الرئيسيةعريقبحث

تاكروليمس

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

تاكروليموس (Tacrolimus)‏ هو دواء يستخدم منذ فترة بجرعات كبيرة بعد إجراء عمليات زرع الأعضاء بهدف خفض مناعة جسم الإنسان الذاتية وتقليل ظاهرة رفض الأعضاء المزروعة.[2] كما يستخدم على الالتهابات الجلدية وفق مبدأ علاجي حديث يطلق عليه اسم «التكييف الخلوي المناعي الموضعي، (Topical Immunomodulation) الذي يعتمد طريقة كبح جماح التهاب الحساسية،[3][4] المسبب للحكة والهرش واحمرار الجلد قبل وقوعه. تم استخلاص التاكروليموس من نوع من الفطريات (متسلسلة تسوكوبانية) وهو عبارة عن مادة مضادة لالتهابات المناعة الذاتية يتغلغل مباشرة إلى خلايا ـ تي المساعدة في الجلد ويمنع فرز مادة الانترلويكين والمواد الالتهابية الاخرى موضعيا. كما يعمل تاكروليموس في منطقة الإصابة على منع خلايا الجلد الخاصة بافراز الهستامين عن العمل ويقلل بذلك نزوع الإنسان نحو الحكة والهرش. صدق على استخدامه لمنع الرفض في حالات زرع الكبد (liver transplantation) وزرع الكلى (kidney transplantation) لكن تم اختبار فاعليته أيضا، لدى المرضى الذين خضعوا لعمليات زرع قلب، رئتين، بنكرياس، امعاء ونخاع عظمي.[5]

تاكروليمس
Tacrolimus-Armistead-2D-skeletal.png
تاكروليمس
الاسم النظامي
3S-[3R*[E(1S*,3S*,4S*)]

,4S*,5R*,8S*,9E,12R*,14R*,15S*,16R*,18S*,19S*,26aR*
-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a
-hexadecahydro-5, 19-dihydroxy
-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)
-1-methylethenyl]-14,16-dimethoxy
-4,10,12,18-tetramethyl-8-(2-propenyl)
-15,19-epoxy-3H-pyrido[2,1-c] [1,4] oxaazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)

-tetrone, monohydrate
يعالج
اعتبارات علاجية
فئة السلامة أثناء الحمل C
طرق إعطاء الدواء Topical, oral, علاج عن طريق الوريد
بيانات دوائية
توافر حيوي 20%, less after eating food rich in fat
ربط بروتيني 75-99%
استقلاب (أيض) الدواء Hepatic سيتوكروم 3A4
عمر النصف الحيوي 11.3 h (range 3.5-40.6 h)
إخراج (فسلجة) Mostly faecal
معرّفات
CAS 104987-11-3 ☑Y
ك ع ت D11D11AH01 AH01 L04AD02‏ (WHO)
بوب كيم CID 6473866
ECHA InfoCard ID 100.155.367 
درغ بنك DB00864
كيم سبايدر 4976056 ☑Y
المكون الفريد Y5L2157C4J ☒N
كيوتو C01375،  وD08556 
ChEMBL CHEMBL269732 ☒N
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C44H69NO12 
الكتلة الجزيئية 804.018 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
O=C3C(=O)N1CCCC[C@H]1C(=O)O[C@H](C(=C/[C@@H]2CC[C@@H](O)[C@H](OC)C2)/C)[C@H](C)[C@@H](O)CC(=O)[C@@H](/C=C(/C[C@@H](C[C@H](OC)[C@H]4O[C@]3(O)[C@H](C)C[C@@H]4OC)C)C)C\C=C
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C44H69NO12/c1-10-13-31-19-25(2)18-26(3)20-37(54-8)40-38(55-9)22-28(5)44(52,57-40)41(49)42(50)45-17-12-11-14-32(45)43(51)56-39(29(6)34(47)24-35(31)48)27(4)21-30-15-16-33(46)36(23-30)53-7/h10,19,21,26,28-34,36-40,46-47,52H,1,11-18,20,22-24H2,2-9H3/b25-19-,27-21+/t26-,28+,29+,30-,31+,32-,33+,34-,36+,37-,38-,39+,40+,44+/m0/s1

 ☑Y
Key:QJJXYPPXXYFBGM-LJIGMGMYSA-N

 ☑Y

الاستعمالات الطبية

تاكروليمس يستخدم عادة لكبت الجهاز المناعي من اجل منع رفض الجسم لعضو مزروع.[6] كما يستخدم هذا الدواء أيضا لمعالجة رفض الجسم لزرع الكلية أو الكبد لدى المرضى الذين لم يستجيبوا للمعالجة بالاأوية الاخرى مثل السيكلوسبورين (Cyclosporine) والستيروئيدات (steroids).[7] ويعتبر التاكروليماس بديلا للسيكلوسبورين.[8]

الاثار الجانبية

بسبب عمل هذا الدواء في خفض المناعة الذاتية في الجسم فان المريضر معرضون لللإصابة بالعدوى .[9][10]

مراجع

  1. معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000148372 — تاريخ الاطلاع: 13 ديسمبر 2016
  2. Kino T, Hatanaka H, Hashimoto M, Nishiyama M, Goto T, Okuhara M, Kohsaka M, Aoki H, Imanaka H (1987). "FK-506, a novel immunosuppressant isolated from a Streptomyces. I. Fermentation, isolation, and physico-chemical and biological characteristics". J Antibiot (Tokyo). 40 (9): 1249–55. PMID 2445721.
  3. Pritchard D (2005). "Sourcing a chemical succession for cyclosporin from parasites and human pathogens". Drug Discov Today. 10 (10): 688–91. doi:10.1016/S1359-6446(05)03395-7. PMID 15896681. Supports source organism, but not team information
  4. Ponner, B, Cvach, B (Fujisawa Pharmaceutical Co.): Protopic Update 2005
  5. Healthy Ontario: Tacrolimus topical ointment - تصفح: نسخة محفوظة 27 أكتوبر 2007 على موقع واي باك مشين.
  6. Liu J, Farmer J, Lane W, Friedman J, Weissman I, Schreiber S (1991). "Calcineurin is a common target of cyclophilin-cyclosporin A and FKBP-FK506 complexes". Cell. 66 (4): 807–15. doi:10.1016/0092-8674(91)90124-H. PMID 1715244.
  7. William F. Ganong. Review of medical physiology (الطبعة 22nd). Lange medical books. صفحة 530.  .
  8. M.M. Abou-Jaoude, R. Naim, J. Shaheen, N. Naufal, S. Abboud, M. AlHabash, M. Darwish, A. Mulhem, A. Ojjeh, and W.Y. Almawi (2005). "Tacrolimus (FK506) versus cyclosporin microemulsion (Neoral) as maintenance immunosuppresion therapy in kidney transplant recipients". Transplantation Proceedings. 37 (7): 3025–3028. doi:10.1016/j.transproceed.2005.08.040. PMID 16213293.
  9. Elizabeth Haddad, Vivian McAlister, Elizabeth Renouf, Richard Malthaner, Mette S. Kjaer, and Lise Lotte Gluud (2006). McAlister, Vivian (المحرر). "Cyclosporin versus Tacrolimus for Liver Transplanted Patients". Cochrane Database of Systematic Reviews. 4 (CD005161): CD005161. doi:10.1002/14651858.CD005161.pub2. PMID 17054241. مؤرشف من الأصل في 11 يناير 2020.
  10. J.G. O'Grady, A. Burroughs, P. Hardy, D. Elbourne, A. Truesdale, and The UK and Ireland Liver Transplant Study Group (2002). "Tacrolimus versus emulsified cyclosporin in liver transplantation: the TMC randomised controlled trial". Lancet. 360 (9340): 1119–1125. doi:10.1016/S0140-6736(02)11196-2. PMID 12387959.

وصلات خارجية

موسوعات ذات صلة :