حمض الفثاليك هو مركب كيميائي ينتمي إلى الأحماض ثنائية الكربوكسيل العطرية، له الصيغة الكيميائية C8H6O4، والتي يمكن كتابتها على الشكل C6H4(COOH)2. يوجد المركب على شكل صلب أبيض اللون، ويوجد منه مصاوغان وهما حمض الإيزوفثاليك وحمض التيريفثاليك. يطلق على أملاح واسترات المركب اسم فثالات.
| حمض الفثاليك | |
|---|---|
 | |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Benzene-1,2-dicarboxylic acid |
|
| أسماء أخرى | |
1,2-Benzenedioic acid |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 88-99-3 |
| بوب كيم | 1017 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C8H6O4 |
| الكتلة المولية | 166.14 غ/مول |
| المظهر | صلب أبيض |
| الكثافة | 1.59 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 207 °س |
| نقطة الغليان | يتفكك |
| الذوبانية في الماء | 0.6 غ/100 مل ماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
حضر المركب أول من مرة من الكيميائي أوغست لورين Auguste Laurent سنة 1836 من أكسدة النفثالين؛[2] ثم أكد الكيميائي جان شارل غاليسار دي ماريناك Jean Charles Galissard de Marignac البنية وأعطاه الاسم الحالي.[3][4]
يحضر المركب صناعياً من الأكسدة الحفزية للنفثالين أو أورثو-الزيلين إلى أنهيدريد الفثاليك، والذي يحول لاحقاً إلى حمض الفثاليك.[5]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب عديم اللون، يتبلور وفق نظام بلوري أحادي الميل. للمركب انحلالية متوسطة في الماء.
المتصاوغات المحتملة للمركب هي:
|
|
|
|
| حمض الفثاليك | حمض الإيزوفثاليك | حمض التيريفثاليك |
| (أورثو- حمض الفثاليك) | (ميتا- حمض الفثاليك) | (بارا- حمض الفثاليك) |
يؤدي اختزال حمض الفثاليك بملغمة الصوديوم في وجود الماء إلى الحصول على 3،1-حلقي الهكساديين.[6]
الاستخدامات
يعد المركب كمادة بادئة لتحضير أنهيدريد الفثاليك والذي له استخدامات واسعة في صناعة البوليميرات.[5] كما يعد الملح فثالات هيدروجين البوتاسيوم من المواد القياسية المعيارية في الكيمياء التحليلية.
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1017 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : phthalic acid — الرخصة: محتوى حر
- See:
- Auguste Laurent (1836) "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" (On naphthalic acid and its compounds), Annales de Chimie et de Physique, 61 : 113-125. (Note: The empirical formulae of the compounds that were analyzed in this article are incorrect, in part because, during this period, chemists used incorrect atomic masses for carbon (6 instead of 12) and other elements.)
- Reprinted in German as: Auguste Laurent (1836) "Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen" (On naphthalenic acid and its compounds), Annalen der Pharmacie, 19 (1) : 38-50; for the preparation of phthalic acid, see page 41. نسخة محفوظة 17 فبراير 2020 على موقع واي باك مشين.
- C. de Marignac (1841) "Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt" ("On naphthalinic acid and a volatile product that arises during its preparation"), Annalen der Chemie und Pharmacie, 38 (1) : 13-20. (Note: Again, Marignac's empirical formulae are wrong because chemists at this time used incorrect atomic masses.) نسخة محفوظة 17 فبراير 2020 على موقع واي باك مشين.
- See:
- Auguste Laurent (1841) "Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique" (On new nitrogenous compounds of naphthalene, and on phthalic acid and nitrophthalic acid), Revue Scientifique et Industrielle, 6 : 76-99; on page 92, Laurent coins the name "acide phtalique" (phthalic acid) and admits that his earlier empirical formula for phthalic acid was wrong.
- Reprinted in German as: Auguste Laurent (1842) "Ueber neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure" (On new nitrogenous compounds of naphthalene, on phthalic acid and nitrophthalic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 41 (1) : 98-114; on page 108, Laurent coins the name "Phtalinsäure" (phthalic acid). نسخة محفوظة 17 فبراير 2020 على موقع واي باك مشين.
- Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2
- Richard N. McDonald and Charles E. Reineke(1988)."trans-1,2-Dihydrophthalic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 461.