أكسازولين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C3H5NO. يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ذرتين غير متجانستين متجاورتين، ذرة نتروجين وذرة أكسجين؛ بالإضافة إلى وجود رابطة مضاعفة واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسازولينات.
| أكسازولين | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
2-oxazoline |
|
| تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء | |
4,5-dihydrooxazole |
|
| أسماء أخرى | |
Δ2-oxazoline |
|
| المعرفات | |
| CAS | 504-77-8 |
| بوب كيم (PubChem) | 68157 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C3H5NO |
| الكتلة المولية | 71.08 غ/مول |
| المظهر | سائل |
| الكثافة | 1.07 غ/سم3 |
| نقطة الغليان | 98 °س |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يوجد هناك ثلاثة متصاوغات للمركب، أشهرها هو 2-أكسازولين؛ أما المتصاوغان الآخران 3-أكسازولين و 4-أكسازولين فهما أقل شيوعاً؛ رغم ذلك هناك دراسات حول كيفية تحضيرهما.[2][3][4]
التحضير
يحضر مركب 2-أكسازولين بعدة طرق تمت مراجعتها في المنشورات العلمية بشكل مكرر.[5][6][7] تتم عملية التحضير إما انطلاقاً من تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع كلوريد الثيونيل:[8]
أو بأجراء تفاعل أبل Appel reaction المعدل على الأحماض الكربوكسيلية:[9]
أو بإجراء تفاعل تحلّق بين كحول أميني وألدهيد:[10]
أو انطلاقاً من النتريلات في وسط من كلورو البنزين بوجود حفاز من كلوريد الزنك:[11][12]
الاستخدامات
تستخدم الربيطات الحاوية على 2-أكسازولين في الاصطناع اللامتناظر.[13][14]
كما تستخدم في تحضير البوليميرات:[15]
اقرأ أيضاً
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/68157 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : Oxazoline — الرخصة: محتوى حر
- Vedejs, E.; Grissom, J. W. (1988). "4-Oxazoline route to stabilized azomethine ylides. Controlled reduction of oxazolium salts". Journal of the American Chemical Society. 110 (10): 3238–3246. doi:10.1021/ja00218a038.
- Armesto, Diego; Ortiz, Maria J.; Pérez-Ossorio, Rafael; Horspool, William M. (1983). "A novel photochemical 1,2-acyl migration in an enol ester. The synthesis of 3-oxazoline derivatives". Tetrahedron Letters. 24 (11): 1197–1200. doi:10.1016/S0040-4039(00)86403-5.
- Sá, Marcus C. M.; Kascheres, Albert (1996). "Electronically Mediated Selectivity in Ring Opening of 1-Azirines. The 3-X Mode: Convenient Route to 3-Oxazolines". The Journal of Organic Chemistry. 61 (11): 3749–3752. doi:10.1021/jo9518866. PMID 11667224.
- Wiley, Richard H.; Bennett, Leonard L. (1949). "The Chemistry of the Oxazolines". Chemical Reviews. 44 (3): 447–476. doi:10.1021/cr60139a002.
- Frump, John A. (1971). "Oxazolines. Their preparation, reactions, and applications". Chemical Reviews. 71 (5): 483–505. doi:10.1021/cr60273a003.
- Gant, Thomas G.; Meyers, A.I. (1994). "The chemistry of 2-oxazolines (1985–present)". Tetrahedron. 50 (8): 2297–2360. doi:10.1016/S0040-4020(01)86953-2.
- Holerca, Marian N.; Percec, Virgil (2000). "1H NMR Spectroscopic Investigation of the Mechanism of 2-Substituted-2-Oxazoline Ring Formation and of the Hydrolysis of the Corresponding Oxazolinium Salts". European Journal of Organic Chemistry. 2000 (12): 2257–2263. doi:10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2257::AID-EJOC2257>3.0.CO;2-2. مؤرشف من الأصل في 03 أكتوبر 2017.
- Vorbrüggen, Helmut; Krolikiewicz, Konrad (1993). "A simple synthesis of Δ2-oxazines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and 2-substituted benzoxazoles". Tetrahedron. 49 (41): 9353–9372. doi:10.1016/0040-4020(93)80021-K. مؤرشف من الأصل في 24 سبتمبر 2015.
- Schwekendiek, Kirsten; Glorius, Frank (2006). "Efficient Oxidative Synthesis of 2-Oxazolines". Synthesis. 2006 (18): 2996–3002. doi:10.1055/s-2006-950198. مؤرشف من الأصل في 02 يونيو 2018.
- Witte, Helmut; Seeliger, Wolfgang (1972). "Simple Synthesis of 2-Substituted 2-Oxazolines and 5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazines". Angewandte Chemie International Edition in English. 11 (4): 287–288. doi:10.1002/anie.197202871. مؤرشف من الأصل في 03 أكتوبر 2017.
- Witte, Helmut; Seeliger, Wolfgang (1974). "Cyclische Imidsäureester aus Nitrilen und Aminoalkoholen". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1974 (6): 996–1009. doi:10.1002/jlac.197419740615. مؤرشف من الأصل في 13 نوفمبر 2017.
- McManus, Helen A.; Guiry, Patrick J. (2004). "Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis". Chemical Reviews. 104 (9): 4151–4202. doi:10.1021/cr040642v. PMID 15352789.
- Hargaden, Gráinne C.; Guiry, Patrick J. (2009). "Recent Applications of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis". Chemical Reviews. 109 (6): 2505–2550. doi:10.1021/cr800400z. PMID 19378971.
- Kobayashi, Shiro; Uyama, Hiroshi (15 January 2002). "Polymerization of cyclic imino ethers: From its discovery to the present state of the art". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 40 (2): 192–209. Bibcode:2002JPoSA..40..192K. doi:10.1002/pola.10090. مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 2017.