الرئيسيةعريقبحث

آزاسيكلونول

مركب كيميائي

آزاسيكلونول (والذي يُباع تحت الأسماء التجارية أتاركتان، وكالميران، وفرنوتون، وفريكويل، وسيكوسان)، والمعروف أيضًا باسم بيبرادرول، هو دواء فعّال لتقليل الهلوسة في الأفراد المُصابين بالذهان.[2][3] كما يوصف الدواء على أنه مُهدئ للأعصاب ومضاد للذهان، إلا أن تلك الاستخدامات ليست دقيقة لأنها لا تملك في الواقع أدلة تدعمها. وعلى الرغم من امتلاكه تصاوغ بنيوي مع البيبرادرول، إلا أنه لا يُصنّف تحت قائمة المنبهات النفسية، وبدلاً من ذلك يكون له آثار اكتئاب خفيفة.[2][4]

آزاسيكلونول
Azacyclonol.svg
اعتبارات علاجية
مرادفات MER-17; MDL-4829; Diphenylmethanolpiperidine
طرق إعطاء الدواء إعطاء فموي
معرّفات
CAS 115-46-8 ☒N
1798-50-1 (هيدروكلوريد)
ك ع ت None
بوب كيم CID 15723
ECHA InfoCard ID 100.003.720 
كيم سبايدر 14952 ☑Y
المكون الفريد 2MMR990PEM ☑Y
ChEMBL CHEMBL127508 Yes Check Circle.svg
ترادف MER-17; MDL-4829; Diphenylmethanolpiperidine
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C18H21NO 
الكتلة الجزيئية 267.37 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
C1CNCCC1C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O[1] 
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C18H21NO/c20-18(15-7-3-1-4-8-15,16-9-5-2-6-10-16)17-11-13-19-14-12-17/h1-10,17,19-20H,11-14H2

 ☑Y
Key:ZMISODWVFHHWNR-UHFFFAOYSA-N

 ☑Y

تم تقديم الدواء في أوروبا في منتصف الخمسينيات لعلاج الفصام لأنه وجد أنه يخفف من الآثار المخدرة الذاتية لثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك LSD والميسكالين في البشر.[2][5] ومع ذلك، بسبب الفعالية السريرية الضعيفة والمختلطة[5] لم يلق قبولًا واسع النطاق وتم إيقاف إنتاجه في النهاية.

يُعرف آزاسيكلونول أيضًا باسم ثنائي فينيل ميثانول البيبيريدين وهو الهيكل الأم لمضادات الهيستامين وفيكسوفينادين وتيرفينادين. ينتج تيرفينادين من آزاسيكلونول باعتباره المستقلب النشط الرئيسي.[6]

يتم ذلك عن طريق إضافة الفلزية العضوية من لحلقة البروموبيريدين الرابعة إلى بينزفينون، تليها هدرجة حلقة البيريدين.[7]

المراجع

  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15723 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : Azacyclonol — الرخصة: محتوى حر
  2. "The pharmacologic activity of alpha-(4-piperidyl)-benzhydrol hydrochloride (azacyclonol hydrochloride); an ataractive agent". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 118 (2): 153–61. October 1956. PMID 13368052. مؤرشف من الأصل في 08 ديسمبر 2019.
  3. Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers.  . مؤرشف من الأصل في 08 ديسمبر 2019.
  4. FARRANT J (June 1963). "Interactions between cocaine, tyramine and noradrenaline at the noradrenaline store". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 20 (3): 540–9. doi:10.1111/j.1476-5381.1963.tb01491.x. PMID 13944436.
  5. "A clinical study of Frenquel (alpha (4-piperidyl) benzhydrol hydrochloride) in chronic schizophrenia". Canadian Medical Association Journal. 76 (2): 97–101. January 1957. PMID 13383414.
  6. Martens J (April 1996). "Determination of the terfenadine metabolite azacyclonol in human serum using gas chromatography-mass spectrometry". Journal of Chromatography B. 678 (2): 349–53. doi:10.1016/0378-4347(95)00561-7. PMID 8738042.
  7. Campen Jr Marcus G Van, Pogge Raymond C, Schumann Edward L; Wm S Merrell Co; U.S. Patent 2٬804٬422 (1957).

موسوعات ذات صلة :