الرئيسيةعريقبحث

فانكوميسين

مركب كيميائي

الفانكوميسين (Vancomycin)‏ هو مضاد حيوي يستعمل لمكافحة العدوى النّاتجة عن البكتيريا إيجابية الغرام. تصنف على أنها من المضادات ذات آخر لجوء، بمعنى أنه يتم استخدامها كآخر حل عند فشل المضادات الحيوية الأخرى، لكن مع ظهور أشكال حيوية جديدة مضادة للفانكوميسين، بدأ هذا المضاد يفقد دوره بأنه مضاد ذو آخر لجؤ لصالح أنواع جديدة من المضادات مثل لينزوليد ودابتوميسين.

فانكوميسين
Vancomycin.svg
فانكوميسين
الاسم النظامي
(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48- {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino- 5- hydroxy- 4,6- dimethyloxan- 2- yl]oxy}- 4,5- dihydroxy- 6- (hydroxymethyl)oxan- 2- yl]oxy}- 22- (carbamoylmethyl)- 5,15- dichloro- 2,18,32,35,37- pentahydroxy- 19- [(2R)- 4- methyl- 2- (methylamino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaoxo- 7,13- dioxa- 21,24,27,41,43- pentaazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadecaene- 40- carboxylic acid
يعالج
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Vancocin
ASHPDrugs.com أفرودة
مدلاين بلس a604038
الوضع القانوني إدارة الغذاء والدواء:وصلة
فئة السلامة أثناء الحمل B2 (أستراليا) B (PO) / C (IV)(US)
طرق إعطاء الدواء علاج عن طريق الوريد, oral
بيانات دوائية
توافر حيوي Negligible (oral)
استقلاب (أيض) الدواء Excreted unchanged
عمر النصف الحيوي 4–11 hours (adults)
6-10 days (adults, impaired renal function)
إخراج (فسلجة) Renal
معرّفات
CAS 1404-90-6 ☑Y
ك ع ت A07A07AA09 AA09 J01XA01‏ (WHO)
بوب كيم CID 14969
ECHA InfoCard ID 100.014.338 
درغ بنك DB00512
كيم سبايدر 14253 ☑Y
المكون الفريد 6Q205EH1VU ☑Y
كيوتو D00212 ☑Y
ChEBI CHEBI:28001 Yes Check Circle.svg
ChEMBL CHEMBL262777 Yes Check Circle.svg
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C66H75Cl2N9O24 
الكتلة الجزيئية 1449.3 g.mol-1
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
C[C@H]1[C@H]([C@@](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2Oc3c4cc5cc3Oc6ccc(cc6Cl)[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]5C(=O)N[C@@H]7c8ccc(c(c8)-c9c(cc(cc9O)O)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](c1ccc(c(c1)Cl)O4)O)NC7=O)C(=O)O)O)CC(=O)N)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)O)CO)O)O)(C)N)O
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1

 ☑Y
Key:MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N

 ☑Y
Crystal structure of a short peptide L-Lys-D-Ala-D-Ala (bacterial cell wall precursor, in green) bound to vancomycin (blue) through hydrogen bonds. Reported by Knox and Pratt in Antimicrob. Agents. Chemother., 1990 1342-1347

لمحة تاريخية

تم عزل الفانكوميسين لأول مرة بواسطة إدموند كورنفيلد (يعمل لدى شركة إيلي ليلي) من عينة تربة جمعت من داخل أدغال بورنيو أثناء حملة تبشيرية.[3] سمي الكائن المنتج له لاحقاً Amycolatopsis orientalis.[4] دواعي استعمال عقار الفانكوميسين كانت أصلاً لمعالجة العنقوديات الذهبية المقاومة للبنسلين.[4][5]

المركب أطلق عليه مبدئياً بمركب 05865، ثم أطلق عليه فيما بعد الاسم الجنيس فانكوميسين (مشتقة من الكلمة الإنجليزية vanquish وتعني يقهر أو يهزم).[4] من الفوائد التي ظهرت بشكل أن العنقوديات لم تطور مقاومات ذات شأن بالرغم من سلسلة المزارع التي تحتوي على الفانكوميسين. إن تطور العنقوديات السريع لمقاومة البنسلين أدى إلى سرعة إقرار المركب الجديد بواسطة إدارة الأغذية والأدوية الأمريكية في 1958م. قامت شركة إيلي ليلي بتسويق المركب تحت الاسم التجاري فانكوسين.[5]

لم يصبح فانكوميسين الخيار الأول لمعالجة العنقوديات الذهبية لعدة أسباب:

  1. إن العقار يعطى وريدياً، لأنه غير قابل للامتصاص عن طريق الفم
  2. مشتقات جديدة للبنسلين أقوى تم تطويرها فيما بعد مثل المثسلين (وما تبعه كالنافسلين الكلوكسلين).
  3. التجارب الأولية للصيغ الأولية من مركب الفانكوميسين والتي لم تكن نقية (وحل الميسسبي) والتي وجدت لها تأثيرات سُمّّّّّية على الأذن والكلى، هذه الاكتشافات صنفت الفانكوميسين على أنه عقار ذو آخر لجوء

في سنة 2004، رخصت شركة ايلي ليلي الغانكوسين لصالح صيدليات فايروفارما في الولايات المتحدة الأمريكية، صيدليات فلين فارما في المملكة المتحدة وصيدليات آسبن فارمكير في أستراليا. انتهى تسجيل براءة اختراع المركب في بدايات الثمانينات (في السنوات التي تلي 1980)وأصبحت صيغ شائعة من العقار متاحة تحت أسماء تجارية أخرى.

مقالات ذات صلة

مراجع

  1. معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000148052 — تاريخ الاطلاع: 13 ديسمبر 2016
  2. معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000148052 — تاريخ الاطلاع: 2 أكتوبر 2018 — https://dx.doi.org/10.5281/ZENODO.1435999
  3. Shnayerson, Michael; Plotkin, Mark (2003). The Killers Within: The Deadly Rise of Drug-Resistant Bacteria. Back Bay Books. .
  4. Levine, D. (2006). "Vancomycin: A History". Clin Infect Dis. 42: S5–S12. doi:10.1086/491709. PMID 16323120.
  5. Moellering, RC Jr. (January 2006). "Vancomycin: a 50-year reassessment". Clin Infect Dis. 42 Suppl 1: S3–4. doi:10.1086/491708. PMID 16323117.

موسوعات ذات صلة :