الرئيسيةعريقبحث

نيكوتيناميد

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

النيكوتيناميد أو نياسيناميد[2][3] أو أميد النيكوتينيك هو أميد لفيتامين ب أو لحمض النيكوتينيك.[2][3]

نيكوتيناميد
نيكوتيناميد
نيكوتيناميد
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Pyridine-3-carboxamide
أسماء أخرى

3-Pyridinecarboxamide
Niacinamide
Nicotinamide
Nicotinic acid amide
Vitamin PP
المعرفات
رقم CAS 98-92-0 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 936
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • c1cc(cnc1)C(=O)N
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9) ☑Y
    Key: DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N ☑Y


    1/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9)
    Key: DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYAZ
الخواص
صيغة كيميائية C6H6N2O
كتلة مولية 122.12 غ.مول−1
المظهر بلوري صلب أبيض[1]
الكثافة 1.40 غم/سم3[1]
نقطة الانصهار 129.5 °س، 403 °ك، 265 °ف
نقطة الغليان 334 °س، 607 °ك، 633 °ف
log P -.37
ضغط البخار 1.3*10−4ملم زئبق
كود ATC A11HA01
المخاطر
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
1
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يعد النيكوتيناميد فيتامين أحد أفراد مجموعة فيتامينات بي وهو يذوب في الماء . يتحول حمض النيكوتينيك (أو النياسين) إلى نيكوتيناميد في الحيوية، لذلك فإن لهما نفس تأثير الفيتامين لكن النيكوتيناميد لا يمتلك التأثير الدوائي والسمي الذي يحدث في حالات التحول الطارئة للنياسين. لذلك لا يختزل الكوليسترول ولا يتسبب بتورد،[4] لكن جرعة تتجاوز 3 غرامات في اليوم في البالغين تعد سامة للكبد.[5]

يعد فرط النمو البكتيري في الأمعاء الدقيقة أحد الأسباب المعروفة لنقص النيكوتيناميد.

الاستعمالات الطبية

حب الشباب

وذلك بسبب مفعوله المضاد للإلتهاب، لذا قد يكون نافعا في علاج أمراض الجلد الالتهابية.[6]

سرطان الجلد

في المرحلة الثانية لتجربة مزدوجة التعمية منضبطة معشاة أجريت في أستراليا، وجد أن نيكوتيناميد نافع في منع التقران السعفي.[7]

القلق

أظهرت دراسات أن نيكوتيناميد له تأثير مضاد للقلق ويعمل بطريقة مشابهة للبنزوديازيبينات.[8][9][10][11]

الفقعان الفقاعي

هنالك دراسات تدعم استعمال النيكوتيناميد في الفقعان الفقاعي.[12][13][14]

السرطان

هنالك تقارير وأبحاث تدعم استعمال النيكوتيناميد في مرضى السرطان الذي يتلقون علاجا كيمياويا أو علاجا إشعاعيا.[15][16][17][18]

الاستماتة

يمكن أن يمنع النيكوتيناميد الاستماتة أو موت الخلية المبرمج.[19][20]

المصادر الغذائية للنيكوتيناميد

يتوفر النيكوتيناميد في اللحوم والأسماك والمكسرات وكذلك في الخضراوات لكن بنسب أقل.[21]

يحتاج الناس في بعض البلدان إلى تدعيم غذائهم بالنيكوتيناميد، مثل بريطانيا التي يدعم فيها الخبز والطحين بالنيكوتيناميد.

طالع أيضا

المصادر

  1. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. Rolfe HM (2014). "A review of nicotinamide: treatment of skin diseases and potential side effects". Journal of Cosmetic Dermatology. 13 (4): 324–8. doi:10.1111/jocd.12119. PMID 25399625. Nicotinamide, also known as niacinamide, is the amide form of vitamin B3.
  3. MacKay D, Hathcock J, Guarneri E (2012). "Niacin: chemical forms, bioavailability, and health effects" ( كتاب إلكتروني PDF ). Nutrition Reviews. 70 (6): 357–66. doi:10.1111/j.1753-4887.2012.00479.x. PMID 22646128. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 27 أبريل 201625 أكتوبر 2015. The forms of niacin available in the marketplace include unbound niacin, or free nicotinic acid (NA); extended-release NA, a form of NA that is released gradually over a period of time; inositol hexanicotinate, six molecules of NA covalently bonded to one molecule of inositol; and nicotinamide, or niacinamide, the amide form of NA, which is readily bioavailable.
  4. Jacenollo, P. (1992). Niacin versus niacinamide - تصفح: نسخة محفوظة 19 يونيو 2019 على موقع واي باك مشين.
  5. Knip M, Douek IF, Moore WP, et al. (2000). "Safety of high-dose nicotinamide: a review". Diabetologia. 43 (11): 1337–45. doi:10.1007/s001250051536. PMID 11126400.
  6. Niren NM (2006). "Pharmacologic doses of nicotinamide in the treatment of inflammatory skin conditions: a review". Cutis. 77 (1 Suppl): 11–6. PMID 16871774.
  7. Surjana, Devita; Halliday, Gary M.; Martin, Andrew J.; Moloney, Fergal J.; Damian, Diona L. (2012-05-01). "Oral Nicotinamide Reduces Actinic Keratoses in Phase II Double-Blinded Randomized Controlled Trials". Journal of Investigative Dermatology. 132 (5): 1497–1500. doi:10.1038/jid.2011.459. ISSN 0022-202X. مؤرشف من الأصل في 27 نوفمبر 2015.
  8. Tallman JF, Paul SM, Skolnick P, Gallager DW (1980). "Receptors for the age of anxiety: pharmacology of the benzodiazepines". Science. 207 (4428): 274–81. doi:10.1126/science.6101294. PMID 6101294.
  9. Paul, SM; Marangos, PJ; Skolnick, P; Goodwin, FK (1982). "Biological substrates of anxiety: benzodiazepine receptors and endogenous ligands". L'Encephale. 8 (2): 131–44. PMID 6125374.
  10. Akhundov, RA; Sultanov, AA; Gadzhily, RA; Sadykhov, RV (May 1993). "[Psychoregulating role of nicotinamide]". Biulleten' eksperimental'noi biologii i meditsiny. 115 (5): 487–91. PMID 7913840.
  11. Möhler H, Polc P, Cumin R, Pieri L, Kettler R (April 1979). "Nicotinamide is a brain constituent with benzodiazepine-like actions". Nature. 278: 563–565. doi:10.1038/278563a0. PMID 155222. مؤرشف من الأصل في 01 أغسطس 2016.
  12. Fivenson, D. P. "Nicotinamide and tetracycline therapy of bullous pemphigoid". Archives of Dermatology. 130 (6): 753–758. doi:10.1001/archderm.130.6.753. مؤرشف من الأصل في 10 يناير 2020.
  13. Chen, Andrew C; Damian, Diona L (2014-08-01). "Nicotinamide and the skin". Australasian Journal of Dermatology. 55 (3): 169–175. doi:10.1111/ajd.12163. ISSN 1440-0960. مؤرشف من الأصل في 29 مايو 2016.
  14. "Management and prognosis of bullous pemphigoid". www.uptodate.com. مؤرشف من الأصل في 18 أغسطس 201720 أكتوبر 2015.
  15. Definition of niacinamide, المعهد الوطني للسرطان - تصفح: نسخة محفوظة 28 أبريل 2015 على موقع واي باك مشين.
  16. Efficacy of BSI-201, a poly (ADP-ribose) polymerase-1 (PARP1) inhibitor, in combination with gemcitabine/carboplatin (G/C) in patients with metastatic triple-negative breast cancer (TNBC): Results of a randomized phase II trial. - تصفح: نسخة محفوظة 24 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
  17. Intravenously administered vitamin C as cancer therapy: three cases - تصفح: نسخة محفوظة 03 أكتوبر 2011 على موقع واي باك مشين.
  18. Damian DL, Patterson CR, Stapelberg M, Park J, Barnetson RS, Halliday GM (February 2008). "UV radiation-induced immunosuppression is greater in men and prevented by topical nicotinamide". J. Invest. Dermatol. 128 (2): 447–54. doi:10.1038/sj.jid.5701058. PMID 17882270.
  19. Bhansali SG, Brazeau DA, Sonee M, Mukherjee SK. (2006). Nicotinamide prevents apoptosis in human cortical neuronal cells. Toxicol Mech Methods 16(4):173-180. doi: 10.1080/15376520500194726. ببمد 20021043
  20. Crowley, CL; Payne, CM; Bernstein, H; Bernstein, C; Roe, D (2000). "The NAD+ precursors, nicotinic acid and nicotinamide protect cells against apoptosis induced by a multiple stress inducer, deoxycholate". Cell Death Differ. 7 (3): 314–326. doi:10.1038/sj.cdd.4400658. PMID 10745276.
  21. Rolfe, Heidi M (2014-12-01). "A review of nicotinamide: treatment of skin diseases and potential side effects". Journal of Cosmetic Dermatology. 13 (4): 324–328. doi:10.1111/jocd.12119. ISSN 1473-2165. PMID 25399625. مؤرشف من الأصل في 25 مارس 2017.


موسوعات ذات صلة :