حمض الكاكوديليك (ثنائي ميثيل حمض الزرنيخ) مركب عضوي فلزي للزرنيخ له الصيغة C2H7AsO2، ويكون على شكل بلورات بيضاء مسترطبة لها رائحة مقززة. تسمى أملاح حمض الكاكوديليك باسم الكاكوديلات.
| حمض الكاكوديليك | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
ثنائي ميثيل حمض الزرنيخ |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 75-60-5 |
| بوب كيم (PubChem) | 2513 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C2H7AsO2 |
| الكتلة المولية | 138.00 غ/مول |
| المظهر | بلورات بيضاء |
| الكثافة | 1.1 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 195 °س |
| الذوبانية في الماء | 66.7 غ/100 مل ماء |
| الذوبانية | ينحل في الإيثانول |
| المخاطر | |
| ترميز المخاطر |  T
 N |
| توصيف المخاطر | |
| تحذيرات وقائية | |
| LD50 | 644 مغ/كغ (جرذان، فموي) |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
الخواص
- ينحل حمض الكاكوديليك بشكل جيد في الماء، ومحاليله المائية لها صفة حمضية. ينحل حمض الكاكوديليك أيضاً في الإيثانول وحمض الخليك، لكنه لا ينحل في ثنائي إيثيل الإيثر.
- يمكن اختزال حمض الكاكوديليك إلى مشتقات ثنائي ميثيل الزرنيخ الثلاثي، والمستخدمة بشكل واسع كمركبات وسيطة أثناء تحضير مركبات الزرنيخ العضوية الأخرى [3][4]، وذلك باستخدام الزنك أو ثنائي أكسيد الكبريت في وسط حمضي:
- (CH3)2AsO2H + 2 Zn + 4 HCl → (CH3)2AsH + 2 ZnCl2 + 2 H2O
- (CH3)2AsO2H + SO2 + HI → (CH3)2AsI + SO3 + H2O
التحضير
ينشأ حمض الكاكوديليك كناتج استقلابي عند الثدييات وذلك في حال وجود مركبات الزرنيخ الخماسي أو الثلاثي في الجسم، حيث يطرح منه عن طريق البول.[5]
الاستخدامات
- تستخدم كاكوديلات الصوديوم في تركيب المحاليل المنظمة أثناء تحضير وتثبيت العينات الحيوية من أجل المجهر الإلكتروني النافذ TEM حيث يتراوح الأس الهيدروجيني pH لعينات بلورات البروتين بين 5.0 و7.4.
- تستخدم الكاكوديلات كمبيدات عشبية غير انتقائية، وقد استخدمت هذه الكيمياويات أثناء حرب فيتنام من قبل القوات الأمريكية لتدمير محاصيل الأرز، وأطلق على المزيج من حمض الكاكوديليك وكاكوديلات الصوديوم اسم العامل الأزرق Agent Blue.
التأثيرات الصحية
لحمض الكاكوديليك تأثيرات صحية سلبية فهو سام عند تماسه مع الجلد ولدى ابتلاعه أو استنشاقه، كما أنه مسرطن.[6]
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2513 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : cacodylic acid — الرخصة: محتوى حر
- صفحة البيانات الكيميائية من Alfa - تصفح: نسخة محفوظة 5 مارس 2020 على موقع واي باك مشين.
- Feltham, R. D.; Kasenally, A. and Nyholm, R. S., "A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines", Journal of Organometallic Chemistry, 1967, volume 7, 285-288.
- Burrows, G. J. and Turner, E. E., "A New Type of Compound containing Arsenic", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
- R. Braun (Hrsg.): Spezielle Toxikologie für Chemiker: Eine Auswahl toxischer Substanzen, B. G. Teubner Verlag, 1999, S. 72-73, .
- Kenyon, E. M.; Hughes, M. F. (2001). "A Concise Review of the Toxicity and Carcinogenicity of Dimethylarsenic Acid". Toxicology. 160: 227–236. doi:10.1016/S0300-483X(00)00458-3.