حمض الهبتانويك (أو حمض الإنثانيك) هو حمض كربوكسيلي له الصيغة الكيميائية C7H14O2، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH3(CH2)5COOH. ويكون على شكل سائل زيتي عديم اللون. ينتمي حمض الهبتانويك إلى الأحماض الدهنية المشبعة. تسمى أملاح واسترات هذا الحمض هبتانوات.
| حمض الهبتانويك[1] | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Heptanoic acid |
|
| أسماء أخرى | |
Enanthic acid; Oenanthic acid; n-Heptylic acid; n-Heptoic acid |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 111-14-8 |
| بوب كيم (PubChem) | 8094 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C7H14O2 |
| الكتلة المولية | 130.19 غ/مول |
| المظهر | سائل زيتي |
| الكثافة | 0.92 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −7.5 °س |
| نقطة الغليان | 223 °س |
| الذوبانية في الماء | ضعيفة جداً 0.24 غ/100 مل ماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
اشتقت التسمية الدارجة غير النظامية للحمض (إنثانيك) من الإغريقية οἶνος، والتي تعني النبيذ، لأنه اكتشف أول مرة في بقايا خميرة النبيذ.
الوفرة الطبيعية
يعد حمض الهبتانويك أحد المكونات الطبيعية في كل من الزيت الكحولي والجعة والرم؛ بالإضافة إلى القهوة والشاي الأسود. كما يوجد هذا الحمض أيضاً في الملفوف المخمر وبعض أنواع الجبنة العفنة، وكذلك في اللحم وزيت الحيتان.[3][4]
يمكن تحضير المركب صناعياً انطلاقاً من حمض الريسينولييك، حيث يؤدي تفاعل التحلل الحراري له إلى الحصول على حمض الأنديسيلينيك والهبتانال، حيث يعطي تفاعل أكسدة الناتج الأخير بأكسجين الهواء إلى الحصول على حمض الهبتانويك. بلغ إجمالي الإنتاج منه سنة 1980 حوالي 20 ألف طن.[5]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل زيتي عديم اللون، له رائحة زنخة؛[1] كما أنه ضعيف الانحلالية في الماء، لكنه يمتزج بشكل جيد مع الإيثانول والإيثر الإيثيلي.
الاستخدامات
يستخدم الحمض بشكل أساسي في تحضير الإسترات المختلفة، مثل هبتانوات الإيثيل المستخدم في إنتاج المنكهات والعطور.
المراجع
- Merck Index, 11th Edition, 4581
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8094 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : HEPTANOIC ACID — الرخصة: محتوى حر
- Josef Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, , S. 768.
- George A. Burdock : Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition, CRC Press, 2010, , S. 796.
- David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2