الرئيسيةعريقبحث

سكوالاين

مركب كيميائي
سكوالاين
سكوالاين
الاسم النظامي (IUPAC)
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane[1]
أسماء أخرى
Perhydrosqualene; Dodecahydrosqualene
المعرفات
رقم CAS 111-01-3 Yes Check Circle.svg
بوبكيم (PubChem) 8089
كيم سبايدر (ChemSpider) 7798 N
UNII GW89575KF9 Yes Check Circle.svg
رقم المفوضية الأوروبية 203-825-6
كيوتو D05915 N
MeSH squalane
رقم RTECS XB6070000
مرجع بايلشتاين 776019
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
المعرف الكيميائي الدولي
  • 1S/C30H62/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h25-30H,9-24H2,1-8H3 N Key: PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N N
الخواص
صيغة كيميائية C30H62
كتلة مولية 422.81 غ.مول−1
المظهر Colorless liquid
الرائحة Odorless
الكثافة 810 mg/mL
نقطة الانصهار -38 °س، 235 °ك، -36 °ف
نقطة الغليان 176 °س، 449 °ك، 349 °ف
قرينة الانكسار (nD) 1.452
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298 −871.1...−858.3 kJ/mol
تغير الإنتالبي
القياسي للاحتراق ΔcHo298		 −19.8062...−19.7964 MJ/mol
الحرارة النوعية، C 886.36 J/(K·mol)
المخاطر
رمز الخطر GHS The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signal word WARNING
بيانات خطر GHS H315, H319, H335
البيانات الوقائية GHS P261, P305+351+338
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل طالع توثيق القالب

السكوالاين هو هيدروكربون يتم اشتقاقه عن طريق هدرجة السكوالين. لا يتعرض السكوالاين للتأكسد التلقائي بفضل تشبعه الكامل وذلك على عكس السكوالين. كما يمتاز السكوالاين أيضًا بقلة التكاليف الخاصة به. جعلت هذه الميزات السكوالاين مادة رائجة الاستخدام في صنع مستحضرات التجميل حيث يُستخدم كمُلين ومرطب للبشرة.[2] تم تسجيل أول محاولة هدرجة للسكوالين لإنتاج السكوالاين في عام 1916.[3][4]

المصدر والاستخدام

عادة ما كان يتم استخراج السكوالين من كبد القرش، حيث كان يلزم 3000 قرش لإنتاج طنًا واحدًا من السكوالاين. ولكن بسبب المخاطر البيئية التي تثيرها هذه الطريقة، تم استخدام زيت الزيتون، والأرز، وقصب السكر كمصدر بديل غير حيواني لاستخلاص السكوالاين واستخدامه تجاريًا، فاعتمد ما يقرب من 40% من السكوالاين في الصناعات التي تحتاجه في عام 2014.[4] أما عن صناعته، فيتم إنتاج فارنيسين من تخمر سكر قصب السكر وذلك باستعمال فطريات الخميرة المُعدلة جينيًا.[4] بعد ذلك يتم جعل الفارنيسين ثنائي الوحدات للوصول إلى الأيزوسكوالين ثم هدرجة هذا ليصبح سكوالاين.[5]

الاستخدام في مستحضرات التجميل

بدأ استخدام السكولاين في ترطيب البشرة في الخمسينيات من القرن العشرين.[4] يوجد السكوالين بكميات صغيرة في الإفرازات الدهنية،[6] إلا أن السكوالاين هو الذي يشيع وجوده في الطبيعة، ويبدو ملحوظًا أكثر في الإفرازات الدهنية في الإنسان وكبد القرش. درجة شدة سمية السكوالاين منخفضة ولا يسبب تهيج البشرة عند استعماله بالمقادير المُستخدمة في مستحضرات التجميل (حتى 100%).[7]

المراجع

  1. "Squalane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Retrieved 15 March 2012.  نسخة محفوظة 3 يناير 2013 على موقع واي باك مشين.
  2. Rosenthal, Maurice L. (2002). "Squalane: the natural moisturizer". In Schlossman, Mitchell L. (المحرر). Chemistry and Manufacture of Cosmetics. 3 (Bk. 2) (الطبعة 3rd). صفحات 869–875.
  3. Tsujimoto, M. (1916). "A highly unsaturated hydrocarbon in shark liver oil". Ind. Eng. Chem. 8: 889–896. doi:10.1021/i500010a005.
  4. Ciriminna, Rosaria; Pandarus, Valerica; Béland, François; Pagliaro, Mario (2014). "Catalytic Hydrogenation of Squalene to Squalane". Organic Process Research & Development. 18 (9): 1110–1115. doi:10.1021/op5002337. مؤرشف من الأصل في 29 مارس 2020.
  5. "Deriving Renewable Squalane from Sugarcane" ( كتاب إلكتروني PDF ). Cosmetics & Toiletries. 129 (6). 2014. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 23 نوفمبر 2018.
  6. Pappas, A (2009). "Epidermal surface lipids". Dermato-endocrinology. 1 (2): 72–76. PMC . PMID 20224687.
  7. "Final report on the safety assessment of squalane and squalene". Journal of the American College of Toxicology. 1 (2): 37–56. 1982. doi:10.3109/10915818209013146. مؤرشف من الأصل في 31 ديسمبر 2009.

موسوعات ذات صلة :