الرئيسيةعريقبحث

قلويات عناقية

☰ جدول المحتويات

التركيبة الكيميائية للقلوي العناقي فينكريستين

القلويّات العناقيّة عبارة عن مجموعة من العقارات القلوية المضادة للانقسام الخيطي والمضادة للخلايا المجهرية المستمدة أصلاً من النبتة العناقية البركاء Catharanthus roseus ( الاسم القديم لفينكا روزيا ) وعناقيات أخرى . تمنع هذه العقارات بلمرة بيتا توبولين في الخلية المنقسمة.

المصدر

عناقية مدغشقر Catharanthus roseus L. هي مصدر لعدد من المنتجات الطبيعية الهامة، [1] بما في ذلك الكاثرانثين و الفيندولين [2] والقلويات العناقية الناتجة منها: كاليوروسين والعقارات المستخدم في العلاج الكيميائي فينبلاستين [3] و فينكريستين ، [4] وكلها يمكن الحصول عليها من هذا النبات. [5] [6] [7] [8] يستخدم عقار العلاج الكيميائي الجديد شبه الصناعي فينوريلبين في علاج سرطان الرئة غير صغير الخلايا [7] [9] ولم يشاهد هذا العقار بشكل طبيعي. ومع ذلك، يمكن تحضيره إما من فيندينولين وكاثارثين [7] [10] أو من يوروسين، [11] في كلتا الحالتين عن طريق توليف أنهيدروفين بلاستين، والذي "يمكن اعتباره الوسيط الرئيسي لتوليف فينوريلبين." [7]

الاستخدامات

تستخدم القلويات العناقية في العلاج الكيميائي للسرطان. وتعد فئة من مسممات الخلايا المنقسمة تحديدًا والتي تعمل عن طريق تثبيط قدرة الخلايا السرطانية على الانقسام: من خلال عملها على التوبولين، تقوم هذه القلويات بمنع تكوين الأنيبيبات الدقيقة، وهي عناصر ضرورية للانقسام الخلوي . [12] وبالتالي فإن القلويات العنافية تمنع بلمرة الأنيبيبات المجهرية، على عكس آلية عمل التاكسان.

تُنتج الآن القلويات العناقية صناعياً وتستخدم كعقاقير في علاج السرطان وعقاقير مثبطة للمناعة. وتشمل هذه المركبات فينبلاستين، فينكريستين، فينديزين، وفينوريلبين. تتضمن القلويات العناقية عقاقير إضافية تمت دراستها كالفينكامينول والفينريدين والفينبورين.

الفينبوستين هو مشتق شبه صناعي للفينكامين (يوصف أحيانا بأنه "اثيل استر مصنع من ابوفينسامين"). [13]

هناك أيضًا قلويات عناقية ثانوية كالمينوفينسين، ميثوكسي مينوفينسين، مينوفينسينين، فينكادففورمين، ديسوكسيفينامينول، وفينكاماجين. [14] [15] [16]

المراجع

  1. van der Heijden, Robert; Jacobs, Denise I.; Snoeijer, Wim; Hallard, Didier; Verpoorte, Robert (2004). "The Catharanthus alkaloids: Pharmacognosy and biotechnology". Current Medicinal Chemistry. 11 (5): 607–628. doi:10.2174/0929867043455846. PMID 15032608.
  2. Hirata, K.; Miyamoto, K.; Miura, Y. (1994). "Catharanthus roseus L. (Periwinkle): Production of Vindoline and Catharanthine in Multiple Shoot Cultures". In Bajaj (المحرر). Biotechnology in Agriculture and Forestry 26. VI. سبرنجر. صفحات 46–55.  . مؤرشف من الأصل في 28 مارس 2019.
  3. Sears, Justin E.; Boger, Dale L. (2015). "Total Synthesis of Vinblastine, Related Natural Products, and Key Analogues and Development of Inspired Methodology Suitable for the Systematic Study of Their Structure-Function Properties". Accounts of Chemical Research. 48 (3): 653–662. doi:10.1021/ar500400w.
  4. Kuboyama, Takeshi; Yokoshima, Satoshi; Tokuyama, Hidetoshi; Fukuyama, Tohru (2004). "Stereocontrolled total synthesis of (+)-vincristine". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 101 (33): 11966–11970. Bibcode:2004PNAS..10111966K. doi:10.1073/pnas.0401323101.
  5. Gansäuer, Andreas; Justicia, José; Fan, Chun-An; Worgull, Dennis; Piestert, Frederik (2007). "Reductive C—C bond formation after epoxide opening via electron transfer". In Krische (المحرر). Metal Catalyzed Reductive C—C Bond Formation: A Departure from Preformed Organometallic Reagents. 279. سبرنجر. صفحات 25–52. doi:10.1007/128_2007_130.  . مؤرشف من الأصل في 14 مارس 2020.
  6. Cooper, Raymond; Deakin, Jeffrey John (2016). "Africa's gift to the world". Botanical Miracles: Chemistry of Plants That Changed the World. CRC Press. صفحات 46–51.  . مؤرشف من الأصل في 12 أغسطس 2018.
  7. Keglevich, Péter; Hazai, Laszlo; Kalaus, György; Szántay, Csaba (2012). "Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine". Molecules. 17: 5893–5914. doi:10.3390/molecules17055893. PMID 22609781. مؤرشف من الأصل في 10 أكتوبر 2017.
  8. Raviña, Enrique (2011). "Vinca alkaloids". The evolution of drug discovery: From traditional medicines to modern drugs. John Wiley & Sons. صفحات 157–159.  . مؤرشف من الأصل في 14 مارس 2020.
  9. Faller, Bryan A.; Pandi, Trailokya N. (2011). "Safety and efficacy of vinorelbine in the treatment of non-small cell lung cancer". Clinical Medicine Insights: Oncology. 5: 131–144. doi:10.4137/CMO.S5074. PMID 21695100.
  10. Ngo, Quoc Anh; Roussi, Fanny; Cormier, Anthony; Thoret, Sylviane; Knossow, Marcel; Guénard, Daniel; Guéritte, Françoise (2009). "Synthesis and biological evaluation of Vinca alkaloids and phomopsin hybrids". Journal of Medicinal Chemistry. 52 (1): 134–142. doi:10.1021/jm801064y. PMID 19072542.
  11. Hardouin, Christophe; Doris, Eric; Rousseau, Bernard; Mioskowski, Charles (2002). "Concise synthesis of anhydrovinblastine from leurosine". Organic Letters. 4 (7): 1151–1153. doi:10.1021/ol025560c.
  12. Takimoto, C. H.; Calvo, E. (2008). "Chapter 3: Principles of Oncologic Pharmacotherapy". In Pazdur, R.; Wagman, L. D.; Camphausen, K. A.; Hoskins, W. J. (المحررون). Cancer Management: A Multidisciplinary Approach (الطبعة 11th).  . مؤرشف من الأصل في 05 أكتوبر 2013.
  13. "The synthesis of ethyl apovincaminate". Arzneimittel-Forschung. 26 (10a): 1907. 1976. PMID 1037211.
  14. Plat, M; Fellion, E; Le Men, J; Janot, M (1962). "4 new alkaloids of Vinca minor L.: minovincine, methoxyminovincine, minovincinine and (-) vincadifformine, alkaloids of periwinkles". Ann. Pharm. Fr. (باللغة الفرنسية). 20: 899–906. PMID 13943964.
  15. Smeyers, Yves G.; Smeyers, Nadine J.; Randez, Juan J.; Hernandez-Laguna, A.; Galvez-Ruano, E. (1991). "A structural and pharmacological study of alkaloids of Vinca Minor". Molecular Engineering. 1 (2): 153–160. doi:10.1007/BF00420051.
  16. Janot, M. M.; Le Men, J; Fan, C (1958). "The alkaloids of the periwinkles (Vinca): Relation between, vincamedine and vincamajine". Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences. 247 (25): 2375–7. PMID 13619121.

روابط خارجية

موسوعات ذات صلة :