تترازينات هي صنف من المركبات العضوية سداسية الحلقة غير المتجانسة وغير المشبعة، والتي تحوي في بنيتها على أربع ذرّات نتروجين؛ ومن هنا أتت التسمية Tetrazine؛ وذلك حسب نظام تسمية هانتش-فيدمان.[1]
لمركبات التترازينات الصيغة الكيميائية العامة C2H2N4؛ وهناك ثلاثة متصاوغات ممكنة وهي: 4,3,2,1-تترازين و 5,3,2,1-تترازين و 5,4,2,1-تترازين، والتي تعرف باسم v-تترازين و as-تترازين و s-تترازين على الترتيب.[2]
4,3,2,1-تترازين
يعزل مركب 4,3,2,1-تترازين ومشتقاته عادةً على شكل أكسيد، لأن الشكل غير مستقر، أو أن تكون البنية مدمجة مع حلقة بنزين.
5,4,2,1-تترازين
تعد مركبات 5,4,2,1-تترازين ومشتقاته، وخاصة المستبدلات في الموقع 3 و 6، من المركبات المعروفة، ومن أمثلتها 6,3-ثنائي-2-بيريدل-5,4,2,1-تترازين،[3] والمستخدم في تفاعل ديلز-ألدر. إذ يتفاعل المركب المذكور مع نوربورناديين وفق تفاعل ديلز-ألدر ليشكل حلقي البنتاديين وبيريدازين مع استبدال وحدة أسيتيلين في العملية:[4]
مركبات متعلقة
- المركبات الحلقية السداسية غير المشبعة الحاوية على ذرة واحدة من النتروجين: بيريدينات
- المركبات الحلقية السداسية غير المشبعة الحاوية على ذرتين من النتروجين: ديازينات
- المركبات الحلقية السداسية غير المشبعة الحاوية على ثلاث ذرّات من النتروجين: تريازينات
- المركبات الحلقية السداسية غير المشبعة الحاوية على خمس ذرّات من النتروجين: بنتازينات
- المركبات الحلقية السداسية غير المشبعة الحاوية على ست ذرّات من النتروجين: هكسازينات
المراجع
- D. Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie, 4. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 1998, .(بالألمانية)
- Alvarez-Builla, Julio; Jose Vaquero, Juan; Barluenga, José (2011). Modern Heterocyclic Chemistry. Wiley-VCH. صفحة 1778. .
- Datasheet: Link - تصفح: نسخة محفوظة 21 أبريل 2008 على موقع واي باك مشين.
- π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di(2-pyridyl)-s-Tetrazine. Ronald N. Warrener and Peter A. Harrison , Molecules 2001, 6, 353–369 Online Article - تصفح: نسخة محفوظة 03 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.