حلقي الهبتين هو مركب عضوي من مجموعة الألكينات الحلقية، له الصيغة الكيميائية C7H12، ويكون على شكل سائل عديم اللون إلى أصفر.
| حلقي الهبتين | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
(Z)-Cycloheptene |
|
| أسماء أخرى | |
cis-Cycloheptene |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 628-92-2 |
| بوب كيم (PubChem) | 12363 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C7H12 |
| الكتلة المولية | 96.17 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون إلى أصفر |
| الكثافة | 0.82 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | − 56 °س |
| نقطة الغليان | 114 °س |
| الذوبانية في الماء | 5 مغ/100 مل ماء (عملياً غير منحل) |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تتكون بنية المركب من حلقة سباعية حاوية على رابطة مضاعفة واحدة.
التحضير
يحضر المركب بواسطة تفاعل إعادة ترتيب دمجانوف Demjanov rearrangement من خلال تفاعل توسيع للحلقة من مركب أمينو ميثيل حلقي الهكسان.[2]
الخواص
يوجد متصاوغان هندسيان لمركب حلقي الهبتان، وهما الشكل مقرون cis و مفروق trans؛ إلا أن الشكل المقرون cis هو السائد، إذ ان الشكل المفروق trans غير مستقر، ويتحول إلى الشكل المقرون cis عند درجات حرارة أعلى من − 40 °س. [3] ويعود ذلك إلى الإجهاد الكبير الذي تتعرض له الحلقة في ذلك الشكل.[4]
يعد الشكل المفروق trans لحلقي الهبتين أصغر حلقة معروفة لمركب عضوي حاوي على رابطة مضاعفة بهذا الشكل.[5] يمكن التحويل إلى الشكل المفروق trans من خلال الحساسية الضوئية للشكل المقرون cis بوجود بنزوات الميثيل والأشعة فوق البنفسجية عند الدرجة −35 °س.[3]
الشكل المقرون cis الشكل المفروق trans
لا يتبلمر حلقي الهبتين من تلقاء ذاته في بلمرة إطالة السلسلة، ولكنه يدخل في بلمرة مشتركة مع الإيثيلين.[6]
اقرأ أيضاً
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12363 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : CYCLOHEPTENE — الرخصة: محتوى حر
- Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012: Grundlagen. Georg Thieme Verlag, 2014, . (بالألمانية)
- M. E. Squillacote, J. DeFellipis, Q. Shu: How stable is trans-cycloheptene? In: J. Am. Chem. Soc.. 127, 2005, S. 15983–15988, ببمد 16277543.
- Cain, D.; Pawar, D. M.; Noe, E. A. (April 2004). "Conformational studies of trans-cycloheptene, trans-cycloheptene oxide, and trans-bicyclo[5.1.0]octane by ab initio calculations". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 674 (1–3): 251–255. doi:10.1016/S0166-1280(03)00367-1.
- Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2012, , S. 679
- JohnJr. Boor: Ziegler-Natta Catalysts Polymerizations. Elsevier, 2012, , S. 580