3,1-حلقي الهكساديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على رابطتين مضاعفتين، وهو مصاوغ لـ 4،1-حلقي الهكساديين.
| 3،1-حلقي الهكساديين | |
|---|---|
 | |
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Cyclohexa-1,3-diene |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 592-57-4 |
| بوب كيم (PubChem) | 11605 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C6H8 |
| الكتلة المولية | 80.13 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 0.84 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −89 °س |
| نقطة الغليان | 80 °س |
| الذوبانية في الماء | لا يمتزج مع الماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضر مركب 3,1-حلقي الهكساديين من تفاعل حذف بروميد الهيدروجين (نزع هاليد الهيدروجين) من 2,1-ثنائي برومو حلقي الهكسان، والذي يحصل عليه بدوره من تفاعل حلقي الهكسين مع البروم:[2]
كما يمكن أن تتم عملية التحضير عن طريق تفاعل حلقي إلكتروني من 5,3,1-هكساتريين إما بتحفيز ضوئي أو عند درجات حرارة تفوق 110 °س.[3]
الخواص
يوجد 3,1-حلقي الهكساديين على شكل سائل عديم اللون له رائحة منفّرة، ولا يمتزج مع الماء. يدخل المركب في تفاعل إضافة حلقية مثل تفاعل ديلز-ألدر.[4]
يعد المركب 3,1-حلقي الهكساديين أكثر ثباتاً من مصاوغه 4،1-حلقي الهكساديين وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.[5]
الاستخدامات
يستخدم 3,1-حلقي الهكساديين في الكيمياء العضوية كمانح للهيدروجين في تفاعلات هدرجة بالانتقال Transfer hydrogenation؛ إذ أن تفاعل تحويله إلى البنزين وإطلاقه لغاز الهيدروجين هو تفاعل ناشر للحرارة تبلغ حرارته 25 كيلوجول/مول في الطور الغازي.[6][7]
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11605 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : 1,3-CYCLOHEXADIENE — الرخصة: محتوى حر
- Jeromin, Günter (2006), Organische Chemie, Harri Deutsch Verlag, صفحة 135, (بالألمانية)
- Roberts, Stanley (1995). Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms. Cambridge, UK: Elsevier Science Ltd. صفحة 419. . مؤرشف من الأصل في 25 يناير 2020.
- Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rn00921
- NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene - تصفح: نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
- US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene - تصفح: نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
- J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939 نسخة محفوظة 12 مارس 2012 على موقع واي باك مشين.