حلقي الهبتان [2] (أو سيكلوهبتان) مركب عضوي من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية له الصيغة الكيميائية C7H14، ويكون على شكل سائل زيتي عديم اللون.
| حلقي الهبتان | |
|---|---|
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Cycloheptane |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 291-64-5 |
| بوب كيم (PubChem) | 9265 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C7H14 |
| الكتلة المولية | 98.19 غ/مول |
| المظهر | سائل زيتي عديم اللون |
| الكثافة | 0.81 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | − 8 °س |
| نقطة الغليان | 119 °س |
| الذوبانية في الماء | عملياً غير منحل |
| الذوبانية | يذوب في الإيثاول والإيثر والبنزين والكلوروفورم |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يوجد حلقي الهبتان طبيعياً في النفط، ويمكن استحصاله منه. ويمكن التحضير صناعياً باستخدام اختزال كليمينسن لمركب حلقي الهبتانون.[3]
الخواص
يوجد حلقي الهبتان على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للاشتعال، وتشكل أبخرته مزائج قابل للاشتعال مع الهواء، وتبلغ نقطة الوميض 6 °س.[4] أما في الحالة الصلبة فيوجد أربعة أشكال.[5][6]
يمكن لحلقي الهبتان أن يخضع لتفاعل إعادة ترتيب إلى ميثيل حلقي الهكسان حرارياً بوجود حفاز من كلوريد الألومنيوم:[7]
كما يمكن إضافة مجموعة وظيفية إلى حلقي الهبتان من خلال إجراء خطوة كلورة له باستخدام مركب N-كلوروسكسينيميد N-Chlorosuccinimide:[8]
الاستخدامات
يستخدم المركب كمذيب لاقطبي في الصناعات الكيميائية وكمادة وسطية في تحضير المواد الكيميائية والمستحضرات الصيدلانية.
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9265 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : CYCLOHEPTANE — الرخصة: محتوى حر
- ترجمة Cycloheptane حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 18-02-2017..
- موسوعة رومب الكيميائية Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag(بالألمانية) نسخة محفوظة 01 أغسطس 2016 على موقع واي باك مشين.
- E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.(بالألمانية)
- Finke, H.L.; Scott, D.W.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G.: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 5469–5476..
- Domalski, E. S.; Hearing, E. D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data, 25 (1996) 1–525..
- S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 207.(بالألمانية)
- Ph. Buu-Hou, P. Demerseman: Halogenation of Saturated Compounds with N-Chloro- and N-Bromo-Succinimide in J. Org. Chem. 18 (1953) 649–652. .