الرئيسيةعريقبحث

أكريدين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

أكريدين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C13H9N، ويكون على شكل مسحوق بلوري أبيض.

أكريدين
أكريدين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Acridine[1]
أسماء أخرى

Dibenzo[b,e]pyridine[2]
2,3-Benzoquinoline[3]
المعرفات
رقم CAS 260-94-6
بوب كيم (PubChem) 9215
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2[4] 
المعرف الكيميائي الدولي
الخواص
الصيغة الجزيئية C13H9N
الكتلة المولية 179.22 غ/مول
المظهر مسحوق بلوري أبيض
الكثافة 1.01 غ/سم3
نقطة الانصهار 106–109 °س
نقطة الغليان 346 °س
الذوبانية في الماء غير منحل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الوفرة الطبيعية والتحضير

يوجد المركب طبيعياً في النفط وفي قطران الفحم؛ حيث جرى عزله من الأخير من قبل الكيميائيين كارل غريبه Carl Gräbe وهاينرش كارو Heinrich Caro سنة 1870 لأول مرة.[5] يفصل الأكريدين من فطران الفحم بالمعالجة بحمض الكبريتيك الممدد، ثم بإضافة ثنائي كرومات البوتاسيوم، يلي ذلك المعالجة بالأمونيا.

يحضر المركب مخبرياً بواسطة تفاعل اصطناع بيرنتسن للأكريدين، حيث يتكاثف ثنائي فينيلامين مع الأحماض الكربوكسيلية بوجود كلوريد الزنك، وذلك باختيار حمض الفورميك للحصول على الأكريدين غير المستبدل.

اصطناع بيرنتسن للأكريدين

من الطرق الأخرى إجراء تفاعل تكاثف بين الفينيلامين والكلوروفورم بوجود كلوريد الألومنيوم؛ أو بتمرير أبخرة أورثو أمينو ثنائي فينيل الميثان على عينة من المرتك (معدن أكسيد الرصاص) الساخن؛ أو بتسخين ساليسيلالدهيد مع الأنيلين وكلوريد الزنك؛ أو بتقطير الأكريدون على بخار الزنك.[6]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل مسحوق بلوري أبيض اللون، وهو ضعيف الانحلال في الماء، لكنه ينحل في الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر والبنزين. يعد الأكريدين ذا قاعدية ضعيفة، حيث تبلغ قيمة pKa في الحالة القاعية له 5.1؛ وهي قريبة من قيمة البيريدين، أما في الحالة المثارة فتبلغ القيمة 10.6.[7] يعد الكربون رقم 9 من المواقع النشيطة لحدوث تفاعل إضافة.[8]

يخضع الأكريدين لعدة تفاعلات كيميائية منها تفاعل الألكلة على ذرة النتروجين باستخدام مركبات يوديدات الألكيل ليشكل يوديدات ألكيل الأكريدينيوم. كما يمكن الاختزال أو المعالجة بمركب سيانيد البوتاسيوم للحصول على النتريلات؛ أو الأكسدة بمركب بيرمنغنات البوتاسيوم للحصول على حمض الأكريدنيك.

الاستخدامات

لا توجد للأكريدين استخدامات صناعية مباشرة، وذلك على الرغم من أن هيكل الأكريدين يدخل في بنية العديد من الأصبغة، إلا أنها تحضر انطلاقاً من مواد مختلفة عنه.

المراجع

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 211, 214. doi:10.1039/9781849733069-FP001.  .
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (الطبعة 90th). بوكا راتون: CRC Press. 2009.  .
  3. "MSDS of Acridine". https://www.fishersci.ca. Fisher Scientific. مؤرشف من الأصل في 23 أغسطس 201722 يونيو 2014.
  4. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9215 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : ACRIDINE — الرخصة: محتوى حر
  5. Carl Graebe, Heinrich Caro: Ueber Acridin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 3, Nr. 2, Juli 1870, S. 746–747, doi:10.1002/cber.18700030223
  6. Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Acridine". Encyclopædia Britannica. 1 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 155.
  7. Joseph R. Lakowicz. Principles of Fluorescence Spectroscopy 3rd edition. Springer Science+Business Media (2006). . Chapter 7. page 260. نسخة محفوظة 1 أغسطس 2016 على موقع واي باك مشين.
  8. G. Collin, H. Höke,"Acridine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a01_147

موسوعات ذات صلة :