كاتيكول [3] والذي يعرف أيضاً بالاسم النظامي 2,1-ثنائي هيدروكسي البنزين هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C6H6O2، ويكون على شكل بلورات بيضاء اللون.
| كاتيكول | |
|---|---|
 |
 |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Benzene-1,2-diol[1] |
|
| أسماء أخرى | |
Catechol, |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 120-80-9 |
| بوب كيم (PubChem) | 289 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C6H6O2 |
| الكتلة المولية | 110.1 غ/مول |
| المظهر | بلورات بيضاء عديمة اللون |
| الكثافة | 1.34 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 105 °س |
| نقطة الغليان | 245 °س |
| الذوبانية في الماء | 451 غ/100 مل ماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يمثل الكاتيكول المتصاوغ أورثو في مركبات ثنائي هيدروكسي البنزين (بنزين ديول).
الوفرة الطبيعية
اكتشف المركب لأول مرة من التقطير الإتلافي لمادة الكاتيكين الموجودة في الكاد الهندي المستخلص من شجر السنط الكادي.
يعد الكاتيكول واحداً من الفينولات الطبيعية في زيت الأركان؛[4] كما يوجد في فطر غاريقون ثنائي البوغ.[5]
التحضير
يحضر مركب الكاتيكول من إجراء حلمهة قلوية لمركب 2-كلوروفينول أو لمركب أورثو-فينول حمض السلفونيك:
تحضير الكاتيكول من أورثو كلورو الفينول.
تحضير الكاتيكول من أورثو فينول حمض السلفونيك.
كما يمكن أن تتم عملية التحضير من مركب جاياكول بإجراء عملية حلمهة لمجموعة ميثوكسي OCH3- بواسطة حمض هيدرويوديك.[6] يتم التحضير صناعياً بإضافة الهيدروكسيل لمركب الفينول باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.[7]
كانت عملية التحضير في السابق تتم بعملية إضافة هيدروكسيل لمركب ساليسيلالدهيد باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.[6]
الخواص
يوجد مركب الكاتيكول على شكل بلورات بيضاء اللون حساسة تجاه أكسجين الهواء والرطوبة، إذ سرعان ما تتأكسد عند التعرض لها إلى 2،1-بنزوكينون بعملية تأكسد ذاتي:
التوازن بين الكاتيكول و2،1-بنزوكينون.
المراجع
- Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 691. doi:10.1039/9781849733069-FP001. .
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/289 — تاريخ الاطلاع: 17 نوفمبر 2016 — العنوان : pyrocatechol — الرخصة: محتوى حر
- ترجمة Catechol حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 11-02-2017..
- Charrouf, Z.; Guillaume, D. (2007). "Phenols and Polyphenols from Argania spinosa". American Journal of Food Technology. 2 (7): 679–683. doi:10.3923/ajft.2007.679.683.
- Delsignore, A; Romeo, F; Giaccio, M (1997). "Content of phenolic substances in basidiomycetes". Mycological Research. 101 (5): 552–6. doi:10.1017/S0953756296003206.
- "Catechol from Salicylaldehyde". www.orgsyn.org. مؤرشف من الأصل في 1 يونيو 201817 نوفمبر 2016.
- Fiegel, Helmut et al. (2002) "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_313.