فينانثرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات، تتكون بنيته من ثلاث حلقات سداسية مندمجة، وله الصيغة الكيميائية C14H10، ويكون على شكل صلب أبيض اللون.
| فينانثرين | |
|---|---|
 | |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Phenanthrene |
|
| أسماء أخرى | |
Tricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 85-01-8 |
| بوب كيم (PubChem) | 995 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C14H10 |
| الكتلة المولية | 178.23 غ/مول |
| المظهر | صلب أبض اللون |
| الكثافة | 1.18 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 101 °س |
| نقطة الغليان | 332 °س |
| الذوبانية في الماء | 1.6 مغ/ل ماء |
| الذوبانية | بنحل في البنزين والإيثر |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
الوفرة الطبيعية والتحضير
يوجد الفينانثرين طبيعياً على شكل معدن نادر الوجود يسمى رافاتيت Ravatite.[2][3]
يحضر الفينانثرين مخبرياً وفق طريقة اصطناع Bardhan–Sengupta المتضمنة عملية استبدال عطري محب للإلكترونات وذلك على مجموعة حلقي الهكسانول مرتبطة بجسر ألكيلي بحلقة بنزين، وذلك باستخدام خماسي أكسيد الفوسفور من أجل إغلاق الحلقة؛ ثم بإجراء تفاعل نزع هيدروجين باستخدام فلز السيلينيوم.[4]
الخواص
يوجد الفينانثرين على شكل بلورات بيضاء اللون، صعبة الانحلالية في الماء، لكنها تنحل في المذيبات العضوية مثل البنزين وثنائي إيثيل الإيثر.
تحدث التفاعلات الكيميائية للفينانثرين عادة على الموقعين 9 و 10 وتتضمن:
- أكسدة عضوية إلى مركب 10،9-فينانثرينكينون باستخدام حمض الكروميك.[5]
- اختزال عضوي إلى 10,9-ثنائي هيدرو الفينانثرين باستخدام غاز الهيدروجين على حفاز من نيكل راني.[6]
- هلجنة محبة للإلكترونات إلى 9-بروموفينانثرين باستخدام البروم.[7]
- سلفنة عطرية إلى أحماض السلفونيك الموافقة على الموقعين 2 و 3 باستخدام حمض الكبريتيك.[8]
- تحلل أوزوني إلى ثنائي فينيلالدهيد.[9]
الاستخدامات
يستخدم الفينانثرين كمادة أولية بادئة في تحضير الأصباغ.
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/995 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — العنوان : PHENANTHRENE — الرخصة: محتوى حر
- L. Nasdala, I.V. Pekov: Ravatite, C14H10, a new organic mineral species from Ravat, Tadzhikistan. In: European Journal of Mineralogy. 5, 1993, S. 699–705; Abstract In: New Mineral Names. (PDF; 611 kB), In: American Mineralogist. 1994, 79, S. 389. نسخة محفوظة 24 يوليو 2012 على موقع واي باك مشين.
- Ravatite Mineral Data - تصفح: نسخة محفوظة 09 ديسمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
- "Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 49. 2010. صفحات 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049.
- Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) وصلة - تصفح: نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
- Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
- Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
- Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
- Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) وصلة. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.