حمض الإيتاكونيك

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

حمض الإيتاكونيك هو مركب كيميائي صيغته C₅H₆O₄، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على رابطة مضاعفة، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل الألكينية.

حمض الإيتاكونيك




التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
2-Methylidenebutanedioic acid
أسماء أخرى
Itaconic acid 2-Methylenesuccinic acid Methylenesuccinic acid^[1] 1-Propene-2-3-dicarboxylic acid
المعرفات
رقم CAS	97-65-4
بوب كيم	811
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C=C(CC(=O)O)C(=O)O^[2]

المعرف الكيميائي الدولي 1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)^[2] InChIKey:LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N^[2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C₅H₆O₄
الكتلة المولية	130.10 غ/مول
المظهر	صلب أبيض اللون
الكثافة	1.63 غ/سم³
نقطة الانصهار	162–167 °س
نقطة الغليان	يتفكك عند 268 °س
الذوبانية في الماء	83 غ/ل ماء
حموضة (pK_a)	3.85 ^[3]، و5.45 ^[3]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يحضر المركب من تقطير حمض الليمون (حمض الستريك)، حيث يحصل أولاً على أنهيدريد حمض الإيتاكونيك، والذي يتحول لاحقاً إلى حمض الإيتاكونيك.^[4]

يمكن التحضير بطرق حيوية عن طريق تخمير الكربوهيدرات مثل الغلوكوز أو دبس السكر (المولاس) بلعض الأنواع من الفطريات مثل Aspergillus terreus.^[5]

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري أبيض اللون، ذي انحلالية جيدة في الماء، كما يذوب في الأسيتون والإيثانول.

يتحول المركب بالتسخين إلى أنهيدريد حمض الإيتاكونيك، والذي يتصاوغ إلى أنهيدريد حمض السيتراكونيك، ومن ثم إلى حمض السيتراكونيك.^[6]

يستخدم المركب في صناعة البوليميرات مثل بولي أكريلات.

فهرس ميرك, 11th Edition, 5130
معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/811 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — العنوان : Itaconic acid — الرخصة: محتوى حر
المحرر: William Mickey Haynes — العنوان : CRC Handbook of Chemistry and Physics — : الاصدار 97 — الصفحة: 5-95 —
R. L. Shriner; S. G. Ford; l. J. Roll (1931). "Itaconic anhydride and itaconic acid". Org. Synth. 11: 70. doi:10.15227/orgsyn.011.0070.
Roger A. Sheldon (2014). "Green and sustainable manufacture of chemicals from biomass: state of the art". Green Chem. 16: 950–963. doi:10.1039/C3GC41935E.
R. L. Shriner; S. G. Ford; l. J. Roll (1931). "Citraconic Anhydride and Citraconic Acid". Org. Synth. 28: 28. doi:10.15227/orgsyn.011.0028.