البوتريسكين (Putrescine) أو رباعي ميثيلين ثنائي أمين هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C4H12N2، وهو يحوي زمرتي أمين مرتبطين على طرفي سلسلة كربونية مكونة من أربع ذرات، ويكون على شكل صلب عديم اللون.
| بوتريسكين | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Butane-1,4-diamine[1] |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 110-60-1 |
| بوب كيم (PubChem) | 1045 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C4H12N2 |
| الكتلة المولية | 88.15 غ/مول |
| المظهر | صلب عديم اللون |
| الكثافة | 0.88 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 27 °س |
| نقطة الغليان | 158 °س |
| الذوبانية في الماء | 4 غ/100 مل ماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
الوفرة الطبيعية والتحضير
يتكون البوتريسكين كناتج طبيعي لعملية تقويض الأحماض الأمينية في المتعضيات الحية أو الميتة، وهو يعد مسؤولاً عن الرائحة الكريهة الصادرة عن تفسخ اللحم.
كما يوجد طبيعياً أيضاً في النطاف بمرافقة عديدات أمين أخرى مثل سبيرمين وسبيرمدين، كما يعد مسؤولاً عن الرائحة الصادرة عن رائحة الفم الكريهة والبكتيريا المهبلية.
يحضر البوتريسكين على مستوى صناعي من هدرجة سكسينونتريل، والذي ينتج عن إضافة سيانيد الهيدروجين إلى أكريلونتريل.[3]
الخصائص
بكون البوتريسكين على شكل صلب بلوري عديم اللون، وله رائحة كريهة.[4] وينتج عن تقويض الأحماض الأمينية، وهو سام عندما يكون بكميات كبيرة.[5][6]
الاستخدامات
يستخدم البوتريسكين كمادة بادئة في الصناعات الكيميائية، حيث يمكن أن يتفاعل مع حمض الأديبيك ليعطي متعدد الأميد Nylon 46، والذي يسوق من قبل شركة DSM تحت اسم Stanyl.[7]
السمية
يعد البوتريسكين ساماً في حالة الجرعات الكبيرة. السمية الفموية الحادة في الجرذان منخفضة عند 2000 ملغ/كغ من وزن الجسم، دون ملاحظة مستوى أثر ضائر عند 2000 ppm (180 ملغ/كغ وزن الجسم/يوم).[8]
المراجع
- "Putrescine - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 12 أكتوبر 201226 مايو 2012.
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1045 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — العنوان : putrescine — الرخصة: محتوى حر
- "Nitriles". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (الطبعة 7th Ed.). مؤرشف من الأصل في 10 أبريل 202010 سبتمبر 2007.
- Haglund, William (1996). Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains. CRC Press. صفحة 100. .
- Lewis, Robert Alan (1998). Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. صفحة 212. .
- Kamhi, Ellen, Ph.D., RN, HNC (2007). Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts. صفحة 14. .
.
- "DSM Engineering Plastics". مؤرشف من الأصل في 6 مايو 201310 سبتمبر 2007.
- Til, H.P.; Falke, H.E.; Prinsen, M.K.; Willems, M.I. (1997). "Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats". Food and Chemical Toxicology. 35 (3–4): 337–348. doi:10.1016/S0278-6915(97)00121-X. ISSN 0278-6915.