ثنائي حلقي البنتاديين هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C10H12، ويكون على شكل صلب بلوري عديم اللون؛ وهو مركب ثنائي الوحدات (ديمر) من حلقي البنتاديين.
| ثنائي حلقي البنتاديين[1] | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene |
|
| أسماء أخرى | |
Dicyclopentadiene |
|
| المعرفات | |
| الاختصارات | DCPD |
| رقم CAS | 77-73-6 |
| بوب كيم (PubChem) | 6492 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C10H12 |
| الكتلة المولية | 132.20 غ/مول |
| المظهر | صلب بلوري عديم اللون |
| الكثافة | 0.98 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 32.5 °س |
| نقطة الغليان | 170 °س |
| الذوبانية في الماء | غير منحل عملياً |
| الذوبانية | ينحل في الإيثر والأسيتون |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضر ثنائي حلقي البنتاديين صناعياً من خلال عملية تكسير بالبخار للنافثا.[3]
وهو يتكوّن كيميائياً من تفاعل ديمرة لللمونومر حلقي البنتاديين عند درجة حرارة الغرفة:
الخواص
يوجد هناك شكلان من المركب حسب التوجه الفراغي للحلقات، وهما الشكل الداخلي إندو endo والشكل الخارجي إكسو exo:
التصاوغ الفراغي لثنائي حلقي الهكسان، وهما الشكل الداخلي إندو (يسار) والشكل الخارجي إكسو exo (يمين)
تؤدي هدرجة المركب إلى الحصول على إندو-رباعي هيدرو ثنائي حلقي البنتاديين endo-tetrahydrodicyclopentadiene، والذي يخضع لإعادة ترتيب بوجود كلوريد الألومنيوم عند درجات حرارة مرتفعة ليعطي مركب أدامانتان.[4]
الاستخدامات
يستخدم ثنائي حلقي البنتاديين في صناعة البوليميرات والراتنجات المستخدمة في صناعات عدة مثل صناعة الأحبار والدهانات واللواصق.
المراجع
- Merck Index, 11th Edition, 2744
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6492 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : DICYCLOPENTADIENE — الرخصة: محتوى حر
- Hönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael (2005), "Cyclopentadiene and Cyclopentene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI=10.1002/14356007.a08_227
- Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, and C. Cupas(1973)."Adamantane". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 16.