlemiss DN (March 1987). "Cardiovascular response to 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino) tetralin (8-OH-DPAT) in the rat: site of action and pharmacological analysis". Journal of Cardiovascular Pharmacology. 9 (3): 328–47. doi:10.1097/00005344-198703000-00010. PMID 2437400.
  14. Sahibzada N, Ferreira M, Wasserman AM, Taveira-DaSilva AM, Gillis RA (February 2000). "Reversal of morphine-induced apnea in the anesthetized rat by drugs that activate 5-hydroxytryptamine(1A) receptors". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 292 (2): 704–13. PMID 10640309.
  15. Meyer LC, Fuller A, Mitchell D (February 2006). "Zacopride and 8-OH-DPAT reverse opioid-induced respiratory depression and hypoxia but not catatonic immobilization in goats". American Journal of Physiology. Regulatory, Integrative and Comparative Physiology. 290 (2): R405–13. doi:10.1152/ajpregu.00440.2005. PMID 16166206.
  16. Guenther U, Manzke T, Wrigge H, Dutschmann M, Zinserling J, Putensen C, Hoeft A (April 2009). "The counteraction of opioid-induced ventilatory depression by the serotonin 1A-agonist 8-OH-DPAT does not antagonize antinociception in rats in situ and in vivo". Anesthesia and Analgesia. 108 (4): 1169–76. doi:10.1213/ane.0b013e318198f828. PMID 19299781.
  17. Xu W, Qiu XC, Han JS (June 1994). "Serotonin receptor subtypes in spinal antinociception in the rat". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 269 (3): 1182–9. PMID 8014862. مؤرشف من الأصل في 25 يناير 2020.

موسوعات ذات صلة :